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维生素C简介,主讲人:郭梦琪,1. 化学结构,特点: 六碳五员环内酯(四羟基烯醇),分子中具有2个手性C原子,具有4种光学异构体。其中生理活性最强的是L(+)-抗坏血酸,二烯醇 强还原性,弱酸性,UV,max 243nm,结构与性质,溶于水,不溶于氯仿或乙醚,旋光性,糖类性质,水解性,内酯结构,2、性质:,1、溶解性:维生素C易溶于水,水溶液呈酸性;略溶于乙醇,不溶于三氯甲烷或乙醚 2、酸性: 烯二醇结构酸性。 C3-OH, pKa=4.17(共轭效应) C2-OH,pKa=11.57(邻位羰基) 一元酸. 能与NaHCO3作用生成钠盐,3、旋光性: 分子中有2个手性C原子(C4、C5) 因而有4个光学异构体,其中 L(+)抗坏血酸活性最强,*,*,L-抗坏血酸 L-去氢抗坏血酸 L-二酮古罗糖酸,(有生物活性) (有生物活性) (无生物活性),5、水解性:具有内酯结构,碱性下可水解,6、糖类的性质:化学结构与糖类相似,具有糖类的性质和反应,7、紫外吸收特性:具有共轭双键,其盐酸溶液在243nm波长有最大吸收,用于鉴别和含量测定,【方法】:取本品0.2g,加水10ml溶解,取该溶液5ml,加二氯靛酚钠12滴,试液的颜色即消失。,碱性酒石酸铜反应:,与其他氧化剂反应: Vc使KMnO4、亚甲蓝、磷钼酸等氧化剂氧化为去氢抗坏血酸,同时抗坏血酸可使其试剂褪色,产生沉淀或呈现颜色。,合成路线及其选择,一、莱氏法 1935年,德国的Reichstein等人以D-山梨醇为原料,经醋酸菌一步发酵得L-山梨糖,再经丙酮酮醇缩合、次氯酸钠氧化及盐酸转化等5步制备维生素C获得成功。 本路线工艺成熟,产品质量好。生产周期短总收率高,可达66%左右(以山梨醇计)。但此法工序多,耗用原料多,其中易燃、易爆有机溶剂(丙酮、苯等)对劳动保护、安全生产的要求高。,二、两步发酵法 两步发酵法由L山梨糖制2-KGA以微生物氧化代替化学氧化。简化原有的莱氏法生产工序,降低了原料成本,节约了大量有机溶剂,减少了“三废”,易实现机械化和自动化生产创造了条件。 但此法总收率略低。,:基本功效,富含食物,正常需求,1、成人及孕早期妇女维生素C的推荐摄入量为100mg/d; 2、中、晚期孕妇及乳母维生素C的推荐摄入量为130mg/d。 在人类对维生素C的研究史上,卡斯卡特医生早在上世纪70年代初就发现并建立了一套使用维生素C的标准。当一个人口服维生素C达到相当的量,即24小时0.5200克时,会产生轻微的腹泻。卡斯卡特将略低于此的量叫做“维生素C的肠道耐受量”。因为无酸性的VC,使大量口服维生素C成为可能,那么,每个人就可以根据自身体况的不同去服用。只要在自己的肠道耐受量之内,效果就会很好。,VC的吸收,VC的代谢,维生素C在体内的代谢过程及转换方式,目前仍无定论,但可以确定维生素C最后的代谢物是由尿液排出。如果尿中的维生素C的浓度过高时,可让尿液中酸碱度降低,防止细菌兹生,所以有避免尿道感染的作用。 草酸是维生素C的其中一个代谢产物,它的排出量因人而异,平均一天有16-64MG的草酸由尿中排出。 维生素C经由肾脏排泄,所以肾脏具有调节维生素C排泄率的功能。当组织中维生素C达饱和量时,排泄量会增多;当组织含量不足时,排泄量则减少。,过量表现,1、短期内服用VC补充品过量,会产生多尿、下痢、皮肤发疹等副作用; 2、长期服用过量VC补充品,可能导致草酸及尿酸结石; 3、小儿生长时期过量服用,容易产生骨骼疾病。 4、一次性摄入VC2500-5000毫克以上时,可能会导致红细胞大量破裂,出现溶血等危重现象。 5滥用维生素C会削弱人体免疫力。 6 美国研究人员发现,滥用维生素C可能会加快动脉硬化。,用法用量,口服。用于成人:1.饮食补充:一日50100mg。 2.慢性透析病人:一日100200mg。 3.维生素C缺乏:一次100200mg,一日3次。至少服2周。小儿每日100300mg,至少服2周。 4.酸化尿:一日口服412g,分次服用,每4小时1次。 5.特发性高铁血红蛋白血症:每日300600mg,分次服用。,饮食禁忌,肾功能较差的人不宜多服维生素C。若长期超剂量服用维生素C有可能引起胃酸过多,胃液反流,甚至导致泌尿系统结石。尤其是肾亏的人更应少服维生素C。 大量服用维生素C后不可突然停药,如果突然停药会引起药物的戒断反应,使症状加重或复发,应逐渐减量直至完全停药。 维生素C不宜与异烟肼、氨茶碱、链霉素、青霉素及磺胺类药物合用;否则,会使上述药物因酸性环境而疗效降低或失效。 维生素C与阿司匹林肠溶片合用会加速其排泄而降低疗效。 服用维生素C的同时,不要服用人参。 维生素C与叶酸合用也会减弱各自的作用。若治疗贫血必须使用时,可间断使用,不能同时服用。 乱服药物会损失体内维生素C。如果未经医生允许,乱服药物,除会损害健康外,还会造成体内维生素C的流失。 维生素C片剂应避光在阴凉处保存,以防止变质失效。 服用维生素C忌食动物肝脏。维生素C易氧化,如遇铜离子,可加速氧化速度,动物肝脏含铜量很高,如在服用维生素c期间食用动物肝脏,维生素c就会迅速氧化而失去生物功能。,不良反应,1、腹泻。每日服用14克维生素C,即可使小肠蠕动加速,出现腹痛、腹泻等症。 2、胃出血。长期大量口服维生素C胃酸分泌增多,能促使胃及十二指肠溃疡疼痛加剧,严重者还可酿成胃黏膜充血、水肿,而导致胃出血。 3、结石。大量维生素C进入人体后,绝大部分被肝脏代谢分解,最终产物为草酸,草酸从尿排泄成为草酸盐。若继续服用,草酸盐不断增加,极易形成泌尿系统结石。 4、痛风。痛风是由于体内嘌呤代谢发生紊乱引起的一种疾病,主要表现为血中尿酸浓度过高,致使关节、结缔组织和肾脏等处发生一系列症状。而大量服用维生素C,可引起尿酸剧增,诱发痛风。 5、婴儿依赖性。怀孕妇女连续大量服用维生素C,会使胎儿对该药产生依赖性。出生后,若不给婴儿服用大量维生素C,可发生坏血病。 6、儿童骨科病。儿童大量服用维生素C,可罹患骨科病,且发生率较高。 7、不孕症。育龄妇女长期大量服用维生素C,会使生育能力降低。 8、免疫力降低。长期大量服用维生素C,能降低白细胞的吞噬功能,使机体抗病能力下降。 9、过敏反应。主要表现为皮疹,恶心,呕吐,严重时可发生过敏性休克,故不能滥用。,1瑞士罗氏公司是全球最大的维生素产品生产和经营商,它占整个维生素市场40的份额。 2日本巴斯夫公司巴斯夫成功地兼并Takeda(日本武田)维生素公司,现占有维生素市场28的份额。 3中国维生素生产企业 国内维生素产品生产主要以东北制药、石家庄制药、江山制药、

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