有机化学实验教案（第二学期）.doc

邢台学院教案2020学年度第一学期课程名称有机化学实验学时学分48学时/1.5学分专业班级化学授课教师王秀玲系部生物化学系课程教学总体安排课程名称：有机化学实验课程性质与类型：专业必修课总学时、学分：48学时、1.5学分教学目的与要求：1、熟悉有机化学实验的一般知识，掌握有机化学实验的基本操作技能，培养独立实验能力。掌握玻璃仪器的洗涤、干燥和装配；玻璃加工；塞子钻孔；加热和冷却；过滤和重结晶；回流和蒸馏；萃取和洗涤；气体吸收；液体和固体有机物的干燥；熔点和沸点的测定、水蒸气蒸馏和减压蒸馏等操作。2、学会一些重要有机物的制备、分离、提纯和鉴定方法，加深对典型有机反应的认识。3、具有准确观察实验现象、合理处理数据、准确描绘仪器装置图、撰写实验报告、查阅化学手册、设计演示实验的能力。培养良好的实验工作方法和工作习惯，以及实事求是和严谨的科学态度。教材及参考书目：教材：有机化学实验，曾昭琼主编.高等教育出版社.2000年第3版6月第4版参考资料：1有机化学实验,高占先主编，高等教育出版社，2004年2有机化学实验,黄涛主编.高等教育出版社.1998年第2版考核方式及成绩计算方法：平时成绩80期末成绩20课程教学日历课程名称：有机化学实验授课学期：2020学年度第二学期周次实践项目和名称学时1实验一溴乙烷的制备32实验二溴乙烷的精制33实验三1-溴丁烷的制备34实验四1-溴丁烷的精制35实验五乙酸乙酯的制备36实验六乙酸乙酯的精制37实验七环己烯的制备38实验八乙酸正丁酯的制备39实验九乙酸正丁酯的精制310实验十乙酰苯胺的制备311实验十一乙酰苯胺的精制312实验十二三苯甲醇的制备313实验十三三苯甲醇的精制314实验十四阿斯匹林的制备315实验十五实验考核（笔试+操作）316实验十六实验考核（笔试+操作）3实验一二溴乙烷的制备（6学时）一、仪器和用品（00件）1蒸馏装置1套（三角烧瓶）2温度计2支（100，360各一支）3烧杯2个（500mL，250mL各一个）4分液漏斗2个5量筒1个（20mL或25mL）6梨形烧瓶2个（100mL）7酒精灯1个8石棉网1个9铁圈1个10，铁夹2个11十字夹1个12火柴1盒二、试剂1乙醇（95%）：7.9g或10ml（0.165mol）2固体溴化钠（无水）：15g（0.15mol）3浓硫酸（d420=1.84）：19ml（0.34mol）4饱和亚硫酸氢钠溶液实验一二溴乙烷的制备（6学时）一、实验目的1学习以结构上相对应的醇为原料制备一卤代烃的原理和方法。2复习蒸馏、常用玻璃仪器的装配和拆卸等基本操作和技能。3学习分液漏斗的使用方法。4学习低沸点有机物蒸馏的基本操作。5学会用酒精灯加热进行反应过程的控温。二、实验原理主反应：NaBr+H2SO4HBr+NaHSO4C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O副反应2C2H5OHC2H5OC2H5+H2OCH3CH3OHCH2=CH2+H2O三、实验用品1仪器：略2试剂：乙醇（95%）：7.9g或10ml（0.165mol）固体溴化钠（无水）：15g（0.15mol）浓硫酸（d420=1.84）：19ml（0.34mol）饱和亚硫酸氢钠溶液3其他：火柴1盒四、实验步骤制备实验的基本步骤：合成（合成装置的选用与安装）粗制（分液漏斗的使用，洗液的选择、用量，洗涤原则）干燥（干燥剂的种类、选用、用量、判断标准、干燥时间、蒸馏前用不用分离）精制（蒸馏。接收器接液前称量，接液后称量即产量。）称量检测（液态物质测折光率，固态物质测熔点）计算产率1合成（合成装置的选用与安装）。注意稀释浓硫酸2粗制（洗涤，分液漏斗使用）3干燥（加入干燥剂）4精制（蒸馏）5称量6测折光率五、思考题（高职高专化学教材编写组编的教材）1在制备溴乙烷时，反应混合物中不加水，将产生什么结果？2粗产物中可能有什么杂质？如何出去它们？3如果你的实验产率不高，试分析其主要原因。4本实验最易造成失败的关键操作是哪一步？为什么？5是否可用碘化钠代替溴化钠来制备溴乙烷？为什么？（五校本，曾昭琼主编的教材）1本实验得到的产物溴乙烷的产率往往不高，试分析有几种可能的影响原因？2在精制操作中，使用浓硫酸的目的何在？六、附注1反应是可逆的。为使平衡向右边进行，可以采用一种反应物过量，也可以移去一种产物（溴乙烷或水），或者两者并用。本实验是使乙醇过量，同时将反应中生成的低沸点产物溴乙烷不断蒸馏出来，用此方法来促使反应向右进行。2加硫酸时，最好通过漏斗。振荡过程中注意不要将硫酸飞溅在烧瓶瓶口的内壁上，否则在加溴化钠时，易将溴化钠粘在瓶口上。3不能使用大块固体溴化钠，但也不能磨成细粉。块太大将使反应时间加长；太细时反应太快，极易使混合液体冲出烧瓶进入冷凝管和收集瓶中。必须在轻微振荡下加入溴化钠，以防溴化钠结块。如用含结晶水的溴化钠NaBr2H2O，则应按物质的量进行换算，并相应减少加入的水量。4本反应为放热反应，不加热也会进行，而且越来越快。如果装置安装速度太慢，生成的溴乙烷将逸入空气中，而导致产率下降。5亚硫酸钠溶液能将溴乙烷中的溴还原为无色的溴化氢，而除去颜色。在分离水和产物之前，只要在分液漏斗内充分振荡，无亚硫酸氢钠也能脱去颜色。6溴乙烷沉入锥形瓶的底部，与空气隔绝，可减少溴乙烷的挥发损失。但在反应过程中应密切注意防止接收器中液体倒吸进入冷凝管。凡不溶或难溶于冷水，也不与水发生反应，相对密度比水大的易挥发液体，一般都可采用这样的接受装置收集馏分。7反应时间需0.5-1h。反应结束时，烧瓶中残液由浑浊变为清亮透明。趁热将烧瓶中残液倒出，以免冷后生成的硫酸氢钠结块，难以倒出。8溴乙烷为透明的油状液体，但因新蒸出的产物中含有少量水分，与溴乙烷生成乳浊液，故为乳白色。有时产物也可能是黄色或棕色，这说明硫酸浓度较高，将产生的溴化氢氧化为溴。黄色或棕色时溴的颜色。9从分液漏斗中放出粗产物时，要避免将水带入溴乙烷中。否则下一步加浓硫酸干燥时，会放出较多的热，致使产物挥发而损失。10浓硫酸除了吸收产物中的水分之外，还可以除去产物中的乙醇和乙醚。11从上口将溴乙烷倒入蒸馏瓶时，必须通过干燥的漏斗，以防产物从蒸馏瓶的侧管流失。倒入的速度要稍快，避免挥发太多，影响产率。12拆下装溴乙烷的收集瓶时，必须立即盖上橡皮塞，以防溴乙烷挥发损失，并且避免用手直接触摸收集瓶装有溴乙烷的部分，以免因手温而使产物挥发。七、注意事项1把浓硫酸慢慢倒入乙醇和水的混合物中，冰水浴且速度要慢。2溴化钠不能研磨太细，太细反应过快，颗粒适中即可。（如果没有吸水，用原试剂即可，如吸水研磨）3加入溴化钠时的温度要低速度要慢（不然副产物多，反应液颜色深：溴生成）。4反应温度不可过高，保持在50-60C。5反应是一个放热反应，反应一旦发生，放出的热基本能够维持反应进行。（反应时有均匀小气泡发生即可，不要“翻江倒海”）八、问题讨论1成功的经验2失败的教训3改进的意见实验三、四1-溴丁烷的制备一、仪器和用品（00件）1蒸馏装置1套（三角烧瓶）2温度计2支（100，360各一支）3烧杯3个（500mL，250mL、100mL各一个）4分液漏斗2个5量筒1个（20mL或25mL）6梨形烧瓶2个（100mL、50mL各一个）7酒精灯1个8石棉网1个9铁圈1个10，铁夹2个11十字夹1个12小漏斗1个（最小的）13火柴1盒14pH试纸2盒（公用）15橡胶管3根（两根冷凝水，一根尾气吸收用）二、试剂1正丁醇：7.5mL（0.08mol）（反应物）2溴化钠（无水）：10g（0.1mol）（反应物）3浓硫酸（d420=1.84）：12mL（0.22mol）（反应物）45%氢氧化钠溶液50mL（吸收液，不必太精确。50mL水加入1小粒氢氧化钠即可）550%碳酸钠溶液10mL（洗液）（教师配成饱和的，学生自己稀释）6无水氯化钙：1g（干燥剂）75%硝酸银-乙醇溶液（性质检验）实验三、四1-溴丁烷的制备（6学时）一、实验目的1学习以丁醇、溴化钠和浓硫酸为原料制备1-溴丁烷的原理和方法。2练习连有气体吸收装置的加热回流操作。3掌握液体干燥技术和干燥剂的选择方法。4学习使用分液漏斗洗涤液体的方法。5进一步掌握蒸馏操作。二、实验原理主反应：NaBr+H2SO4HBr+NaHSO4n-C4H9OH+HBrn-C4H9Br+H2O副反应2n-C4H9OHCH3CH=CHCH3+CH3CH2CH=CH2+H2O2n-C4H9OH2（n-C4H9）2O+H2O三、实验用品1仪器：蒸馏装置1套（三角烧瓶）温度计2支（100，360各一支）烧杯2个（500mL，250mL各一个）分液漏斗2个量筒1个（20mL或25mL）梨形烧瓶2个（100mL）酒精灯1个石棉网1个铁圈1个铁夹2个十字夹1个小漏斗1个（最小的）2试剂：正丁醇：7.5mL（0.08mol）（反应物）n-C4H9OH溴化钠（无水）：10g（0.1mol）（反应物）NaBr浓硫酸（d420=1.84）：12mL（0.22mol）（反应物）H2SO45%氢氧化钠溶液50mL（吸收液）50%碳酸钠溶液10mL（洗液）Na2CO3无水氯化钙：1g（干燥剂）CaCl25%硝酸银-乙醇溶液（性质检验）AgNO3-C2H5OH3其他：火柴1盒pH试纸2盒（公用）四、实验步骤1本次合成主要有六部分组成：合成（连有气体吸收的加热回流装置）粗制（蒸馏，水洗、浓硫酸洗、水洗、10%碳酸钠溶液洗、水洗）干燥（氯化钙）精制（分离氯化钙后蒸馏）称量检测（测折光率）2实验流程：加料（冰浴：10mL水+12mL浓硫酸+7.5mL正丁醇）回流（加热尾气吸收，0.5小时，摇动）蒸馏洗涤（水10mL、5mL浓硫酸；有机层10mL水、1饱和碳酸钠溶液10mL、水10mL）干燥（约1gCaCl2间歇摇动，直至液体透明）蒸馏（蒸馏前分离出CaCl2，因为CaCl2吸水是可逆的，收集99103的馏分）称量（计算产率）检测（测折光率、化学性质检验：5%硝酸银-乙醇试验）3实验步骤：在100mL圆底烧瓶中，加入10mL水，置烧瓶于冰水中，小心地分多次加入12mL浓硫酸，摇动1，充分混合并冷却至室温。加入7.5mL正丁醇，混合均匀后，将10g研细的溴化钠分多次加入烧瓶，每加一次必须充分旋动烧瓶以免结块。撤去冰浴，擦干烧瓶外壁，加入2粒沸石，装上回流冷凝管，并在冷凝管上口用弯玻璃管连一气体吸收装置见图18（2），用5%的氢氧化钠溶液吸收反应时逸出的溴化氢气体。在石棉网上用小火加热回流。在此过程中，要经常摇动烧瓶直至大部分溴化钠溶解，调节火焰（小），使混合物平稳沸腾（微沸），缓缓回流30min。反应完成后，将反应物冷却5min到室温，拆去回流冷凝管，补加12粒沸石，改作蒸馏装置，以50mL梨形或圆底烧瓶作为接收器，在石棉网上加热蒸馏，蒸出粗产物1-溴丁烷2，直至馏出液中无油滴生成为止。将馏出液小心地转入分液漏斗，用10mL水洗涤3，小心地将下层粗产物放入一干燥的分液漏斗中；为了除去末反应的正丁醇及副产物正丁醚，用5mL浓硫酸4洗涤，要充分旋动并用冷水浴冷却（用自来水冲分液漏斗），静置分层，尽量分去下层浓硫酸。有机层依次用10mL水、10mL50%碳酸钠溶液、10mL水洗涤使成中性。将下层1-溴丁烷粗产物放入干燥洁净的50mL三角烧瓶中，加入约12g粒状无水氯化钙，塞进瓶盖，间歇振摇，直至液体透明为止。将干燥后的液体小心滗入50mL干燥洁净的蒸馏烧瓶中（切勿使氯化钙落入烧瓶），加入12粒沸石，在石棉网上加热蒸馏，收集99103馏分于已知质量50mL干燥的梨形烧瓶中。称量，计算产率，测折光率。化学性质检验：5%硝酸银-乙醇试验。产量：约67g。产率：约52%。纯1-溴丁烷为无色透明液体，bp101.6，d4201.2758，nD201.4401.五、思考题（高职高专化学教材编写组编的教材）1加料时，先使溴化钠和浓硫酸混合，然后再加正丁醇和水，可以吗？为什么？2反应后的产物中可能有哪些杂质，各步洗涤的目的何在？3用分液漏斗洗涤产物时，产物时而在上层，时而在下层，你用什么简便方法加以判断？4由叔醇制备叔溴代烷时，能否用溴化钠和过量浓硫酸作试剂？为什么？5是否可用碘化钠代替溴化钠来制备溴乙烷？为什么？（五校本，曾昭琼主编的教材）1本实验中，浓硫酸起何作用？其用量及浓度对实验有何影响？2反应后的粗产品