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第十七章 杂环化合物,17.1 杂环化合物的分类、命名和结构17.1.1 分类和命名17.1.2 结构和芳香性17.2 五元杂环化合物17.2.1 五元杂环化合物的化学性质 硝化(2) 磺化(3) 卤化(4) Friedel-Crafts 酰基化17.2.2 常见的五元杂环化合物17.3 六元杂环化合物,.,1,17.3.1 吡啶和嘧啶(1) 硝化(2) 磺化(3) 卤化 17.3.2 喹啉和异喹啉,17.3.3 嘌呤,.,2,杂环化合物(heterocyclic compounds)： 构成环的原子除碳原子外还有其它原子的一类环状化合物 ，常见的杂原子是O,N,S。,头孢氨苄(先锋霉素IV),血红素(heme),四氢呋喃 哌啶 吡啶,.,3,17.1 杂环化合物的分类、命名和结构17.1.1 分类和命名,.,4,.,5,苯并咪唑 苯并 唑 苯并噻唑 嘌呤benzomidazole benzoxazole benzothiazole purine,喹啉 异喹啉 吖啶quinoline isoquinoline acridine,.,6,对于含一个杂原子的杂环也可把靠近杂 原子的位置叫做位，其次为和位。,.,7,垂直于环所在的平面且相互平行；p轨道的相互交盖形成闭合的共轭体系，体系中有6个电子。,.,8,.,9,CN: 0.147 nmC=N: 0.128 nm,偶极矩/Cm: 7.5 1030 6.1 1030,.,10,17.2 五元杂环化合物17.2.1 五元杂环化合物的化学性质,硝化 一般采用硝酸乙酰脂 CH3COONO2作硝化剂,杂原子的C 效应，增加了杂环的亲电取代反应的活性。亲电取代反应活性顺序：,.,11,煤焦油中提取的苯含0.5% 噻吩。这是制取无噻吩苯的一种方法,.,12,.,13,.,14,聚戊糖 戊糖 糠醛,17.2.2 常见的五元杂环化合物,.,15,17.3 六元杂环化合物17.3.1 吡啶和嘧啶,生物碱一般是指从动植物中得来的、具有碱性的、有强烈生理作用的一类有机含氮化合物：,吡啶的碱性：,.,16,亲电取代反应： 类似硝基苯，一般需在强烈条件下才能发生亲电取代反应。,亲电试剂主要进入位,(1) 硝化,(2) 磺化,.,17,(3) 卤化,.,18,碱性：,.
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