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苯及同系物的化学性质芳香性环系稳定,难加成氧化,易亲电取代。主要化性示意图一、亲电取代(卤代,硝化,磺化,付-克反应)苯环上连给电子基,环上r,活性;反之活性;苯环上原有基团对新取代基有定位作用(定位基,定位规律)。(一)卤代例如:注:原有基团会影响亲电取代反应活性并定位。(2)硝化例如: 注:原有基团会影响亲电取代反应活性并定位。(3)磺化例如:注:1、甲苯高温磺化主要进入对位; 2、磺酸基可水解脱去,故常用于合成时“占位”。(4)傅-克反应 烷基化例如:注:1、卤代烃基大于乙基常发生C+重排;2、吸电子基取代时,傅克烷基化不可进行;3、Ph-Cl、CH2=CHCl不能用作烷基化试剂(共轭使碳卤键强)。4、其他方法的烷基化(先生成C+中间体,再亲电取代):解:,解:,酰基化注:1、吸电子基取代时付-克酰基化不能进行;2、先进行酰基化再通过克莱门森反应还原羰基,也可在苯环上引入烃基; 3、酰基化试剂一般选用活性较高的酰卤和酸酐。苯环亲电取代反应小结:1、卤代: Fe或FeX3来催化,甲基活化邻对位2、硝化: 用浓酸,甲基活邻对,硝基钝入间3、磺化: 可逆水还原,甲苯高温入对位4、付克: 无水AlCl3来加盟,烷化勿忘要重排, 吸电子基不给力,试剂要选活性高(二)苯环侧链反应(1)氧化反应 例如:注:1、不含a-H的侧链不氧化; 2、含a-H的侧链不管多长 COOH ; 3、长侧链先氧化。(2)H 的卤代 例如:注:1、自由基历程,需要光照或高温(与苯环上取代机理不同,条件不同);2、侧链有多个H,反应发生在
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