高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 重难点十二 有机物的结构和性质（含解析）新人教版选修

系统掌握蕴含其中的马克思主义立场观点方法，要在系统学习、深刻领会、科学把握习近平教育思想上下功夫。精心组织开展学习宣传贯彻习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神知识问答活动。重难点十二 有机物的结构和性质【要点解读】类别通 式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃：R-X多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm卤原子-XC2H5Br(Mr：109)卤素原子直接与烃基结合-碳上要有氢原子才能发生消去反应；且有几种H生成几种烯1与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇：R-OH饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基-OHCH3OH(Mr：32)C2H5OH(Mr：46)羟基直接与链烃基结合，O-H及C-O均有极性-碳上有氢原子才能发生消去反应；有几种H就生成几种烯-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化1跟活泼金属反应产生H22跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3脱水反应：乙醇140分子间脱水成醚 170分子内脱水生成烯4催化氧化为醛或酮5一般断O-H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚R-O-R醚键C2H5O C2H5(Mr：74)C-O键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基-OH(Mr：94)-OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离1弱酸性2与浓溴水发生取代反应生成沉淀3遇FeCl3呈紫色4易被氧化醛醛基HCHO(Mr：30)(Mr：44)HCHO相当于两个-CHO有极性、能加成1与H2加成为醇2被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮羰基(Mr：58)有极性、能加成与H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基(Mr：60)受羰基影响，O-H能电离出H+，受羟基影响不能被加成1具有酸的通性2酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3能与含-NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基HCOOCH3(Mr：60)(Mr：88)酯基中的碳氧单键易断裂1发生水解反应生成羧酸和醇2也可发生醇解反应生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基-ONO2不稳定易爆炸硝基化合物R-NO2硝基-NO2一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基-NH2羧基-COOHH2NCH2COOH(Mr：75)-NH2能以配位键结合H+；-COOH能部分电离出H+两性化合物能形成肽键 蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键 氨基-NH2羧基-COOH酶多肽链间有四级结构1两性2水解3变性(记条件)4颜色反应(鉴别)(生物催化剂)5灼烧分解糖多数可用下列通式表示：Cn(H2O)m羟基-OH醛基-CHO羰基 葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5) n纤维素C6H7O2(OH)3 n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1氧化反应(鉴别)(还原性糖)2加氢还原3酯化反应4多糖水解5葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基 可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1水解反应(碱中称皂化反应)2硬化反应【重难点指数】【重难点考向一】 有机物的结构与性质【例1】化合物X()是一种医药中间体，其结构简式如图所示下列有关化合物X的说法正确的是()A该物质分子式为C10H9O4B在酸性条件下水解，水解产物只有一种C分子中所有原子处于同一平面D1mol化合物X最多能与2molNaOH反应【答案】B【名师点睛】考查有机物的结构与性质，为高频考点，注意体会官能团与性质的关系，有机物含有酯基，可发生水解反应，含有羧基，具有酸性，可发生中和、酯化反应，结合有机物的结构特点解答该题。【重难点考向二】 有机物结构与性质的综合应用【例2】某药物中间体的合成路线如下下列说法正确的是()A对苯二酚在空气中能稳定存在B1mol该中间体最多可与11molH2反应C2，5-二羟基苯乙酮能发生加成、水解、缩聚反应D该中间体分子中含有1个手性碳原子【答案】B【解析】A对苯二酚中含有酚羟基，在空气中易被氧气氧化，故A错误；B中间体中苯环、羰基能和氢气发生加成反应，所以1mol该中间体最多可与11molH2反应，故B正确；C.2，5-二羟基苯乙酮中含有酚羟基、羰基和苯环，能发生氧化反应、加成反应、还原反应、缩聚反应，但不能发生水解反应，故C错误；D碳原子上连接四个不同的原子或原子团的为手性碳原子，该分子中没有手性碳原子，故D错误；故选B。【名师点睛】考查有机物结构和性质，为高频考点，明确官能团及其性质关系是解本题关键，易错点是C，2，5-二羟基苯乙酮中含有酚羟基、羰基和苯环，能发生氧化反应、加成反应、还原反应、缩聚反应；同时注意碳原子上连接四个不同的原子或原子团的为手性碳原子。【趁热打铁】1对三联苯是一种有机合成的中间体工业上合成对三联苯的化学方程式为下列说法中不正确的是()A上述反应属于取代反应B对三联苯的一氯取代物有3种C1mol对三联苯在足量的氧气中完全燃烧消耗21.5molO2D对三联苯分子中至少有16个原子共平面【答案】B【名师点睛】考查有机物的结构与性质，注意把握有机物的官能团及性质的关系，明确苯的结构与性质等即可解答，易错选项是B，注意共面碳原子个数判断方法，苯环为平面结构，与苯环直接相连的原子一定在同一平面内，为易错题。2葡萄糖在人体中进行无氧呼吸产生乳酸，结构简式如下：，下列有关乳酸的说法不正确的是()A乳酸能发生催化氧化、取代反应B乳酸和葡萄糖所含官能团相同C乳酸能和碳酸氢钠、钠反应放出气体D乳酸和互为同分异构体【答案】B【解析】A乳酸含有羧基、醇羟基，能发生酯化反应、催化氧化，故A正确；B葡萄糖含羟基、醛基，不含羧基，二者官能团不同，故B错误；C羧基能和碳酸氢钠反应放出二氧化碳，羟基、羧基能和钠反应放出氢气，故C正确；D乳酸含相同官能团的同分异构体，含-OH、-COOH，为，故D正确；故选B。3化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示下列有关化合物X的说法正确的是()A分子中两个苯环一定处于同一平面B不能与饱和Na2CO3溶液反应C在酸性条件下水解，水解产物只有一种D1mol化合物X最多能与2molNaOH反应【答案】C4合成导电高分子化合物PPV的反应为：下列说法正确的是()APPV是聚苯乙炔B该反应为缩聚反应CPPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同D1mol最多可与2molH2发生反应【答案】B5某有机物的结构简式如图，则此有机物可发生的反应类型有()取代 加成 消去 酯化 水解氧化 中和A B C D 【答案】D【解析】因含有羟基、羧基，则能发生取代反应，故选；因含有碳碳双键和苯环，能发生加成反应，故选；因与-OH相连的C的邻位碳原子上有H原子，则能发生消去反应，故选；因含有羟基、羧基，则能发生酯化反应，故选；含有酯基