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文档简介

1、 乙酸乙酸CH3COOH 传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来,从山西子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来,从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜,把迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜,把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉时,一酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉时,一开缸,一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝开缸,一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口,酸酸的,味道很美。烧菜时放了一些,了一口,酸酸的,味道很美。烧菜时放了一些,味道特别鲜美味道特别鲜美, ,便贮藏着作为便贮藏着作为“调味酱调味酱”。醋的来

2、历?醋的来历?酉廿一日一、物理性质:一、物理性质:颜色、状态:颜色、状态:无色液体无色液体气味:气味:有强烈刺激性气味有强烈刺激性气味沸点:沸点:117.9117.9(易挥发)(易挥发)熔点:熔点:16.616.6(无水乙酸又称为无水乙酸又称为:冰醋酸冰醋酸)溶解性:溶解性:易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶剂球棍模型:球棍模型:比例模型:比例模型:二、乙酸的分子结构二、乙酸的分子结构C2H4O2CH3COOH分子式:分子式:羟基羟基羰基羰基(或(或COOH)OCOH结构式:结构式:官能团:官能团:CHHHH OCOCH3 C OHO羧基羧基结构简式:结构简式:2CH3COOH + CaC

3、O3 = Ca(CH3COO)2 +H2O+CO2CH3COOH CH3COO- +H+2CH3COOH + Zn = Zn(CH3COO)2+H22CH3COOH + Cu(OH)2 = Cu(CH3COO)2+ 2H2O2 CH3COOH + CuO = Cu(CH3COO)2 + H2O三、化学性质三、化学性质如何除水垢?如何除水垢?水垢主要成份:水垢主要成份:g(OH)2和和CaCO32CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2 Ca+H2O+CO2酸性:酸性:CH3COOHCH3COOHH2CO3H2CO3 厨师烧鱼时常加醋并加点酒,这样鱼厨师烧鱼时常加醋并加点酒,这样鱼

4、的味道就变得无腥、香醇,特别鲜美。的味道就变得无腥、香醇,特别鲜美。 在一支试管中加入在一支试管中加入3mL3mL乙醇,然后边摇乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入动试管边慢慢加入2mL2mL浓硫酸和浓硫酸和2mL2mL冰醋酸,加冰醋酸,加入碎瓷片,如图连好装置。用酒精灯小心均匀入碎瓷片,如图连好装置。用酒精灯小心均匀加热,产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液加热,产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。观察现象。的液面上。观察现象。现象:现象:碳酸钠饱和溶液的液面上有透明的油碳酸钠饱和溶液的液面上有透明的油状液体产生,并可闻到香味状液体产生,并可闻到香味乙酸乙酯的制取装置乙酸乙酯的制取装置2 2

5、、酯化反应、酯化反应(定义:酸和醇起作用,生成酯和水(定义:酸和醇起作用,生成酯和水的反应的反应 叫做酯化反应。叫做酯化反应。 乙酸乙酯乙酸乙酯CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 浓浓H2SO4(机理:(机理:(取代反应)(取代反应)探究酯化反应可能的脱水方式探究酯化反应可能的脱水方式浓浓H2SO4b、 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O a、CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O浓浓H2SO4=OO乙酸乙酯的制取装置乙酸乙酯的制取装置酯化反应实质:酯化反应实质:酸脱羟基,醇脱羟基上的氢原子。CH3 C OH + H

6、 18O C2H5浓浓H2SO4=OCH3 C 18O C2H5 + H2O=O有机羧酸和无机含氧酸有机羧酸和无机含氧酸如如H2SO4H2SO4、HNO3HNO3等)等)(1 1浓硫酸作用:浓硫酸作用:、催化剂、催化剂.提高反应速率提高反应速率、吸水剂、吸水剂(吸收生成的水,有利于平衡向酯化方向移动。)【考虑】【考虑】(2 2加热目的:加热目的:主要目的是提高反应速率,其次是使生成主要目的是提高反应速率,其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集,提高乙醇乙酸的的乙酸乙酯挥发而收集,提高乙醇乙酸的转化率。转化率。(3 3Na2CO3Na2CO3饱和溶液的作用:饱和溶液的作用:、吸收酯层中混有的乙醇和乙酸

7、、吸收酯层中混有的乙醇和乙酸、降低酯在水中的溶解度,、降低酯在水中的溶解度,容易分层。容易分层。(4)(4)加药品顺序加药品顺序(5)(5)加碎瓷片加碎瓷片(6)(6)试管倾斜试管倾斜4545加热加热防暴沸防暴沸增大受热面积增大受热面积能否用能否用NaOH溶液溶液?(7)(7)直角长导管作用直角长导管作用冷凝回流乙酸和乙醇:冷凝回流乙酸和乙醇: 冷凝乙酸乙酯蒸气冷凝乙酸乙酯蒸气酯的水解反应酯的水解反应n酸性条件下的水解反应:酸性条件下的水解反应:nCH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OHn碱性条件下的水解反应:碱性条件下的水解反应:nCH3COOC2H5+NaOH CH3CO

8、ONa+C2H5OHH+R-C-O-R+H2O R-COOH+R-OHO无机酸无机酸或碱或碱注意:注意:1 1、酯在酸或碱存在下,水解生成酸和醇。、酯在酸或碱存在下,水解生成酸和醇。 2 2、酯的水解和酸的酯化反应是可逆的。、酯的水解和酸的酯化反应是可逆的。 3 3、在有碱存在时,酯的水解趋于完全。、在有碱存在时,酯的水解趋于完全。 酯类广泛存在于自然界中酯类广泛存在于自然界中n酯是有芳香气味的液体,酯是有芳香气味的液体,存在于各种水果和花草中。存在于各种水果和花草中。如梨里含有乙酸异戊酯,如梨里含有乙酸异戊酯,苹果和香蕉里含有异戊酸苹果和香蕉里含有异戊酸异戊酯等。酯的密度一般异戊酯等。酯的密

9、度一般小于水,并难溶于水,易小于水,并难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。酯可用作溶剂,也可剂。酯可用作溶剂,也可用作制备饮料和糖果的香用作制备饮料和糖果的香料。料。 HONO2 + CH3CH2OH CH3CH2ONO2 + H2O 浓浓H2SO4练习:练习:乙醇与硝酸反应:乙醇与硝酸反应:甲醇与乙酸反应:甲醇与乙酸反应:HOOCCH3 + CH3OH CH3OOCCH3 + H2O 浓浓H2SO41 1、酯的命名、酯的命名(根据酸和醇的名称来命名,某酸某酯)(根据酸和醇的名称来命名,某酸某酯)2 2、酯的结构简式和一般通式:、酯的结构简式和一般通式:结构简式:结构简

10、式:RCOOR RCOOR RCORO R 、R(可同可不同)可同可不同)R RR R为饱和烃基时:为饱和烃基时:酯的通式:酯的通式:CnH2nO2CnH2nO2乙酸的工业制法乙酸的工业制法1.乙醛与氧气催化氧化成乙酸。乙醛与氧气催化氧化成乙酸。 催化剂催化剂2CH3CHO + O2 2CH3COOH 淀粉淀粉 葡萄糖葡萄糖 乙醇乙醇 乙醛乙醛乙烯乙烯乙醛乙醛三、羧酸:1 1、定义:、定义:分子里烃基跟羧基直接连接的有机化合物。分子里烃基跟羧基直接连接的有机化合物。官能团:官能团: COOHCOOH一元有机酸的通式:一元有机酸的通式:RCOOHRCOOHCnH2n+1COOH (n0)CnH2

11、nO2 (n1)2 2、饱和一元有机羧酸、饱和一元有机羧酸结构简式的通式:结构简式的通式:分子式通式:分子式通式:3 3、化学性质跟乙酸相似)、化学性质跟乙酸相似)都有酸性,都能发生酯化反应。都有酸性,都能发生酯化反应。与相同碳原子数的酯互为同分异构体与相同碳原子数的酯互为同分异构体四、乙酸的用途四、乙酸的用途 乙酸是一种可用于合成染料的原乙酸是一种可用于合成染料的原料酸性)、生产醋酸纤维、合成料酸性)、生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料酯化反应)纤维、喷漆溶剂、香料酯化反应)重要的有机化工原料如:制得乙重要的有机化工原料如:制得乙酸酐医药和农药的原料等。酸酐医药和农药的原料等。1、下列物

12、质中最易电离出、下列物质中最易电离出H+的是(的是( )(A)CH3COOH (B)C6H5OH(C)H2O (D)C2H5OH2、下列物质中各含有少许杂质,其中可用、下列物质中各含有少许杂质,其中可用Na2CO3溶液除去杂质的是溶液除去杂质的是 ( ) A 、乙酸乙酯中含有少量乙酸、乙酸乙酯中含有少量乙酸 B 、乙醇中含有少量乙酸、乙醇中含有少量乙酸 C 、乙酸中含有少量甲酸、乙酸中含有少量甲酸 D 、溴苯中含有少量苯、溴苯中含有少量苯当堂反馈:当堂反馈:AA 3.某酯由醇某酯由醇A和羧酸和羧酸B反应而得,反应而得,A可被可被氧化成氧化成B,原酯是,原酯是 ( )A CH3COOC4H9 B

13、 C2H5COOC3H7 C HCOOC5H11 D C3H7COOC2H54.将甲基、羟基、羧基和苯基四种不同将甲基、羟基、羧基和苯基四种不同原子团,两两结合后形成的化合物,其原子团,两两结合后形成的化合物,其水溶液成酸性的有机物有(水溶液成酸性的有机物有( )A 2种种 B 3种种 C 4种种 D 5种种CB5、可以说明醋酸是弱酸的事实是(、可以说明醋酸是弱酸的事实是( )A、CH3COOH能与水以任意比互溶能与水以任意比互溶B、CH3COOH能与能与Na2CO3溶液反应,产溶液反应,产生生CO2气体气体C、1mol/L的的CH3COONa溶液的溶液的pH约为约为9D、 1mol/L的的C

14、H3COOH水溶液能使紫色石水溶液能使紫色石蕊试液变红蕊试液变红C6.关于乙酸的下列说法中不正确的是关于乙酸的下列说法中不正确的是 ( )A.乙酸易溶于水和乙醇乙酸易溶于水和乙醇B.无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物C.乙酸是一种重要的有机酸,是有刺激性乙酸是一种重要的有机酸,是有刺激性气味的液体气味的液体D.乙酸分子里有四个氢原子,所以不是一乙酸分子里有四个氢原子,所以不是一元酸。元酸。D7、酯化反应属于(、酯化反应属于( )A中和反应中和反应 B不可逆反应不可逆反应C离子反应离子反应 D取代反应取代反应D8、除去乙酸乙酯中含有的乙酸,最好的处、除去乙酸乙酯中含有的

15、乙酸,最好的处理和操作是(理和操作是( )A蒸馏蒸馏 B水洗后分液水洗后分液C用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液 D用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液C4 4、分类、分类羧羧酸酸的的分分类类按按-COOH-COOH多少分多少分按烃基种类分按烃基种类分一元羧酸一元羧酸 如:醋酸如:醋酸二元羧酸二元羧酸 如:乙二酸如:乙二酸脂肪酸脂肪酸芳香酸芳香酸 如:苯甲酸如:苯甲酸饱和酸饱和酸 如:硬脂酸如:硬脂酸不饱和酸不饱和酸 如:油酸如:油酸多元羧酸多元羧酸按碳原子数目分为按碳原子数目分为高级脂肪酸高级脂肪酸低级脂肪酸低级脂肪酸二、羧酸:1 1、定义:、定

16、义:分子里烃基跟羧基直接连接的有机化合物。分子里烃基跟羧基直接连接的有机化合物。官能团:官能团: COOHCOOH一元有机酸的通式:一元有机酸的通式:RCOOHRCOOHCnH2n+1COOH (n0)CnH2nO2 (n1)2 2、饱和一元有机羧酸、饱和一元有机羧酸结构简式的通式:结构简式的通式:分子式通式:分子式通式:3 3、化学性质跟乙酸相似)、化学性质跟乙酸相似)都有酸性,都能发生酯化反应。都有酸性,都能发生酯化反应。与相同碳原子数的酯互为同分异构体与相同碳原子数的酯互为同分异构体5 5、几种重要的羧酸:、几种重要的羧酸:甲酸甲酸 HCOOHHCOOH考虑:考虑:甲酸中含有哪些官能团?

17、甲酸中含有哪些官能团?甲酸具有哪些性质?甲酸具有哪些性质?羧基羧基醛基醛基弱酸性、酯化反应、弱酸性、酯化反应、氧化反应银镜、菲林)氧化反应银镜、菲林)HCOHO乙二酸乙二酸HOOC-COOHHOOC-COOH,俗称草酸,俗称草酸高级脂肪酸高级脂肪酸如如: :硬脂酸硬脂酸C17H35COOHC17H35COOH)软脂酸软脂酸C15H31COOHC15H31COOH)油酸油酸C17H33COOHC17H33COOH)固态、饱和固态、饱和液态、不饱和液态、不饱和六、酯1、酯的命名、酯的命名(根据酸和醇的名称来命名,某酸某酯)(根据酸和醇的名称来命名,某酸某酯)2、酯的结构简式和一般通式:、酯的结构简

18、式和一般通式:结构简式:结构简式:RCOOR RCOOR RCORO R 、R(可同可不同)可同可不同)R RR R为饱和烃基时:为饱和烃基时:酯的通式:酯的通式:CnH2nOCnH2nO2 23、物理性质:、物理性质:香味存在于水果、花草中密度比水小,不溶于水,香味存在于水果、花草中密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂。也可做溶剂。易溶于有机溶剂。也可做溶剂。名称名称结构简式结构简式气味气味乙酸乙酸乙酯乙酯CHCH3 3COOCCOOC2 2HH5 5梨香、苹果香、梨香、苹果香、桃香桃香乙酸乙酸异戊酯异戊酯CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH2 2CHCH(CHCH3 3)2 2

19、香蕉香、梨香、香蕉香、梨香、草莓香、菠萝香草莓香、菠萝香丁酸丁酸乙酯乙酯C C3 3HH7 7COOCCOOC2 2HH5 5菠萝香、香蕉香、菠萝香、香蕉香、草莓香草莓香丁酸丁酸丁酯丁酯C C3 3HH7 7COOCCOOC4 4HH9 9菠萝香菠萝香丁酸丁酸异戊酯异戊酯C C3 3HH7 7COOCHCOOCH2 2CHCH2 2CHCH(CHCH3 3)2 2菠萝香、香蕉香草菠萝香、香蕉香草莓香、桃香莓香、桃香异戊酸异戊酸异戊酯异戊酯(CHCH3 3)2 2CHCHCHCH2 2COOCHCOOCH2 2CHCH2 2CHCH(CHCH3 3)2 2苹果香、桃香、苹果香、桃香、香蕉香、菠萝

20、香香蕉香、菠萝香乙酸乙酯水解乙酸乙酯水解的实验现象:的实验现象:第第3 3支试管乙酸乙酯气味消失支试管乙酸乙酯气味消失第第2 2支试管乙酸乙酯还有一点气味。支试管乙酸乙酯还有一点气味。第第1 1支试管乙酸乙酯气味无多大变化。支试管乙酸乙酯气味无多大变化。碱的存在使水解趋于完全碱的存在使水解趋于完全注意:注意:1 1、酯在酸或碱存在下,水解生成酸和醇。、酯在酸或碱存在下,水解生成酸和醇。 2 2、酯的水解和酸的酯化反应是可逆的。、酯的水解和酸的酯化反应是可逆的。 3 3、在有碱存在时,酯的水解趋于完全。、在有碱存在时,酯的水解趋于完全。 3 3、化学性质、化学性质CH3COOC2H5 +H2O

21、CH3COOH +C2H5OH无机酸无机酸CH3COOC2H5 +NaOH CH3COONa + C2H5OH酯化反应和酯水解反应的比较酯化反应和酯水解反应的比较酯化反应酯化反应水解水解反应关系反应关系CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O催化剂催化剂浓浓H2SO4稀稀H2SO4或或NaOH溶液溶液催化剂的其催化剂的其他作用他作用吸水,提高乙酸和乙醇的吸水,提高乙酸和乙醇的转化率转化率NaOH中和酯水解生成的乙酸,中和酯水解生成的乙酸,提高酯的水解率提高酯的水解率加热方式加热方式酒精灯火焰加热酒精灯火焰加热热水浴加热热水浴加热反应类型反应类型酯化反应,取代反应酯化反应,取代

22、反应水解反应,取代反应水解反应,取代反应课堂练习课堂练习3、只用一种试剂鉴别下列物质的水溶液、只用一种试剂鉴别下列物质的水溶液CH3CH2OH、CH3CHO、HCOOH、CH3COOH1、写出甲酸与银氨溶液反应的化学方程式。、写出甲酸与银氨溶液反应的化学方程式。2、甘油与硝酸发生的酯化反应。、甘油与硝酸发生的酯化反应。v3、答案:新制的、答案:新制的Cu(OH)21、HCOOH+2Ag(NH3)2OH 2Ag+2NH3+H2O+(NH3)2CO32、CH2OH CH2ONO2 CH OH+3HNO3 CH ONO2+3H2O CH2OH CH2ONO2浓浓H2SO4酯的水解反应酯的水解反应n酸

23、性条件下的水解反应:酸性条件下的水解反应:nCH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OHn碱性条件下的水解反应:碱性条件下的水解反应:nCH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OHH+R-C-O-R+H2O R-COOH+R-OHO无机酸无机酸或碱或碱考虑:甲酸酯(考虑:甲酸酯( )有什么重要的化学)有什么重要的化学性质?性质?3、酯的物理性质、存在及用途、酯的物理性质、存在及用途物理性质:密度一般比水小,难溶于水,易溶于乙物理性质:密度一般比水小,难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。醇和乙醚等有机溶剂。存在:酯类广泛存在于自然界。低级酯是有芳香气存在:酯类广泛存在于自然界。低级酯是有芳香气味的液体,存在于各种水果和花草中。味的液体,存在于各种水果和花草中。用处:作溶剂,作制备饮料和糖果的香料。用处:作溶剂,作制备饮料和糖果的香料。HCORO除具有酯的化学性质外,

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