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文档简介

新的邻位取代的芳基酰胺衍生物的制作方法专利名称:新的邻位取代的芳基酰胺衍生物的制作方法新的邻位取代的芳基酰胺衍生物本发明涉及新的邻位取代的芳基酰胺衍生物和邻氨基苯甲酸衍生物,涉及其作为杀虫剂和杀螨剂用于防治动物有害物以及与其它试剂相结合用于增强活性的用途,并且涉及其多种制备方法。具有杀虫特性的邻氨基苯甲酸衍生物在文献中已有记载,例如WO01/70671、WO03/015519、WO03/016284、WO03/015518、WO03/024222、WO03/016282、WO03/016283、WO03/062226、WO03/027099、WO04/027042、WO04/033468、WO2004/046129,WO2004/067528、WO2005/118552、WO2005/077934,WO2005/085234,WO2006/023783、WO2006/000336,WO2006/040113,WO2006/111341、WO2007/006670,WO2007/024833、W02007/020877,WO2007/144100,W02007/043677,W02008/126889,W02008/126890,W02008/126933。然而在其应用中,依据上述申请文件已知的活性化合物在某些方面具有缺点,其要么仅显示窄的应用谱,要么不具有令人满意的杀虫或杀螨活性。现已发现新的邻氨基苯甲酸衍生物相对于已知化合物具有优势,例如更好的生物或环境特性、更宽泛的施用方法、改进的杀虫或杀螨活性,以及与有用植物的高相容性。所述邻氨基苯甲酸衍生物可与其它试剂结合用于改进药效、特别是对抗难以防治的昆虫的药效。因此本发明提供了式(I)的新的邻位取代的芳基酰胺衍生物和邻氨基苯甲酸衍生物权利要求1.通式⑴的化合物,2.权利要求1的通式(I)的化合物其中L代表C(=K)NR2-X(=B)NR2SO2-X(=B)NR2SO2NR2、-C(GR6)=N-、-SO2NR2-、-C(=B)0-或-C(=B)-、-O-、-S-、-(S=0)-、-(S=0)2_、NR2(C=B)-、NR2SO2-,G代表O、S或NR10;B代表0、S、NR10,K代表S、NRici,R1代表氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、氰基(C1-C6烷基)、C1-C6卤代烷基、c2-c6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷基亚磺酰基-C1-C4烷基或C1-C4烷基磺酰基-C1-C4烷基,R2代表氢或C1-C6烷基,R3代表氢或代表各自任选地被单取代或多取代的C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、c2-c6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基,其中取代基相同或不同并且可彼此独立地选自卤素、氰基、(C=0)OH,(C=0)NH2、硝基、氨基、羟基X1-C6烷基、C1-C6烷基氨基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基,或代表苯环或5元或6元的不饱和的、部分饱和或饱和的杂环,其中苯环或杂环任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代并且其中所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基X1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、(C=0)OH,(C=0)NH2、NO2、轻基、C「C4烷氧基X1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4齒代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二-(C1-C4烷基)氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基,或R3代表C2-C4烷氧基羰基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷基氨基羰基或C2-C4二烷基氨基羰基7或R3代表苯环或5元或6元的不饱和的、部分饱和或饱和的杂环,其中苯环或杂环任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代并且其中所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-Qg基、C2-C6烯基、C2-C6块基、C3-C6-环烧基、C1-C6齒代烧基、C2-C6齒代烯基、C2-C6齒代块基、C3-C6-齒代环烷基、齒素、CN、(C=0)OH,(C=0)NH2、N02、0H、C1-C4烷氧基、C1-C4齒代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二-(C1-C4烷基)氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基,R4代表氢、(c=S)NH2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷硫基,两个相邻的基团R4还代表_(CH2)3-、-(CH2)4_>_(CH2)5_、_(CH=CH-)2_、-OCH2O-、-0(CH2)20_、-OCF2O-、-(CF2)20_、-0(CF2)20_、-(CH=CH-CH=N)-或-(CH=CH-N=CH)-,R5代表C1-C4烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C6卤代环烷基、C2-C6烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、齒素、氰基、硝基或C3-C6三烷基甲硅烷基,R6代表任选地被单取代或多取代的C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基,其中取代基可彼此独立地选自卤素、氰基X1-C4烷氧基X1-C4卤代烷氧基、c「c4-烷硫基X1-C4卤代烷硫基、C3-C6环烷基X1-C6烷基羰基K1-C6烷氧基羰基、(C1-C6烷基)氨基羰基;二(C1-C6烷基)氨基羰基K1-C4烷基磺酰基、C1-C4齒代烷基磺酰基、苯基、苄氧基,以及5元或6元杂芳环,所述取代基可任选地彼此独立地被R9单取代至三取代,R6还代表苯基或5元或6元杂芳环,所述取代基可任选地彼此独立地被R9单取代至三取代,R9代表C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C4卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4-)烷基氨基或C3-C6环烧基氣基,R10代表氢、任选地被单取代或多取代的C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基,其中取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C3-C6环烷基K1-C6烷基羰基K1-C6烷氧基羰基;(C1-C6烷基)氨基羰基;二(C1-C6烷基)氨基羰基A-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、苯基、苄氧基,以及5元或6元杂芳环,所述取代基可任选地彼此独立地被R9单取代至三取代,R10还代表苯基或5元或6元杂芳环,所述取代基可任选地彼此独立地被R9单取代至三取代,Qx代表5元杂芳环,所述环可包含1-3个选自N、O、S的杂原子且任选地被相同或不同的取代基R7单取代或多取代,代表可包含1-3个氮原子的杂芳族6元环或代表苯基,A代表任选地被单取代或多取代的_(C1-C4-亚烧基)-、-(C2-C4亚烯基)-、-(C2-C4-亚炔基)-、-R8-(C3-C6环烷基)-R8-、-R8-O-R8-、-R8-S-R8-、-R8-S(=0)-R8-,-R8-S(=0)2-R8->-R8-NH-(C1-C4烧基)_、-R8-N(C1-C4烧基)-R8、-R8-C=NO(C1-C4烧基)、R8-C(=0)-R8、-R8-C(=S)-R8、-R8-C(=0)NH-R8,R8-C(=0)N(C1-C4烷基)-R8、-R8-S(=0)2NH-R8、-R8-S(=0)2N(C1-C4烷基)_R8、-R8-NH(C=0)O-R8,-R8-N(C1-C4烷基)-(C=0)O-R8,-R8-NH(C=0)NH-R8,-R8-NHS(=0)2-R8、-R8-N(C1-C4烷基)S(=0)2-R8、R8-NH-R8,R8-C(=0)-C(=0)-R8、R8-C(OH)-R8、R8-Qz-R8,其中取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和卤代-C1-C6烷基,其中Qz可具有上面给出的宽泛含义或下面给出的优选或特别优选的含义,Qz代表3元或4元部分饱和或饱和的环或代表5元或6元部分饱和、饱和或芳族的环,其中所述环可任选地含有1-3个选自N、S、0的杂原子,其中所述环任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代,并且其中所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6齒代炔基、C3-C6齒代环烷基、齒素、CN、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4齒代烷氧基、C1-C4烷硫基X1-C4烷基亚磺酰基X1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基,R7代表C1-C6烷基或代表基团3.权利要求1或2的通式⑴的化合物其中L代表C(=K)NR2-X(=B)NR2SO2-X(=B)NR2SO2NR2、-C(GR6)=N-、-SO2NR2-、-C(=B)0-或-C(=B)-、-O-、-S-、-(S=0)-、-(S=0)2_、NR2(C=B)-、NR2SO2-,G代表0或S,B代表0或S,K代表S,R1代表氢、甲基、乙基、环丙基、氰基甲基、甲氧基甲基、甲硫基甲基、甲基亚磺酰基甲基或甲基磺酰基甲基,R2代表氣、甲基、乙基,R3代表氢或代表各自任选地被单取代或多取代的C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C3-C6环烷基,其中取代基相同或不同并且可彼此独立地选自卤素、氰基、(C=0)0H、(C=0)NH2、硝基、氨基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6烷基氨基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基,或代表苯环或5元或6元的不饱和的、部分饱和或饱和的杂环,其中苯环或杂环任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代并且其中所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基X1-C6卤代烧基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4齒代烷基亚磺酰基、C1-C4齒代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二-(C1-C4烷基)氨基、C3-C6-环烷基氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基,或R3代表C2-C4烷氧基羰基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷基氨基羰基,或R3代表苯环或5元或6元的不饱和的、部分饱和或饱和的杂环,其中苯环或杂环任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代并且其中所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-Qg基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6齒代环烷基、齒素、CN、(C=0)NH2、NO2、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4齒代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二-(C1-C4烷基)氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基,R4代表氢、C1-C4烷基、C1-C2卤代烷基、卤素、氰基或C1-C2卤代烷氧基,两个相邻的基团R4代表-(CH2)4-、_(CH=CH-)2-、-0(CH2)20_、_0(CF2)20_、_(CH=CH-CH=N)-或-(CH=CH-N=CH)-,R5代表C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C6-卤代环烷基、C2-C6烯基、C2-C4-齒代烯基、C2-C4块基、C2-C4齒代块基、C1-C4烧氧基、C「C41代烧氧基、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基或C3-C6三烷基甲硅烷基,R6代表任选地被单取代或多取代的C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基,其中取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C3-C6环烷基X1-C6烷氧基羰基K1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、苯基、苄氧基和吡啶基,所述取代基可任选地被R9单取代或多取代;R6还代表苯基、苄氧基或吡啶基,所述取代基可任选地被R9单取代或多取代,R9代表C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、C1-C2卤代烷基、C3-C6卤代环烷基、卤素、氰基、C1-C2烷氧基、C1-C2卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2烷基亚磺酰基、C1-C2烷基磺酰基、C1-C2烷基氨基、二(C1-C2-)烷基氨基或C3-C6环烷基氨基,R10代表氢,代表任选地被单取代或多取代的C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基,其中取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基羰基K1-C4烷基磺酰基、C1-C4齒代烷基磺酰基、苯基、苄氧基和吡啶基,所述取代基可任选地被R9单取代或多取代;R10还代表苯基、苄基、吡啶基,所述取代基可任选地彼此独立地被R9单取代至三取代,Qx代表5元或6元环,所述环任选地被相同或不同的取代基R7单取代或多取代且所述环选自呋喃、噻吩、三唑、咪唑、噻唑、噁唑、异噁唑、异噻唑、噻二唑、噁二唑、吡唑、吡咯、批啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪,A代表-CH2-、-CH20-、-CH20CH2-、-CH2S-、-CH2SCH2-'-CH2N(C1-C4烷基)-、-CH2N(C1-C4烷基)CH2-、-CH(卤素)-、_C(卤素)2_、-CH(CN)-,CH2(CO)-,CH2(CS)-、CH2CH(OH)-、-环丙基-、CH2(CO)CH2_、_CH(C1-C4烧基)_、_C(_.-CfC6烧基)_、-CH2CH2_、_CH=CH->-C=C->-C=NO(C1-C6烧基)、-C(=0)(C1-C4烧基)-,Qz代表3元至4元的部分饱和或饱和的环,或代表5元的部分饱和、饱和或芳族的环,其中所述环可任选地包含1-2个选自N、S、0的杂原子,其中所述环任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代且所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6齒代块基、C3-C6-齒代环烧基、齒素、CN、OH>C1-C4烧氧基、C1-C4齒代烧氧基、C1-C4烷硫基X1-C4烷基亚磺酰基X1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基,R7代表甲基或代表基团4.权利要求1至3中任一项的通式(I)的化合物的混合物,其中Qy是Q62和Q63,其中Qy是Q62的式⑴化合物与其中Qy是Q63的式⑴化合物的比率为6040至99I。5.权利要求1至3中任一项的通式(I)的化合物的混合物,其中Qy是Q58和Q59,其中Qy是Q58的式⑴化合物与其中Qy是Q59的式⑴化合物的比率为6040至99I。6.制备权利要求1至3中任一项的通式(I)的化合物的方法,其特征在于(A)式(II)的苯胺7.组合物,包含至少一种权利要求1至5中任一项的式(I)化合物或式(I)化合物的混合物以及至少一种式(XXIV)的

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