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第十七章 杂环化合物,17.1 杂环化合物的分类、命名和结构 17.1.1 分类和命名 17.1.2 结构和芳香性 17.2 五元杂环化合物 17.2.1 五元杂环化合物的化学性质 硝化 (2) 磺化 (3) 卤化 (4) friedel-crafts 酰基化 17.2.2 常见的五元杂环化合物 17.3 六元杂环化合物,17.3.1 吡啶和嘧啶 (1) 硝化 (2) 磺化 (3) 卤化 17.3.2 喹啉和异喹啉,17.3.3 嘌呤,杂环化合物(heterocyclic compounds)： 构成环的原子除碳原子外还有其它原子 的一类环状化合物 ， 常见的杂原子是o,n,s。,头孢氨苄(先锋霉素iv),血红素(heme),四氢呋喃 哌啶 吡啶,17.1 杂环化合物的分类、命名和结构 17.1.1 分类和命名,苯并咪唑 苯并 唑 苯并噻唑 嘌呤 benzomidazole benzoxazole benzothiazole purine,喹啉 异喹啉 吖啶 quinoline isoquinoline acridine,对于含一个杂原子的杂环也可把靠近杂 原子的位置叫做位，其次为和位。,垂直于环所在的平面且相互平行；p轨道的 相互交盖形成闭合的共轭体系，体系中有6 个电子。,cn: 0.147 nm c=n: 0.128 nm,偶极矩/cm: 7.5 1030 6.1 1030,17.2 五元杂环化合物 17.2.1 五元杂环化合物的化学性质,硝化 一般采用硝酸乙酰脂 ch3coono2作硝化剂,杂原子的c 效应，增加了 杂环的亲电取代反应的活性。 亲电取代反应活性顺序：,煤焦油中提取的苯含0.5% 噻吩。这是 制取无噻吩苯的一种方法,聚戊糖 戊糖 糠醛,17.2.2 常见的五元杂环化合物,17.3 六元杂环化合物 17.3.1 吡啶和嘧啶,生物碱一般是指从动植物中得来的、 具有碱性的、有强烈生理作用的一类有机 含氮化合物：,吡啶的碱性：,亲电取代反应： 类似硝基苯，一般需在 强烈条件下才能发生亲电取代反应。,亲电试剂主要进入位,(1) 硝化,(2) 磺化,
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