2024春新教材高中化学第3章烃的衍生物章末总结新人教版选择性必修3

章末总结1．烃的衍生物

2.烃及其重要衍生物之间(官能团)的相互转化关系1．(2023·海南高考，12)闭花耳草是海南传统药材，具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一，结构简式如图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是(D)A．分子中含有平面环状结构B．分子中含有5个手性碳原子C．其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度D．其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物解析：环状结构中含有多个sp3杂化原子相连，故分子中不含平面环状结构，故A错误；分子中含有手性碳原子如图标注所示：，共9个，故B错误；其钠盐是离子化合物，在水中的溶解度大于在甲苯中的溶解度，故C错误；羟基中氧原子含有孤对电子，在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物，故D正确。答案为D。2．(2023·湖北高考，4)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是(B)A．该物质属于芳香烃B．可发生取代反应和氧化反应C．分子中有5个手性碳原子D．1mol该物质最多消耗9molNaOH解析：该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；该有机物中含有羟基和羧基，可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外，该有机物可以燃烧，即可以发生氧化反应，B正确；将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子，在该有机物结构中，标有“*”的为手性碳，则一共有4个手性碳，C错误；该物质中含有7个酚羟基，2个羧基，2个酯基，则1mol该物质最多消耗11molNaOH，D错误。故选B。3．(2023·湖北高考，12)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是(B)(R为烃基或氢)A．HC≡CH能与水反应生成CH3CHOB.可与H2反应生成C．水解生成D．中存在具有分子内氢键的异构体解析：根据图示的互变原理，具有羰基的酮式结构可以发生互变异构转化为烯醇式，这种烯醇式具有的特点为与羟基相连接的碳原子必须有双键连接，这样的烯醇式就可以发生互变异构，据此原理分析下列选项。水可以写成H—OH的形式，与CH≡CH发生加成反应生成CH2=CHOH，烯醇式的CH2=CHOH不稳定转化为酮式的乙醛，A不符合题意；3-羟基丙烯中，与羟基相连接的碳原子不与双键连接，不会发生烯醇式与酮式互变异构，B符合题意；水解生成和CH3OCOOH，可以发生互变异构转化为，C不符合题意；可以发生互变异构转化为，即可形成分子内氢键，D不符合题意。故答案选B。4．(2023·江苏高考，9)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：下列说法正确的是(D)A．X不能与FeCl3溶液发生显色反应B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基C．1molZ最多能与3molH2发生加成反应D．X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别解析：X中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，A错误；Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B错误；Z中1mol苯环可以和3molH2发生加成反应，1mol醛基可以和1molH2发生加成反应，故1molZ最多能与4molH2发生加成反应，C错误；X可与饱和NaHCO3溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y无明显现象，故X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。故选D。5．(2023·全国乙，2)下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是(C)A．①的反应类型为取代反应B．反应②是合成酯的方法之一C．产物分子中所有碳原子共平面D．产物的化学名称是乙酸异丙酯解析：反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水，因此，①的反应类型为取代反应，A叙述正确；反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应的原子利用率为100%，因此，该反应是合成酯的方法之一，B叙述正确；乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的碳原子，其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个乙酰氧基，类比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C叙述错误；两个反应的产物是相同的，从结构上看，该产物是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯，故其化学名称是乙酸异丙酯，D叙述正确。综上所述，本题选C。6．(2023·广东高考，20)室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：(1)化合物ⅰ的分子式为_C5H10O__。化合物x为ⅰ的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为O(或CH3CCH3CH3CHO或)(写一种)，其名称为_3-戊酮(或2,2-二甲基丙醛或3,3-二甲基氧杂环丁烷)__。(2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100%。y为_O2(或氧气)__。(3)根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型a_浓硫酸，加热__消去反应bO2、Cu，加热(或酸性KMnO4溶液)(或)氧化反应(生成有机产物)(4)关于反应⑤的说法中，不正确的有_CD__。A．反应过程中，有C—I键和H—O键断裂B．反应过程中，有C=O双键和C—O单键形成C．反应物ⅰ中，氧原子采取sp3杂化，并且存在手性碳原子D．CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键(5)以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。基于你设计的合成路线，回答下列问题：(a)最后一步反应中，有机反应物为和CH3CH2OH(写结构简式)。(b)相关步骤涉及烯烃制醇反应，其化学方程式为CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(加热、加压))CH3CH2OH。(c)从苯出发，第一步的化学方程式为＋HBr(注明反应条件)。解析：①与HBr加热发生取代反应生成，②乙烯在催化剂作用下氧化生成，③与发生反应生成，④发生取代反应生成，⑤与及CO反应生成。(1)化合物ⅰ的分子式为C5H10O。不饱和度为1，x可形成碳碳双键或碳氧双键或一个环，化合物x为ⅰ的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰，说明分子中有对称结构，不对称的部分放在对称轴上，x的结构简式含酮羰基时为O(或含醛基时为CH3CCH3CH3CHO或含环的为)，其名称为3-戊酮(或2，2-二甲基丙醛或3,3-二甲基氧杂环丁烷)。(2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100%，②乙烯在催化剂作用下氧化生成，y为O2或氧气。(3)根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质：含有羟基，且与羟基相连的碳的邻碳上有氢，可在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，与羟基相连的碳上有氢，可在铜或银催化作用下氧化生成，或在酸性KMnO4溶液中被氧化生成，见下表：序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型a浓硫酸，加热消去反应bO2、Cu，加热(或酸性KMnO4溶液)(或)氧化反应(生成有机产物)(4)从产物中不存在C—I键和H—O键可以看出，反应过程中，有C—I键和H—O键断裂，故A正确；反应物中不存在C=O双键，酰碘基中碘原子离去与羟基中氢离去，余下的部分结合形成酯基中C—O单键，所以反应过程中，有C=O双键和C—O单键形成，故B正确；反应物中，氧原子采取sp3杂化，但与羟基相连的碳有对称轴，其他碳上均有2个氢，分子中不存在手性碳原子，故C错误；CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的π键，故D错误。(5)以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯与水在催化剂加热加压条件下合成乙醇；乙烯在银催化作用下