克百威结构式 克百威

克百威结构式克百威克百威结构式克百威克百威Cas：英文名称：Carbofuran化学名称：2,3-二氢-2,2-二甲基-7-苯并咲喃基甲氨基甲酸酯；2,3-Dihydro—2,2—dimethyl—7—benzofuranolN—methylcarbamate其他名称：咲喃丹，虫螨威，大扶农分子式：C12H15NO3分子量221.25结构式：理化性质：纯品为白色结晶，无臭味，熔点153~154°C，密度1.180,蒸气压266X10-5帕［2X10-5毫米汞柱(33C)］，水中的溶解度低，可溶于多种有机溶剂，但溶解度不高，难溶于二甲苯、石油醚、煤油，在常用的制剂溶剂中,它基本上是不溶的。原药为淡黄褐色，有效成分含量为90%~95%，熔点147~155C。毒性克百威属高毒杀虫剂。急性经口LD50雄大鼠11.7mg/kg，急性经皮LD50雄大鼠3000mg/kg。对眼睛和皮肤无刺激作用。在试验剂量内对动物无致畸、致突变、致癌作用。对鱼、鸟高毒，对蜜蜂无毒害。作用特点及杀虫谱：克百威是广谱性杀虫、杀线虫剂，具有极强的内吸性,并兼触杀和胃毒作用。它与胆碱酯酶结合不可逆，因此毒性甚高。能被植物根部吸收，并输送到植物各器官，以叶缘最多。土壤处量残效期长，稻田水面撒施残效期短。适用范围适用于水稻、棉花、烟草、大豆等作物上多种害虫的防治，也可专门用作种子处理剂使用。咲喃丹使用了几十年抗性仍很低，在防治地下害虫和线虫方面无可取代。使用方法1、水稻害虫的防治防治稻螟、稻飞虱、稻蓟马、稻叶蝉、稻瘿蚊等，可采用以下方法：根区施药、在播种或插秧前，每亩用3%颗粒剂2.5-3kg。水面施药，每亩用3%颗粒剂1.5-2kg，拌细土15-20kg，均匀撒施水面。播种沟施药，在陆稻种植区，3%颗粒剂同步施入播种沟内，每亩用药量为2.0-2.5kg。2、棉花害虫的防治防治棉蚜、蓟马、地老虎及线虫等，根据各地条件，可选用以下方法。播种沟施药，每亩用3%颗粒剂1.5-2kg。根侧追施，沟施每亩用3%颗粒剂2-3kg，距棉株10-15cm，深度为5-10cm。穴施以每穴施3%颗粒剂0.5-1g为宜。(3)种子处理，用药量为干种子重量的1/4、3、烟草害虫的防治咲喃丹对于烟草夜蛾、烟蚜、烟草根结线虫以及烟草潜叶蛾等有效，并能防治小地老虎、蝼蛄等害虫。苗床施药，每平方米用3%颗粒剂15-30g。本田施药，在移栽穴内施3%克百威颗粒剂1-1.5g。4、甘蔗害虫的防治克百威对蔗螟、金针虫、甘蔗蓟马、甘蔗线虫等有效，均可采用土壤施施法，每亩用3%颗粒剂2.2-4.4kg，施药后覆土。5、大豆害虫的防治大豆、花虫害虫防治，每亩用3%颗粒剂4-5kg,施药后覆土。汪意事项1、克百威毒性高，使用时注意安全，严禁喷施克百威。2、在稻田施用克百威，不能与敌稗、灭草灵混用，以免产生药害。3、解毒药品为阿托品，严禁使用解磷定。剂型75%原粉，35%种子处理剂，3%颗粒剂。生产方法：1、由邻硝基苯酚出发路线：氯化反应异丙烯在一定压力下氯化，制得甲基氯丙烯。氯化反应液经压滤、蒸馏等后处理，产物纯度可达96%。醚化反应邻硝基苯酚与甲基氯丙烯在碳酸钠存在下制得2-甲代烯丙基邻硝基酚醚。克莱逊反应2-甲代烯丙基邻硝基酚醚加热，经克莱逊反应转位生成2-（2-甲代烯丙基）-6-硝基苯酚。环合反应在无水氯化镁存在下，克莱逊重排产物环合成2,3-二氢-2,2-二甲基-7-硝基苯并咲喃（俗称7-硝基）。加氢反应将7-硝基在钯/碳催化剂存在下，加压还原制得2，3-二氢-2，2-二甲基-7-氨基苯并咲喃（俗称7-氨基）。重氮化反应7-氨基与亚硝酸钠水溶液、浓硫酸进行重氮化反应，制得2，3-二氢-2,2-二甲基-7-苯并咲喃重氮硫酸盐（俗称7-重氮硫酸盐）。水解反应7-重氮硫酸盐在CuS04催化作用下水解成2,3-二氢-2,2-二甲基-7-羟基苯并咲喃（俗称7-羟基化合物）。克百威的合成将7-羟基化合物与异氰酸甲酯于溶剂中，在少量三乙胺存在下合成克百威。也可采用甲氨基甲酰氯法，于55°C把MCC滴加到7-羟基化合物中，收率97%。2、由邻苯二酚出发路线：这条工艺路线是邻苯二酚在无水丙酮溶剂中，在K2C03.KI存在下，与甲基氯丙烯加热生成2-甲基烯丙氧基酚，再加热转位，环合得到7-羟基化合物。然后在三乙胺存在下用异氰酸酯法合成克百威。操作过程如下。2-甲代烯丙基氧化苯酚制备在氮气保护下，把40份（质量）碳酸钾和481份（质量）碘化钾缓慢加入到已搅拌混合好的322份（质量）邻苯二酚与300份（质量）无水丙酮溶液中。把得到的物质加热到回流温度，缓慢加入262份（质量）甲基氯丙烯。将该混合物回流反应30h,冷却并静置18h,过滤，滤液在减压下浓缩,残留的油状物用氯仿提取并水洗、干燥、浓缩、残留油经减压蒸馏得213份（质量）的2-甲代烯丙基氧代苯酚。7-羟基化合物制备将131份（质量）2-甲代烯丙基氧代苯酚转位环合，在200C时出现放热反应，使温度迅速达到并维持275C，得稠厚的糖浆状物，减压蒸馏得无色的2，2-二甲基-2,3-二氢-7-羟基苯并咲喃（7-羟基化合物）。克百威的合成16.6份（质量）7-羟基化合物在14份（质量）的乙醚中用5.8份（质量）异氰酸甲酸和0.1份（质量）三乙胺处理，其混合物在室温下搅拌，沉淀出白色结晶产品。分离固体结晶，得17.5份克百威。生产情况：湖南海利化工股份有限公司（2000吨/年）；江苏常隆化工有限公司；江苏瀚普瑞化工有限公司•；山东华阳农药化工集团有限公司；镇江农药厂有限公司；荷泽力邦化工有限公司（500t/