高中生物有机物的合成上课课件

第三章有机合成及其应用合成高分子化合物第一节有机化合物的合成

[引言]小故事

维生素C红霉素（Erythromycin）218=262144种立体异构体但只有一个是正确的.这还不包括构造异构.被Woodward称为“绝望的化合物”1982年被Woodward的小组合成海葵毒素异构体数为271个，目前已发现的最复杂的化合物,但也已被合成.(1989年经8年之久由哈佛大学的Kishi领导24名博士和博士后完成.)

美国化学文摘CAS登录的化合物1900年55万种，1945年110万种1999年2340万种2005-5-208220万种前45年增加1倍后60年增加80倍近6年，平均每年增加980万种

“有机化学极大的改善了人类的生活，使人类在旧的自然界旁边建立

起一个新的自然界”

——伍德沃得

有机合成过程示意图基础原料辅助原料副产物副产物中间体中间体辅助原料辅助原料目标化合物2、有机合成的过程二、有机合成的三个关键任务：（1）官能团的引入或转化；（2）碳骨架构建，主要是碳链的增长（3）有机合成路线的设计和优选。1）在碳链上引入卤原子的途径：2）在碳链上引入羟基的途径:3）在碳链上引入碳碳双键的途径：4)在碳链上引入羧基的途径：总结：官能团的引入引入羟基烯烃与水加成；醛/酮加氢；卤代烃水解；酯的水解；羧酸的还原;葡萄糖发酵引入卤素原子烃与X2取代；不饱和烃与HX或X2加成；醇与HX取代；烯烃的a卤代；羧酸的a卤代引入羰基某些醇氧化；糖类水解引入羧基醛氧化；苯的同系物被强氧化剂氧化；烯烃被某些氧化剂氧化；羧酸盐酸化；酯的酸性水解引入酯基酯化反应引入碳碳双键某些醇和卤代烃的消去；炔烃加氢有机合成的关键之二：碳骨架构建碳链增长的反应有哪些？5）小分子化合物的聚合反应4）用炔钠增长碳链碳链增长的反应有：归纳总结

nCH2=CH2—CH2[—CH2—]nCH3CCCH3＋CH3CH2Br＋NaBrCH3CH2CCNa在骨架上增加多个碳6）醛和醛加成：有机合成关键三：合成路线的设计

（交流.研讨）某种医用胶的单体为某同学以乙烯为起始物，设计了这种化合物的合成路线。某医用胶的合成路线2.这些官能团是如何引入和转化的？3.哪些反应实现了碳骨架的构建，即如何由原料分子的2个C变成目标分子的8个C

？4.体会：设计者是如何想到合成这种物质要用到乙烯？设计有机合成路线的基本思路对比原料分子目标分子实现变化的措施碳链变化2个C8个C引入羧基；在羧基的α碳上引入卤素；通过取代羧基变为酯基、卤素变为氰基；最后再引入-CH2OH，消去反应得碳碳双键官能团的变化-COO--C≡N正向合成分析法(正推法）此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。基础原料中间体中间体目标化合物正向合成分析法示意图乙酸乙酯乙醇乙酸乙烯乙醛乙醇乙烯逆合成法（即逆推法）产物反应物原料逆推法

1964年科里(E.J.Corey)首先用逆推的方式设计合成路线，并逐步形成了新的有机合成理论和方法，从而促进了有机合成化学的飞速发展,因而获得了1990年诺贝尔化学奖。完成任务任务1：分析目标化合物分子的结构，并逆推出原料分子。提示：①充分利用已学有机化合物的化学性质②原料分子尽量是常见烃类物质③新信息提供：CHCl2水解CHOHOHCOH分析苯甲酸苯甲酯分子的结构可知它是一种酯类化合物CCH2OO酯基苯环苯环OOCH2COCOHCH2OHOHCCHCl2CH2ClCH3汇报总结任务2：找出可能的合成路线概括整合有机合成路线的设计1.认识并体会一般的设计思路2.学习一种典型的设计方法---逆推合成法⑴逆推合成法的一般程序

牛刀小试（1）用逆推法找出制取聚乳酸的原料，并设计合理的合成路线（2）用逆推法找出制取有机玻璃的原料，并设计合理的合成路线2)已知：CH2=CH—CH3Cl2CCl4CH2—CH—CH3∣∣ClClCH2=CH—CH3Cl2500℃CH2=CHCH2Cl试以丙烯为主要原料合成硝化甘油，写出各步化学方程式，并注明反应类型。思路：用逆推法CH2ONO2∣CHONO2∣CH2ONO2

HNO3CH2OH∣CHOH∣CH2OH浓H2SO4NaOH,H2OCH2Cl-CHCl-CH2ClCH2Cl-CHCl-CH2ClCH2=CH-CH2ClCH2=CH-CH3C