高中化学 第二章 烃和卤代烃 重难点十一 消去反应与水解反应（含解析）新人教版选修

系统掌握蕴含其中的马克思主义立场观点方法，要在系统学习、深刻领会、科学把握习近平教育思想上下功夫。精心组织开展学习宣传贯彻习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神知识问答活动。重难点十一 消去反应与水解反应【要点解读】1消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如：H2O、HX、NH3等)生成不饱和化合物的反应(消去小分子)(1)消去反应发生在分子内；(2)发生在相邻的两个碳原子上；(3)消去反应会脱去小分子，即生成小分子；(4)消去反应生成的有机物会长生双键或叁键2水解反应：有机物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质的反应水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖(除单糖外)水解、蛋白质水解等【重难点点睛】取代反应是原子或官能团的交换，加成是加上小分子，消去是脱去小分子。【重难点指数】 【重难点考向一】 消去反应【例1】下列卤代烃中，不能发生消去反应的是()A B(CH3)3CCH2Cl C D【名师点睛】考查卤代烃能发生消去反应结构特点，难度不大，注意卤代烃能发生消去反应结构特点：与-X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。【重难点考向二】 水解反应【例2】水解反应是一类重要的反应，下列物质不能水解的是()A油脂 B淀粉 C蛋白质 D葡萄糖 【答案】D【解析】各选项中葡萄糖为单糖不能水解；淀粉是多糖，在一定条件下水解最终生成为单糖；油脂在酸、碱等催化作用下水解生成甘油和高级脂肪酸；蛋白质一定条件下水解生成氨基酸；故选D。【名师点睛】考查糖类、蛋白质、油脂的结构和性质，明确几类物质的水解条件和水解产物是解题的关键；在酸、碱或酶等催化剂的作用下，油脂均可以发生水解，1mol油脂完全水解的产物是1mol甘油和3mol高级脂肪酸；而糖类根据能否水解分为单糖、低聚糖和多糖，果糖和葡萄糖是单糖，所以不能水解，麦芽糖是二糖，水解生成葡萄糖；蛋白质在一定情况下会水解成各种氨基酸。【重难点考向三】 消去反应与水解反应的综合【例3】下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去反应生成的烯烃不存在同分异构体的是()ACH3Cl B C D【名师点睛】考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质的关系为解答的关键，选项中物质为卤代烃，均可发生水解反应，但与-X相连的C的邻位C上有H可发生消去反应生成烯烃，以此来解答。【趁热打铁】1下列物质能发生消去反应的是()ACH3Cl B(CH3)3CCH2Cl C D【答案】D【解析】ACH3Cl只含有1个碳原子，不能发生消去反应，故A错误；B(CH3)3CCH2Cl中与氯原子相连碳相邻碳上没有氢原子，不能发生消去反应，故B错误；C中与氯原子相连碳相邻碳上没有氢原子，不能发生消去反应，故C错误；D中与Br原子相连碳原子相邻碳上有氢原子，能发生消去反应，故D正确；故选D。【名师点睛】考查卤代烃发生消去反应的条件，注意发生消去反应时有机物结构上的特点为解答的关键，卤代烃发生消去反应的结构特点是：只有-X相连碳的相邻碳上有氢原子的才能发生消去反应，形成不饱和键。2下列是消去反应的是()A乙烯使酸性KMnO4褪色 B溴乙烷在NaOH乙醇溶液中加热 C乙醛的银镜反应 D溴乙烷在NaOH水溶液中加热 【答案】B3某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为()ACH3CH2CH2CH2Cl BCH3CH2-CHCl-CH2CH3 CCH3-CHCl-CH2CH2CH3 D(CH3)3CCH2Cl 【答案】C【解析】ACH3CH2CH2CH2CH2Cl发生消去反应只得到一种烯烃CH3CH2CH2CHCH2，故A错误；B发生消去反应也只能得到一种烯烃CH3CHCHCH2CH3，故B错误；C发生消去反应可得到两种烯烃CH2CHCH2CH2CH3和CH3CHCHCH2CH3，故C正确；D由于(CH3)3CCH2Cl中Cl-所在碳原子的相邻碳原子上无H原子，故不能发生消去反应，故D错误；故选C。【名师点睛】考查卤代烃的水解反应，抓住注意卤代烃发生消去反应的结构特点是解题的关键，卤代烃发生消去反应的结构特点：与-X所连碳相邻碳上有氢原子的才能发生消去反应，形成不饱和键；能发生消去反应生成2种烯烃，说明生成生成两种位置的C=C。4下列有机物中，能发生消去反应生成2种烯烃，又能发生水解反应的是()A1-溴丁烷 B2-甲基-3-氯戊烷 C2，2-二甲基-1-氯丁烷 D1，3-二氯苯 【答案】B【名师点睛】考查卤代烃的水解反应、消去反应，注意卤代烃发生消去反应的结构特点是：只有-X相连碳的相邻碳上有氢原子的才能发生消去反应，卤代芳香烃一般难以发生水解反应和消去反应；所有卤代烃均能发生水解反应，反应实质为-X被-OH取代；卤代芳香烃一般难以发生水解反应和消去反应；5卤代烃RCH2CH2X的化学键如图，则下列说法中正确的是()A该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是和 B该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是和 C当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是 D当该卤代烃发生消去反