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文档简介

1、溶剂的分类及溶剂化作用,一、溶剂在有机化学中的应用 二、溶剂的分类 三、溶剂化作用,一、溶剂在有机化学反应中的作用,不同类型反应需要不同溶剂,自由基型反应需 要非极性溶剂,离子型反应需要极性溶剂。,溶剂能改变离子型反应的反应速度,还可能改 变反应机理。,溶剂的极性和溶剂化能力是影响离子型反应的 两个重要因素。,二、溶剂的分类,1按溶剂的极性分类,溶剂的极性通常与溶剂的介电常数(/Fm-1) 联系起来,用介电常数划分溶剂的类型。 15 Fm-1称为极性溶剂 15Fm-1称为非极性溶剂,常用溶剂的介电常数,2. 按溶剂的结构分类,按溶剂的结构分为质子溶剂和非质子溶剂。 质子溶剂:分子中含有可作为氢

2、键给体的OH键或 NH键的溶剂称为质子溶剂。非质子溶剂:分子中没有氢键给体的溶剂称为非质 子溶剂。,OH、NH键的O和N都有孤对电子,因此质子溶剂既是氢键给体,又是氢键受体,如H2O、ROH、RNH2等。非质子溶剂不是氢键给体,有些是氢键受体,如CH3COCH3、HCON(CH3)2等;有些也不是氢键的受体,如C6H6、n-C7H16等。,三、溶剂化作用,在溶液中,溶质被溶剂分子包围的现象称为溶 剂化。 例如:氯化钠在溶液中,结构单元就是水化了 的钠离子(Na+)和氯离子(Cl-),即氯化钠被 水溶剂化。,1溶剂化,2.溶剂化的本质,一个极性溶剂分子有带部分正电荷的正端和带部分 负电荷的负端,如R-O-H。正离子与溶剂的负端,负 离子与溶剂的正端互相吸引,称为离子偶极作 用,也称为离子偶极键。离子偶极作用是溶剂 化的本质,一个离子可形成多个离子偶极键,结 果离子被溶剂化,被溶剂分子包围。,d+,d-,质子溶剂的溶剂化作用除了离子偶极键作用 外,往往还有氢键的作用。,3溶剂化的结果,稳定了离子,降低了离子的化学反应活性。 例如: 质子溶剂不仅稳定正离子,还急剧地降低 了负离子的反应活性,因为负离子的碱性及亲核 性是一致的。,四、练习题,下列溶剂哪些是极性溶剂?哪些是非极性溶 剂?哪些是质子溶剂?哪些是非质子溶剂?,CCl4 CH3OH

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