2024春新教材高中化学第2章烃第3节芳香烃一苯学案新人教版选择性必修3

第三节芳香烃学习目标1．从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。2．根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。3．掌握苯的同系物的性质，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。核心素养1．宏观辨识与微观探析：从化学键的特殊性理解苯及其同系物的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。理解有机反应类型与分子结构特点的关系。2．科学探究与创新意识：根据预测设计实验探究芳香烃可能具有的化学性质，完成实验操作，能对观察记录的实验信息进行分析、归纳、总结，得出实验结论。3．证据推理与模型认知：根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。一、苯分子里含有一个或多个_苯环__的烃类化合物属于芳香烃，_苯__是最简单的芳香烃。1．苯的物理性质颜色状态密度、溶解性毒性熔、沸点挥发性_无__色_液__体_不__溶于水且密度比水_小___有__毒较低易挥发2.苯的分子结构(1)苯的分子式：_C6H6__，最简式：_CH__，结构式：，结构简式：或。(2)苯的空间构型是_平面正六边形__，六个碳原子均采取_sp2__杂化，分别与氢原子及相邻碳原子形成_σ__键，键角均为_120°__；碳碳键的键长_相等__，介于单键和双键之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互_平行__重叠形成_大π__键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。(3)实验探究实验操作实验现象液体分层，上层_无__色，下层_紫红__色液体分层，上层_橙红__色，下层_无__色结论原因苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与溴水反应，苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构3.苯的化学性质(1)氧化反应：燃烧时火焰明亮，有浓烟，反应方程式2C6H6＋15O2eq\o(→,\s\up7(点燃))12CO2＋6H2O。(2)取代反应①卤代反应：苯与液溴在FeBr3催化条件下的反应。溴苯()：_无__色液体，有_特殊__气味，_不__溶于水，密度比水的_大__。②硝化反应：苯与浓硝酸在浓硫酸催化条件下的反应。硝基苯()：_无__色液体，有_苦杏仁__气味，_不__溶于水，密度比水的_大__。③苯的磺化反应：；苯磺酸_易__溶于水，是一种_强__酸，可以看作硫酸分子里的一个_羟基__被苯环取代的产物。(3)加成反应苯与H2在以Pt、Ni为催化剂并加热的情况下发生加成反应生成环己烷：。正误判断在括号内打“√”或“×”。(1)1mol苯可以与3molH2发生加成反应，说明苯分子中含有3个碳碳双键。(×)(2)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(×)(3)苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同。(×)(4)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法。(√)(5)苯和乙烯都是不饱和烃，所以燃烧现象相同。(×)应用体验1．凯库勒提出了苯的单、双键交替的六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它能解释的事实是(C)A．苯不能与溴水反应B．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．苯的一溴代物只有一种D．邻二溴苯只有一种解析：如含有双键，则不能解释不能与溴水反应，故A不选；如含有碳碳双键，可与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，故B不选；假设苯中存在单双键交替结构，苯上的氢原子都是等效氢原子，所以溴取代它们中的哪一个氢原子都是一样的，所以没有同分异构体，故选C；如果是单双键交替的六边形平面结构，则邻二溴苯应有两种不同的结构，但事实是邻二溴苯只有一种，不能解释，故D不选。2．溴苯和硝基苯都可用于合成医药、农药。下列关于溴苯和硝基苯的实验操作正确的是(B)A．将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯B．除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液C．苯和浓HNO3在浓H2SO4催化下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中D．制取硝基苯时，应先加2mL浓H2SO4，再加入1.5mL浓HNO3，再滴入约1mL苯，然后放在水浴中加热解析：苯和液溴在FeBr3催化作用下反应可得溴苯，而溴水不行。苯和浓HNO3在浓H2S