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文档简介

1、第六章 芳烃,原指：从香精油、香树脂中获得的有香气的化合物。,本课主要内容,1、苯环的结构及稳定性,2、苯环上亲电取代反应历程,3、苯环的亲电取代反应,苯的结构,（1）苯是一个正六边形的平面分子，键长、键角平均化,（2）电子高度离域，故体系的能量降低，而使苯环稳定。,（3） 电子云分布在苯环的上方和下方；,6.1 单环芳烃,1、苯环上的亲电取代反应,卤化 硝化 磺化 烷基化 酰基化,一取代苯,二取代苯(o,m,p),取代试剂：,一、单环芳烃的化学性质,(1)反应历程亲电取代反应,亲电加成反应,苯比环己二烯更稳定,卤化反应,（2）亲电取代反应,进攻基团、反应条件、反应产物,反应活性：F2Cl2B

2、r2I2,硝化反应,(混酸),发烟混酸：HNO3(NO2) + H2SO4(SO3)(反应能力更强),硝基苯,磺化反应,脱磺反应利用SO3H占位、利用SO3H的水溶性,苯磺酸,F-C烷基化反应,反应特点：异构化,烷基化试剂 卤代烷、烯烃、醇,练习1：,？,F-C酰基化反应,F-C反应：苯环上有吸电基团时不能够发生,酰基化试剂 酰氯、酸酐,反应特点：不发生异构化,1）反应历程相似 2）催化剂相同 3）苯环上有强吸电子基时（-NO2 、-SO3H 、-CN 、 -COCH3、-COOH ）一般都不能反应,酰基化与烷基化不同之处,1）烷基化反应引入C3烃基时主要得到异构化产物； 酰基化反应引入C3

3、烃基时 无异构化产物,2）烷基化反应不易停留在一元取代物阶段；酰基化反应容易停留在一元取代物阶段,烷基化与酰基化相似之处：,氯甲基化反应,苯氯甲烷 (苄基氯),练习3：完成下列反应式,2、加成和氧化,3、芳烃侧链上的反应,（1）取代,-H的反应,苯甲醇 苯甲醛 苯甲酸,（2）氧化,用于鉴别,邻位羧基受热脱水成酐,练习4：芳香族化合物A、B、C、D分子式都是C10H14。A不能被氧化为苯甲酸；B、C可被氧化为苯甲酸，B有手性，C无手性；D可氧化为对苯二甲酸，D的一氯代产物只有一种。写出A、B、C、D可能有的构造式。,*,B,第六章（1） 小结,3、苯环侧链的取代、氧化只发生在位。,2、记住卤代、硝化、磺化、F-C烷基化、F-C酰基化反应的试剂、条件、产

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