有机化学 期末复习要点

第十 二十章 重点内容一 .符号的缩写 : Ph- 苯基 , Ar- 芳基 , Bz- 苄基 , o- ,m-, p-,苯环上的邻位 ,间位 ,对位取代基，烯丙基，丙烯基。 LDA,NBS,DCC. s-顺丁二烯， s-反丁二烯， t-BuO- Ylide试剂 : 磷 Ylide, 硫 Ylide， Jones试剂，硝酸乙酸酯（硝乙酐）， 甘氨酸 ,丙氨酸 ,苯丙氨酸 ,半胱氨酸 ,谷氨酸 ,赖氨酸， *ATP 葡萄糖 ,半乳糖 , 及其糖苷的结构(Haworth透视式 )，糖脎的结构。 Lindlar催化剂， *简单甘油酯的命名。 嘧啶 ,嘌呤 肽键 , 寡肽的命名 烯醇负离子和烯醇 ,烯胺 ,烯酮结构 西佛碱 ,亚胺 ,肟 ,腙 ,苯腙结构 异氰酸酯结构 酰亚胺的结构 *甾体化合物的结构特征 二 ,基本概念 1. 有机化学反应类型（举例说明） 1)自由基反应 取代反应 , 加成反应 , 集合 氧化 ,还原反应 2)离子型反应 亲电反应 :取代反应 , 加成反应 亲核反应 :取代反应 , 加成反应 消去反应 3)周环反应 环加成反应 ,电环化反应 , 迁移 2, 基本概念 1)糖的概念 吡喃结构 ,差向异构体 ,端基异构体 , -构型 ,- 构型 ,糖苷 ,还原糖 ,非还原糖 ,D/L-构型 . 2)氨基酸 ,多肽 ,蛋白质的结构 等电点 , *蛋白质的结构 ,*寡肽合成 . 3)*核酸和核苷酸的组成 DNA, RNA 三 . 重要的有机化学反应 : 1 aldol加成和 aldol缩合反应 ,Claisen缩合,Dieckmann缩合反应 (注意交叉缩合反应).安息香缩合反应 . 2 Wittig 反应 3 *胺甲基化反应 (Mannich反应 ) 4 Michael加成和 Robinson成环反应 5 *Reformatsky反应 6 重排反应 :碳正离子重排 ;伯胺重排 ,氨基醇的重排 ;Pinacol重排 ;Beckmann重排 , 7 *Favorskii重排 (缩环反应） ;乙醇酸重排 (缩环反应） ;Hoffmann重排 ; 8 3,3迁移 ; 1,5迁移 9 RMgX与醛酮 ,羧酸衍生物 (酯 )的反应制备醇的反应 . 10 糖（成脎，成苷，氧化 HIO4 ，溴水， HNO3）和 *氨基酸的性质：成肽，成酯；不同氨基酸（ -， -， -， -）加热条件下的反应）。 11 Gabriel合成伯胺的反应 12 -酮酸的脱羧 , -羟基酸脱水反应 13 *二元羧酸的加热分解反应 14 乙酰乙酸乙酯的酮式分解和酸式分解 15 卤仿反应（酸性条件和碱性条件） 16 烯烃和炔烃的亲电加成和氧化反应 17 苯的亲电取代反应，取代基的定位效应，取代苯的侧链的反应 (取代和氧化）。 18 醛酮的亲核加成和缩合反应（交叉缩合反应）。 19 周环反应：环加成，电环化反应， 迁移（ 3， 3迁移， 1， 5迁移） 20.重氮化反应及重氮基的取代，偶氮化合物的合成反应 21.*五元和六元芳杂环的反应（亲电和亲核）。 22. 羧酸衍生物的制备及反应。 23.炔烃的还原、作为亲核试剂与卤代烃和醛酮的反应。 24.*不同羟基酸（ -， -， -， -）和氨基酸（ -， -， -， -）加热条件下的反应。 25.扩环反应（ 4元环变 5元环， 5元环变 6元环）。 四 , 反应机理 : 1. 羟醛反应和羟醛缩合反应 (酸催化和碱催化 ) -aldol加成和 aldol缩合反应 2. *羧酸衍生物的亲核取代反应（酸催化酯合成，酯和内酯的酸碱催化水解） . 3. *Favorskii重排 ;乙醇酸重排 ;Hoffmann重排 ;碳正离子重排 ;伯胺重排 ;氨基醇的重排（扩环反应） ;Pinacol重 ;Beckmann重排 . 4. Claisen缩合 ,Dieckmann缩合反应 (注意交叉缩合反应 ).安息香缩合反应 . 5. Michael加成和 Robinson成环反应 6.醛酮与胺及其衍生物的反应机理。五 . 回答问题和选择性问题 1. 羧酸衍生物的亲核取代反应活性 2. -H的活性强弱和 烯醇式的稳定性 3.重排反应的基团迁移顺序 4. * 迁移的同面和异面迁移问题 5. *酮糖的还原性问题 ,糖的变旋现象 . 6. 氨基酸和蛋白质的等电点问题 7. 官能团的保护问题 (判断反应的对错 ,合成 ,完成反应 )。 8.碳正离子、碳负离子和自由基的稳定性。 9.不同糖的鉴别。 10.*酯的合成和水解反应速度问题 11.取代酸的酸性强弱 12. 胺的碱性强弱 13.萜类化合物的异物戊二烯规则及划分 14.亲电试剂和亲核试剂的活性 15.醛酮的亲核加成反应活性 16.烯烃的稳定性，反应活性 17.化合物熔点，沸点的比较 18.芳香化合物的亲电取代反应活性 19.杂环化合物的亲电反应活性，碱性 20 烯醇含量的比较。 六 .合成 1. 缩合反应 (羟醛缩合 ,酯缩合等 ) 2. 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成中的应用 (羧酸和酮的制备 ) 3. Michael加成和 Robinson成环反应的应用 4. RMgX与醛酮 ,羧酸衍生物 (酯 )的反应 (各种醇的