2001-2010年十年化学赛题重组卷3

1 2001十年化学赛题重组卷 3 有机化学（三） 第 1题 （ 6 分） 2003 年 5 月报道，在石油中发现了一种新的烷烃分子，因其结构类似于金刚石，被称为“分子钻石”，若能合成，有可能用做合成纳米材料的理想模板。该分子的结构简图如下： 1分子的分子式为 ； 1分子有无对称中心？ 1分子有几种不同级的碳原子？ 1分子有无手性碳原子？ 1分子有无手性？ 第 2 题 （ 5 分） 二战期间日本是在战场上唯一大量使用毒气弹的国家，战争结束日军撤退时，在我国秘密地遗弃了大量未使用过的毒气弹，芥子气是其中一种毒气。芥子气的分子式为 (S。人 接触低浓度芥子气并不会立即感受痛苦，然而，嗅觉不能感受的极低浓度芥子气已能对人造成伤害，而且，伤害是慢慢发展的。 2 1 用系统命名法命名芥子气。 2 2 芥子气可用两种方法制备。其一是 应，反应产物之一接着与氯化氢反应；其二是 应，反应物的摩尔比为 2 : 1。写出化学方程式。 2 3 用碱液可以解毒。写出反应式。 第 3 题 （ 8 分） 组合化学是一种新型合成技术。对比于传统的合成反应如 A B 合化学合成技术则是将一系列 i 1， 2， 3，）和一系列 j 1， 2， 3，）同时发生反应，结果一次性地得到许多个化合物的库（ 然后利用计算机、自动检测仪等现代化技术从库中筛选出符合需要的化合物。今用 21 种氨基酸借组合化学技术合成由它们连接而成的三肽 （注：三肽的组成可以是 可以是 者 等，还应指出，三肽等于三肽 惯上，书写肽的氨基酸顺序时，写在最左边的总有未键合的氨基而写在最右边的总有未键合的羧基）。 3该组合反应能得到多少个三肽的产物库。答： 个。 3假设所得的库中只有一个三肽具有生物活性。有人提出，仅需进行不多次实验，即可得知活性三肽的组成（每次实验包括对全库进行一次有无生物活性的检测）。请问：该实验是如何设计的？按这种实验设计，最多需进行多少次实验，最少只需进行几次实验？简述理由。 2 第 4 题（ 8 分） 有一种测定多肽、蛋白质、 生物大分子的相对分子质量的新实验技术称为 度很高。用该实验技术测得蛋白质肌红朊的图谱如下，图谱中的峰是质子化肌红朊的信号，纵坐标是质子化肌红朊的相对丰度，横坐标是质荷比 m/Z， Z 是质子化肌红朊的电荷（源自质子化，取正整数），图谱中的相邻峰的电荷数相差 1，右起第 4 峰和第 3 峰的 m/Z 分别为 1542 和 1696。求肌红朊的相对分子质量 (M)。 第 5 题（ 9 分） 2004 年是俄国化 学家马科尼可夫（ V. V. 1838 1904）逝世 100周年。马科尼可夫因提出 C C 双键的加成规则（ 著称于世。本题就涉及该规则。给出 下列有机反应序列中的 A、 B、 C、 D、 E、 F 和 G 的结构式，并给出 D 和G 的系统命名。 A: A: C: D: B: E: F: G: D 的系统命名 G 的系统命名 3 第 6题 （ 10 分） 以氯苯为起始原料，用最佳方法合成 13限用具有高产率的各反应，标明合成的各个步骤 )。 第 7题 (7分 ) 化合物 A、 B 和 C 互为同分异 构体。它们的元素分析数据为：碳 氢 1 在氧气中充分燃烧产生 二氧化碳（标准状况）。 A 是芳香化合物，分子中所有的原子共平面； B 是具有两个支链的链状化合物，分子中只有两种不同化学环境的氢原子，偶极矩等于零； C 是烷烃，分子中碳原子的化学环境完全相同。 7出 A、 B 和 C 的分子式。 7出 A、 B 和 C 的结构简式。 第 8题 (11分 ) 化合物 A、 B、 C 和 D 互为同分异构体，分子量为 136，分子中只含碳、氢、氧，其中氧的含量为 实验表明：化合物 A、 B、 C 和 D 均是一取代芳香化合物，其中 A、 C 和 D 的 芳环侧链上 只含一个官能团。 4 个化合物在碱性条件下可以进行如下反应： ( C 7 H 6 O 2 ) + ( C 7 H 8 O ) + (芳 香 化 合 物 ) + + H 2 ON a O H 溶 液 酸 化N a O H 溶 液 酸 化N a O H 溶 液 酸 化N a O H 溶 液8写出 A、 B、 C 和 D 的分子式。 A B C A B C D 4 8画出 A、 B、 C 和 D 的结构简式。 8A 和 D 分别与 液发生了哪类反应？ 8写出 H 分子中 官能团的名称。 8现有如下溶液： 和 、 中选择合适试剂，设计一种实验方案，鉴别 E、 G 和 I。 第 9 题 (11 分 ) 9 出下列转换中 A、 B、 C 和 D 的结构简式 （ 不要求标出手性 ） 。 A ( C 1 4 H 2 6 O 4 ) B ( C 1 2 H 2 2 O 2 ) C ( C 1 2 H 2 4 O 2 ) D ( C 1 2 H 2 2 B r 2 )1 . M g / 苯回 流 1 . L i A l H 4 无 水 醚2 . H 2 O 2 . H 2 O 9出下列两个转换中产物 1、 2 和 3 的结构简式，并简述在相同条件 下反应，对羟基苯甲醛只得到一种产物，而间羟基苯甲醛却得到两种产物的原因。 A B C D A B C D 5 C H C H 3 ( C H 2 ) 1 1 B r , K 2 C O 3丙 酮 ， 回 流1C H 3 ( C H 2 ) 1 1 B r , K 2 C O 3丙 酮 ， 回 流2C H 3+第 10题 (15分 ) 高效低毒杀虫剂氯菊酯 (I)可通过下列合成路线制备： A ( C 4 H 8 ) + B ( C 2 H O C l 3 )A l C l 3C l 3 C C H C H 2 C = C H 2O H C H 3H 3 C S O 3 HC l 3 C C H C H = C C H 3O H C H 3C H 3 C ( O C 2 H 5 ) 3 C H 3 C H 2 O N aC l 2 C = C H C H C C H 2 C O O C H 2 C H 3C O O C H 2 C H 3C lC lN a O H 5 O C H 3C O O N aC lC O C H 2C lC N ( C H 2 C H 3 ) 3 + N a C lC l C H 3C H 3C 2 H 5 O (1) 化合物 A 能使溴的四氯化碳溶液褪色且 不存在几何异构体。 1010由化合物 E 生成化合物 F 经历了 步反应，每步反应的反应类别分别是 。 原因： A 的结构简式 B 的结构简式 化合物 E 的系统名称 化合物 I 中官能团的名称 6 10 在化合物 E 转化成化合物 F 的反应中，能否用 2替2液 ?为什 么？ 101) 化合物 G 和 H 反应生成化合物 I、 N( 和 此可推断： 10香化合物 J 比 F 少两个氢， J 中有三种不同化学环境的氢，它们的数目比是 9 2 1，则 J 可能的结构为 (用结构简式表示 )： 第 11 题 （ 10 分） 环磷酰胺是目前临床上常用的抗肿瘤药物，国内学 者近年打破常规，合成了类似化合物，其毒性比环磷酰胺小，若形成新药，可改善病人的生活质