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文档简介
芳香烃,一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物苯分子结构的价键观点苯分子是一个平面正六边形构型,键角都是120°,碳碳键长都是0.1398nm异构现象烃基苯有烃基的异构二烃基苯有三中位置异构一元取代苯的命名当苯环上连的是烷基(R-),-NO2,-X等基团时,则以苯环为母体,叫做某基苯。当苯环上连有-COOH,-SO3H,-NH2,-OH,-CHO,-CH=CH2或R较复杂时,则把苯环作为取代基二元取代苯的命名取代基的位置用邻、间、对或1,2;
1,;
1,4表示多取代苯的命名
取代基的位置用邻、间、对或2,3,4,……表示母体选择原则(按以下排列次序,排在后面的为母体,排在前面的作为取代基。)选择母体的顺序如下:-NO2、
-X、
-OR(烷氧基)、
-R(烷基)、
-NH2、
-OH、
-COR、
-CHO、
-CN、-CONH2(酰胺)、
-COX(酰卤)、
-COOR(酯)、
-SO3H、
-COOH、
-N+R3等例如:单环芳烃的性质亲电取代反应硝基苯继续硝化比苯困难烷基苯比苯易硝化卤代反应烷基苯的卤代侧链较长的芳烃光照卤代主要发生在α碳原子上。付瑞德—克拉夫茨(C.Friede
—J.M.Crafts)反应烷基化反应苯与烷基化剂在路易斯酸的催化下生成烷基苯的反应称为付—克烷基化反应反应历程烷基化试剂也可是烯烃或醇
酰基化反应氧化反应苯环一般不易氧化,在特定激烈的条件下,苯环可被氧化破环当与苯环相连的侧链碳(α-C)上无氢原子(α-H)时,该侧链不能被氧化。苯环的亲电取代定位效应三类定位基邻、对位定位基使新引入的取代基主要进入原基团邻位和对位(邻对位产物之和大于60%),且活化苯环,使取代反应比苯易进行。间位定位基使新引入的取代基主要进入原基团间位(间位产物大于50%),且钝化苯环,使取代反应比苯难进行。苯环是一个对称分子,由于苯环上π电子的高度离域,苯环上的电子云密度是完全平均分布的,但苯环上有一个取代基后,由于取代基的影响,环上的电子云分布就发生了变化,出现电子云密度较大与较小的交替现象,于是,进行亲电取代反应的难易程度就不同,进入的位置也不同。对间位基的解释
(以硝基苯为例)
取代定位效应的应用预测反应的主要产物原有两个基团的定位效应一致,例如:
原有两个取代基同类,而定位效应不一致,主要由强的定位基指定新导入基进入苯环的位置。例如:路线一:先硝化,后氧化路线二:先氧化,后硝化路线二有两个缺点,(
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