二糖的结构式

分子球棍模型的使用（八）：二糖结构分析一,我们学了葡萄糖和果糖，进一步学习二糖就有基础了。但是由于二糖结构比单糖复杂，我们要接触到一些新的结构知识。一,麦芽糖的结构分析1,麦芽糖的“形成”和“构成”的区别：“形成”是指它的生成过程，比较复杂；“构成”是指它的结构可以看成是由什么部分来组成的。下面是麦芽糖的哈维斯结构图。▲这里的“1，4-昔健”是指左边的一个葡萄糖的碳1上的缩醛羟基，与右边那个葡萄糖碳4上的羟基相互脱水生成的键，这种键的一端是糖的缩醛部分，另一端是与糖脱水后剩下的非糖部分。这个非糖部分叫“背”。▲形成昔键时，是糖的半缩醛基脱去氢原子，碳4脱去羟基。这样，我们也就可以理解糖昔在水解时昔键如何断裂、水中的氢和羟基分别加在何处上去了。▲糖昔、昔、昔键这三个经常碰到的概念：糖苷是半缩醛糖与苷脱水缩合生成的化合物；苷，苷元，别称甙元，是糖苷类化合物中，与糖缩合的非糖部分；苷键是生成糖苷的化学键。3,a-麦芽糖和0-麦芽糖：1,4糖苷键中，C1的半缩醛羟基和苷中的羟基都在环的同侧（同为上或同为下）则就是a-麦芽糖，如果是在异侧则是8-麦芽糖。如下面左边的是a-麦芽糖，右边的是8-麦芽糖：▲由此可知，a-麦芽糖、8-麦芽糖和a-葡萄糖和8-葡萄糖是不相同的概念。4,搭建D-型-a-麦芽糖建议你在搭建之前，要仔细弄清下面的结构问题，不然就是依样画葫芦，收效不大。Q组成它的两个葡萄糖分子是毗喃型的还是呋喃型的？Q你怎样找到这两个葡萄糖分子的C1?（答：先看到六元环上的氧原子，再找到与氧原子相连的两个碳原子中有羟基的就是4，故左边个的C1就如图所示了，按顺时针方向数到C4提供羟基；接下来右边的葡萄1分子就好分析了，从略） 4Q你怎样判断组成它的葡萄糖是D-型的还是L-型的？（答：按已经找到的C1数到C3，它的羟基是连在e键上的，这个碳原子是倒立的，故其e键是向上的，则这个羟基是在平面上方的，也就是在左面的，因此是D-型葡萄糖）Q这个麦芽糖是a-型还是8-型？答：左边的C4原子是直立碳原子，故C4的羟基是向下的；右边的C1是倒立碳原子，故其羟基是向上的，所以两个羟基是在异侧，应当是8-型麦芽糖，整个结构是D-8-型麦芽糖。Q在分析球棍模型照片上的氢原子或羟基“在上”“在下”时，这比哈沃斯式要困难些，要点是看清碳原子是直立的还是倒立的，有时看不清楚，但总有一个原子能分得清楚，环上相邻的碳原子是交叉的，从而就能判断了，再加上“直立碳的e键向下，倒立碳的e键向上”，则就很准确地知道了。Q糖的环状结构有哪几个特点：答：第一，它的构象是椅式的，碳原子间是交叉相连的，第二，整个环是稳定的，没有张力，环上的单键是不能旋转的，第三，环上的较大基团，应当位于e键上，a-葡萄糖的羟基在a键上，但正因如此，它的稳定性较小，所占成分比0-型少一些。

在弄清了上述问题后，再开始搭建，以后你就对葡萄糖和二糖的结构很清楚了，而且记得很牢。下面是作者搭建的麦芽糖球棍模型照片，请你写出它的名称：二，蔗糖的结构分析1,蔗糖的哈沃斯图分析：Q蔗糖的结构可以看成是由一个毗喃葡萄糖分子和一个吠喃果糖分子两者的半缩醛羟基脱水，其中，葡萄糖脱氢原子，果糖脱羟基；Q果糖的C的半缩醛羟基向下，但这是逆时针方向，回到顺时针方向应当是向上，故q上的羟基应当向下，而左边葡萄糖的q上的羟基也是在下；又知知两者碳3上的羟基都要在上面，则两者都为D-型，故此蔗糖为D-a型蔗糖。、2,蔗糖的结构式分析：下面是蔗糖的结构式，上面一个是球棍模型，下面一个是该模型的哈沃斯式。我们按图搭建它的球棍模型，同样要对图示弄清几个问题：Q蔗糖是由一分子毗喃葡萄糖和一分子呋喃果糖脱水构成的，Q果糖和葡萄糖一样是D型的，它的碳3的羟基是向上的，为什么右边的果糖的碳3的羟基是向下的？这是一个难点，要注意的是，费歇尔式的碳的编号是由离官能团较近的碳由上往下数的，相当于半缩醛环状糖的顺时针方向。如果是逆时针方向则向上向下就恰好相反了，这里右边的果糖是一个翻转了180度位置，成为碳的逆时针方向了，所以，这个果糖依然是D型的。Q不论是葡萄糖还是果糖，环的结构都是椅式的，当然每一个原子只能是直立或倒立的，且原子的直立和倒立要交叉地排列，Q环上较大的基团要位于e键上。Q左边葡萄糖的碳1的羟基是向下的，右边果糖碳2的羟基也是向下的，故此形成的蔗糖是D-a-蔗糖。3,根据以上结构要点进行模型的搭建。记住：每次搭建模型时都要先弄清该模型的结构再进行搭建，不要盲目进行，也不要