高中化学苏教版选修5《有机化学基础》教材知识详解：专题3 第二单元 芳香烃.doc

第二单元 芳香烃预习&听课点（老师的观点）1. 苯的结构特征与物理性质2. 苯的化学性质3. 制备溴苯与硝基苯的实验状元心得笔记（尖端学生的观点）1. 苯中不存在碳碳双键，难加成。2. 苯的同系物可以使酸性高锰酸钾褪色，而苯不行。3. 苯分子中12个原子共面。细品书中知识 关键词：芳香烃、苯及苯的同系物、硝化反应1.苯的物理性质和用途(1)将苯加入盛有碘水的试管中，振荡静置，现象是液体分层，上层为紫红色，下层为无色。说明碘单质在苯中的溶解度比在水中的溶解度大；苯与水互不相溶，密度比水小。(2)将乒乓球碎片、食盐固体分别加入盛有苯的试管中，振荡静置，现象是乒乓球碎片溶解于苯而食盐不溶，说明苯是很好的有机溶剂。(3)将盛有苯的两支试管分别插入 100 的沸水和 0 的冰水中，现象是插入沸水的苯可以沸腾，而插入冰水的苯则凝结成无色晶体，说明苯的沸点低于 100，熔点高于 0。(4)苯是一种重要的化工原料，它广泛用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药等，苯也是常用的有机溶剂。例1：下列各组液体混合物，能用分液漏斗分离的是（ ）A 溴苯和溴 B 正己烷和水 C 苯和硝基苯 D 酒精和水解析：只有不互溶的出现分层现象的混合物，才可以用分液的方法分开。A、C、D均为互溶体系，不能用分液漏斗分离。答案：B2.苯的结构化学史上首先提出苯分子为环状结构的科学家是凯库勒，他将苯分子的结构式表示为或，该式称为凯库勒式。苯分子中6个碳原子和6个氢原子位于同一平面，6个碳原子构成正六边形，键角是120，碳碳键的键长、键能完全相等，是介于单键和双键之间的独特的碳碳键。因此苯具有烷烃和烯烃的双重性质，即既能发生取代反应又能发生加成反应，但通常需要使用催化剂才能使这些反应发生。注意点： (1)苯分子中 6 个碳碳键都相同：苯分子中邻位二取代物只有一种、碳碳键键长相等。(2)苯分子里不存在典型的碳碳双键：苯不能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色。(3)苯分子为非极性分子：苯不溶于水而易溶于非极性的溶剂也易溶解非极性的溶质。例2：有关的说法正确的是A、所有碳原子有可能都在同一平面上 B、最多只可能有9个碳原子在同一平面上C、有7个碳原子可能在同一条直线上 D、只可能有5个碳原子在同一直线上解析：本题根据乙烯、乙炔、苯为基本模型，改写为下图形式，碳碳双键和苯环两个平面结构如果重叠，所有碳原子有可能都在同一平面上，而碳碳双键和苯环的120键角，使得共线的碳原子只能是HCC中的两个碳原子、苯环对位上的两个碳原子及双键左端的一个碳原子，共计5个。故答案为A、D。答案：AD例3：苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是苯不能使溴水褪色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应经测定，邻二甲苯只有一种结构经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.4010-10mA B C D解析：假如苯环结构中存在C-C单键与C=C双键的交替结构，则能使溴水褪色，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，邻二甲苯有两种结构（单键邻位、双键邻位），苯环上碳碳键的键长不相等，而这些结论都是不成立的。所以苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构。答案：A3.苯的化学性质苯分子的特殊结构决定了苯的化学性质，它既可能具有饱和烃的性质，也可能具有不饱和烃的性质。一般情况下，苯的性质较稳定，但在特定条件下苯可以和卤素单质、浓硝酸、浓硫酸等发生取代反应，也可以和H2等发生加成反应。概括为“二取代，一加成，无氧化”反应条件化学方程式说明取代反应(1)与溴反应催化剂、纯卤素溴苯是无色的液体，密度比水大。(2)硝化反应浓硫酸做催化剂，5060硝基苯是无色液体，密度比水大，有毒。(3)加成反应镍作催化剂，加热 3(4)氧化反应O2、点燃2+15O212CO2+6H2O燃烧时产生明亮的火焰并带有很浓的黑烟注意点：（1）苯分子中不存在不饱和键，因此，苯不可以使溴水因发生加成反应而褪色，也不能与酸性高锰酸钾溶液反应。利用这一性质可证明苯的分子结构。（2）苯和卤素发生取代反应必须在铁（或卤化铁）作催化剂的条件下才可进行。（3）做苯的硝化反应实验时，必须先混合浓硝酸和浓硫酸，冷却后再滴加苯。（4）在苯的溴代反应和硝化反应中长而直的玻璃导管所起的作用是：导气兼冷凝作用。（5）苯在催化剂存在的条件下可和H2发生加成反应，但反应中苯和H2的物质的量之间的关系为1：3，这一点请注意与烯烃和炔烃的比较。（6）苯可以发生燃烧反应，由于其含碳时很高（与乙炔相同），故可产生明亮的火焰和浓烟，但苯不能被酸性高锰酸钾溶液所氧化。扫雷专区误解：在苯的硝化反应的实验中，误以为将浓硝酸倒入浓硫酸中。探析：液体物质与浓硫酸混合时需要注意溶液的混合顺序，一般来讲是将密度大的溶液缓慢加入到另一种溶液中，如浓硫酸和浓硝酸的混合，需要将浓硫酸缓慢加入到浓硝酸中并用玻璃棒不断搅拌，以防止液体飞溅。例4： 实验室用苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应制取硝基苯的装置图如右图所示。回答下列问题：(1)反应需在50 60 的温度下进行，图中给反应物加热方法是它的优点是 _和_；(2)在配制混合酸时应将_加入到_中去；(3)该反应的化学方程式是_； (4)由于装置的缺陷，该实验可能会导致的不良后果是_；(5)反应完毕后，除去混合酸，所得粗产品用如下操作精制：蒸镏 水 洗 用干燥剂干燥 10%NaOH溶液洗 水洗正确的操作顺序是_。A B C D【解析】本题以苯的硝化反应为载体，考查了一些基本实验知识。水浴加热法的优点应是考生熟知的；配制混合酸时应将密度大的浓硫酸加入到密度小的浓硝酸中去；由于苯和硝酸都是易挥发且有毒的物质，设计实验装置时应该考虑它们可能产生的污染和由挥发导致的利用率降低；所的粗产品中可能还混有少量酸，若直接用NaOH溶液洗则太浪费，因此应在用NaOH溶液洗之前用水洗。【答案】(1)水浴 便于控制温度 受热均匀 (2)浓硫酸 浓硝酸(3)HNO3H2O冷凝 (4)苯、硝酸等挥发到空气中，造成污染 (5)B 例5：下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是（ ）A.苯是无色带有特殊气味的液体B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C.苯在一定条件下能与溴发生取代反应D.苯不具有典型的双键所应具有的加成反应的性能，故不可能发生加成反应解析：苯是没有颜色，带有特殊气味的液体，苯有毒，不溶于水，密度比水小，熔点5.5，沸点80.1。苯在铁粉作催化剂条件下和液溴发生取代反应，在一定条件下，苯可以和氢气发生加成反应生成环己烷。故选项中D错误。答案：D4.苯的同系物组成和结构苯的同系物必含苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团，符合CnH2n-6(n6)的通式。实际上，只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。如：等。2物理性质：苯的同系物一般不溶于水，密度比水小，可萃取溴水、碘水中的Br2、I2。3化学性质：由于苯环和侧链的相互影响，使苯的同系物的性质与苯相似又不同，主要表现在：a.侧链对苯环的影响：使苯环上更容易发生取代反应。b. 苯环对侧链的影响：使侧链易被氧化，利用此性质区别苯和苯的同系物。c. 加成反应：4.苯的同系物的同分异构体苯的同系物的同分异构体，包括侧链的位置异构和侧链上的碳链异构。如芳香烃C8H10的同分异构体有四种。说明：（1）含一个或多个苯环的有机物叫芳香烃，苯环是芳香烃的母体。（2）苯环上的氢原子被烷基取代后的产物中苯的同系物，它只含一个苯环。苯的同系物属于芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物，如：拥有多个苯环的稠环芳香烃或侧链上含有双键或叁键及环状结构的化合物均不属于苯的同系物。（3）苯的同系物分子通式为CnH2n-6（n6），但符合这一通式的物质并不一定是苯的同系物。（4）苯和甲苯都没有同分异构体，乙苯等其他苯的同系物，由于取代基在苯环上的相对位置不同，因此存在同分异构体，如：邻、间、对位置异构。在判断苯的同系物的同分异构体时，可采用“对称轴”法分析。（5）苯的同系物的性质受苯环和侧链的相互影响，苯环上的氢原子活性增强，易发生取代反应（如甲苯和溴或浓硝酸发生取代反应时均生成三取代产物），而侧链受苯环的影响，易被酸性高锰酸钾溶液所氧化，一般生成苯甲酸；利用这一性质可鉴别苯及其同系物。（6）条件不同时苯的同系物与卤素发生取代反应位置不一样，在光照的条件下，侧链上的氢原子被取代，而在铁或卤化铁作催化剂时，则是苯环上的氢被取代。（7）烷基苯与酸化的高锰酸钾溶液反应时，不论苯环侧链烃基有多长，只要与苯环直接相连接的碳原子上有氢，该侧链的最终氧化产物均为羧基。例6：苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：(R、R表示烷基或氢原子)(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是_；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有_种。(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种。试写出丙所有可能的结构简式。_。解析：本题以分子式为C10H14的苯的同系物可能具有的结构展开讨论。题中信息没有明说什么样的结构不能被酸性KMnO4溶液氧化为芳香酸，但仔细分析可以发现，能被氧化为芳香酸的苯的同系物都有一个共同点侧链与苯环相连的碳原子上没有氢原子，产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目。若苯的同系物能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸)，说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构(CH2CH2CH3和)，两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位3种可能，故分子式为C10H14、有两个侧链的苯的同系物有339种可能结构。分子式为C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有2个相同侧链且位于对位，或有3个相同的侧链且彼此不相邻，或4个相同的侧链，或5个侧链。答案：(1) 9 (2) 、 、 5.芳香烃的来源及其利用有机化合物中，含有苯环的碳氢化合物叫芳香烃，最简单的芳香烃是苯。芳香烃主要来自石油的催化重整或煤的干馏。直接将煤燃烧不仅浪费能源，而且会造成环境污染，因此需对煤进行综合利用。煤的综合利用是指煤的干馏、煤的气化和液化，获得洁净的燃料和多种化工原料。扫雷专区误解：对于石油蒸馏与硝基苯的制备实验中所使用温度计的位置理解不清。探析：中学范围内使用温度计的实验有：(1)溶解度的测定实验(温度计水银球放在溶液中)；(2)乙烯的实验室制法(温度计水银球在反应液中)；(3)硝基苯的制取实验(温度计水银球放在水浴中)；(4)石油的分馏(温度计的水银球应在蒸馏烧瓶的支管口处)；(5)中和热的测定(测定反应前盐酸和NaOH溶液的温度以及反应混合液的温度)；(6)酯水解(温度计水银球放在7080水浴中)；(7)测量气体体积的实验(要测当时环境的温度和压强，再转化为标准状态，否则所测气体体积不能应用)。例7：下列说法正确的是（ ）A.煤、石油、天然气是当今世界上最重要的三大矿物燃料，是取之不尽的B.煤是由无机物和有机物所组成的复杂的混合物，主要含有碳和氢两种元素C.石油主要含有碳和氢两种元素，同时还含有少量的硫、氧、氮等元素D.煤和石油都是由古代植物遗体埋在地层下或在地壳中经过一系列非常复杂的变化而形成的解析：煤、石油、天然气三大矿物燃料在地球上的蕴藏量是有限的，不是取之不尽的，A错；煤主要含有碳元素，而不是碳和氢两种元素，B错；C正确；石油是由古代动植物遗体在地壳中经过非常复杂的变化形成的，D不确切。答案：C例8：裂化汽油中除含有C5C11的烷烃外，还含有C5C11的烯烃及甲苯、二甲苯等苯的同系物。要用化学方法检验某裂化汽油样品中含有烯烃及苯的同系物，实验步骤为： (1)先逐滴加入_，振荡，如果看到_，则证明有_存在。 (2)逐滴加入_至_为止，静置，用分液漏斗分出_(填“上”或“下”)层的裂化汽油样品，再加入_，振荡，如果看到_，则证明裂化汽油中有_存在。解析：本实验目的是在烷烃、烯烃、苯的同系物的混合物中检验烯烃和苯的同系物的存在，应先检验烯烃，再检验苯的同系物。因为烯烃可使溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而褪色，而苯的同系物只能使酸性高锰酸钾溶液褪色，根据这一性质差异，则先用溴水检验烯烃的存在，再用酸性高锰酸钾溶液检验苯的同系物的存在。具体实验步骤见答案。答案：(1)溴水 溴水褪色 烯烃 (2)溴水 不再褪色 上层 酸性高锰酸钾溶液 紫色褪去 苯的同系物。推论引申释疑 关键词：烃燃烧规律 烃分子式的确定一、苯及苯的同系物的同分异构体数目的判断方法1.记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如： （1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；甲烷、乙烷、新戊烷（看作CH4的四甲基取代物），2，2，3，3-四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有一种； （2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种； （3）戊烷、丁烯、戊炔丙醇有3种； （4）丁基、C8H10（芳烃）有4种； （5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种； （6）戊基、C9H12（芳烃）有8种。 2.基元法 例如：丁基有4种，丁醇、丁醛都有4种 3.替代法 例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种（将H替代Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。 4.对称法（又称等效氢法） 等效氢法的判断可按下列有三点进行： （1）同一碳原子上的氢原子是等效的； （2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的； （3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。2.苯的取代反应的实验探究。（1）对苯与溴的反应实验，应明确下列几点：a. 铁粉起催化作用（实际起催化作用的是FeBr3）。b.烧瓶伸出的导管要有足够长度，以充分冷凝逸出的苯和溴的蒸气。c.导管末端不可插入锥形瓶内液体液面之下，以防倒吸。d. 导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇水蒸气所形成的。鉴别生成溴化氢的方法是：取锥形瓶内少许溶液，滴加AgNO3溶液，观察是否有浅黄色沉淀生成。e. 烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色。其提纯的方法是：将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中，搅拌，用分液漏斗分离出溴苯。其反应方程式为：Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O（2）对于实验室制取硝基苯，应注意以下几点：a.配制混酸时，一定要注意先取浓硝酸，之后将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并振荡（或搅拌）使之混匀，以避免浓硫酸溅出，发生事故。b.浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到5060以下，再慢慢滴入苯c.水溶液的温度一定要控制在60以下，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓H2SO4在7080时会发生反应生成水溶性的苯磺酸。d.为使硝化反应进行得比较完全，要不断振荡试管。e.将最后产物（混合物）倒入一个盛装水的烧杯里，因混合酸被大量水稀释之后，其密度较硝基苯的密度要小，这时油状、黄色的粗硝基苯聚集在混酸溶液的下层，而尚未反应的苯漂浮在水的上层。f.为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。用NaOH溶液洗涤的目的是使少最溶解在硝基苯中的混酸（硫酸、硝酸）转化为相应的钠盐，使之进入水层而除去。g.提纯后的硝基苯是无色、有苦杏仁气味的油状液体。硝基苯在通常情况下为无色油状带苦杏仁味的液体，不溶于水，密度比水大，有毒。硝基苯的重要用途是制造苯胺，其反应原理是：+3Fe+6HCl+3FeCl2+2H2O例1烷基取代基可被酸性高锰酸钾溶液氧化为（苯甲酸），但若烷基R中直接与苯环相连接的碳原子上没有CH键，则不容易被氧化得到苯甲酸。现有分子式为C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化称为苯甲酸的异构体有7种，其中3种是：、请写出其它4种的结构简式_。解析：这个题属于书写同分异构体的结构简式，除了需有序思维外，还要求书写规范。首先明确的是： 苯环上的烃基是烷烃基（只有单键），即C5H11。 与苯环直接相连的碳原子应连两个或一个氢原子。具体的解法有两种：方法一：写出C5H11的8种结构（碳架式） 、 、 、 、 、 、 、 根据左端C上无H，排除第种，判断出给的是第、，写出、。方法二：按与苯环连接的C上有H的排列有2个H的为：CH2C4H9（C4H9四种结构）有1个H的为：、。答案：、ABCDCCl4铁丝H2ONaOH例2某化学课外小组用右图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。(1)写出A中反应的化学方程式：_。(2)观察到A中的现象是_。(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B 中，充分振荡，目的是_， 写出有关的化学方程式_。(4)C中盛放CCl4的作用是_。(5)要证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反 应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉 淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入_，现象是_。答案：(1) C6H6Br2C6H5BrHBr (2)反应液微沸 有红棕色气体充满A容器(3)除去溶于溴苯中的溴 Br22NaOHNaBrNaBrOH2O或3Br26NaOH5NaBrNaBrO33H2O (4)除去溴化氢气体中的溴蒸气 (5)石蕊试液，溶液变红色（或其他合理答案）解析：苯与溴在FeBr3(Fe与Br2作用而得)的催化作用下可以发生反应，若发生加成反应则没有无机产物生成，若发生取代反应，则有HBr生成，因此只须检验是否有HBr生成即可判断反应类型。可用石蕊试液或AgNO3溶液检验HBr，但Br2(g)的存在会对HBr的检验产生干扰，必须除去。有机产物中可能会溶解有Br2，可用碱液洗涤再分液除去。多角度推敲试题笔记题记试题分析：本题是推测芳香烃A的结构的可能性，以及依据A的结构来推到其溴代产物的结构。误区解读：考虑问题不全面。方法点击：理解芳香烃的定义，考虑问题全面，写出A的结构的所有可能性，掌握取代反应的原理是溴原子取代侧链烃基中的氢原子。（一）紧扣教材试题研究例1 某芳香烃A，分子式为C9H12。在光照下用Br2溴化A得到两种一溴衍生物(B1和B2)，产率约为1:1。在铁催化下用Br2溴化A也得到两种一溴衍生物(C1和C2)；C1和C2在铁催化下继续溴化则总共得到4种二溴衍生物(D1、D2、D3、D4)。试写出B1、B2、C1、C2、D1、D2、D3、D4的结构简式。解析：A是“芳香烃”，至少要有一个苯环。按分子式C9H12已不可能有比苯环更高级的芳香烃，例如萘的分子式是C10H8，已超过9个碳。因而，C9H12是有烃基侧链的苯的同系物。先罗列出C9H12所有含有苯环的结构：其次要明确在光照下溴代只发生在侧链的碳原子上的氢，铁粉催化条件下溴代则发生在苯环上的氢原子。再结合试题提供的信息之一：光照下得到2种一溴衍生物，就可以立即排除上列的和，因为和无疑只能得到一种一溴衍生物。也可排除，因为当溴取代三个甲基中的一个氢就可得到3种一溴衍生物，超过2种。然后再结合另一个信息芳香环上的氢被溴取代得到2种一溴衍生物可以认定只有是A了。而且，用一溴衍生物再溴化得到二溴衍生物的信息来验证，只有A形成的C1和C2继续溴化可总共得到4种二溴衍生物，到此答案不难得到。答案：题记试题分析：本题主要考查官能团之间的相互影响。误区解读：考生会误任务A选项正确，乙烯使KMnO4酸性溶液褪色是因为具有碳碳双键，是官能团的性质而非原子间影响所致。方法点击：在解题过程中，要引导学生将知识的应用层次深入化，不能只停留在知识的表层。例2有机物结构理论中有一个重要的观点：有机化合物分子中，原子(团)之间相互影响，从而导致化学性质不同。以下事实中，不能够说明此观点的是A乙烯能使KMnO4酸性溶液褪色，而甲烷不能B甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色，而甲烷不能C乙酸能与NaHCO3反应放出气体，而乙醇不能D苯硝化反应一般生成硝基苯，而甲苯硝化反应生成三硝基甲苯解析：乙烯能使KMnO4酸性溶液褪色，而甲烷不能，是因为乙烯具有碳碳双键，是官能团的性质而非原子间影响所致；甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色，而甲烷不能，是因为苯环的存在增大了甲基的活性，使其易被氧化；乙酸能与NaHCO3反应放出气体，而乙醇不能，是因为羰基的存在增大了羟基的活性，使其易电离出H+；苯硝化反应一般生成硝基苯，而甲苯硝化反应生成三硝基甲苯，是因为甲基的存在增大了苯环的活性，使其易生成多硝基取代物。答案：A（二）综合试题拔高研究例3实验室制乙烯和石油分馏实验，相同之处是（ ）A.都需要加浓硫酸 B.都需加沸石或碎瓷片 C.都需要冷凝器 D.温度计水银球都要插入溶液中解析：对两套实验装置需详细了解。制乙烯不需冷凝器，石油的分馏实验不能把温度计水银球插入反应混合物中，而是在蒸馏烧瓶支管口附近。答案：B例4某化学课外小组用下图全封闭式苯溴代反应微型实验装置制取溴苯。实验操作原理用注射器M依次吸取约1.8ml苯和0.7ml液溴，并混溶均匀，按图所示将实验所需的各部件连接起来. 按f1方向小心地将镶有螺旋状细铁丝的12号注射器针头下插至螺旋状细铁丝与G底部接触，在（Fe）催化条件下，苯溴代反应发生。按要求回答问题。题记试题分析：本题考查苯在一条件下与卤素单质的取代反应、实验的安全性、产物的分离提纯及反应原理的判断。误区解读：不理解取代反应和加成反应的原理不同。方法点击：苯题关键是证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应的方法。理解取代反应会生成小产物。 （1）写出G中反应的化学方程式 。（2）观察到G中的现象是 。（3）实验结束时，一手按住G的胶盖，一手将镶有螺旋状细铁丝的12号注射器针头小心地拔升至原（图示）f2位置，打开自由夹b，用M吸取约4ml 6mol/LNaOH溶液，全部注入G中充分振荡，目的是 ，写出有关的化学方程式 。（4）H中盛放CCl4的作用是 。（5）能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，看到W中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是W中盛放 ，现象是 （6）在实验过程中，可以控制苯的溴代反应速率的大和小，可分别采用方法 思路分析：苯和溴在铁作催化剂时反应很快，同时放出大量的热，同时溴具有很强的挥发性，因此，在实验中将会看到有大量的红棕色气体充满G容器，同时也可能有部分的苯和溴散逸出来，为防止污染环境，因为溴易溶于CCl4等有机溶剂，因此我们可用CCl4吸收溴和苯。取代反应和加成反应的产物存在明显不同，取代反应同时生成卤化氢和卤代烃，而加成反应则只能生成一种有机化合物，我们也可以通过检验卤离子的方法来判断发生的是哪种反应。在取代反应过程中生成的溴苯中往往含有少量的溴而显褐色，可通入NaOH溶液中除去溴，达到分离提纯溴苯的目的。解答：（1）C6H6 Br2C6H5BrHBr（2）反应液微沸有红棕色气体充满G容器（3）除去溶于溴苯中的溴Br22NaOHNaBrNaBrOH2O或3Br26NaOH5NaBrNaBrO33H2O（4）除去溴化氢气体中的溴蒸气（5）石蕊试液，溶液变红色（6）按f2、f1方向拔升下插镶有螺旋状细铁丝的12号注射器针头，以调控该实验反应速率知识规律总结知识要点总 结注意问题1、苯的结构与物理性质2、苯的化学性质3、苯的同系物的性质苯分子没有碳碳双键，难加成，易取代，与烷烃的性质相似。与液溴、硝酸的取代反应，掌握实验的注意点。主要是区别苯的同系物与苯在化学性质上的差异苯的同系物能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不可以，苯与液溴或者硝酸是发生1取代的反应，而苯的同系物是3取代。解题方法总 结连接例题1、 共面与共线问题2、 两个取代反应的实验3、苯及其同系物的同分异构体的解决。掌握甲烷、乙烯、乙炔、苯结构特征，以此来判断复杂有机物的共面和共线问题。苯与液溴、硝酸反应的实验操作及其注意事项。细品书中知识：例2 细品书中知识：例4推论引申释疑：例2综合试题拔高研究：例4推论引申释疑：例1细品书中知识：例6课后习题答案 1.（1）（2）（3）（4）2.加入溴水，分层的为苯，溴水褪色的是己烯。3.C8H10，（1，2-二甲苯）（1，3-二甲苯），（1，4-二甲苯），（乙苯）。4.(1)CH2=CH2，（2），CH2=CH2CH=CH25.(1)+HO-NO2+H2O+HO-NO2+H2O(2)同分异构体 （3）56.A是CH2=CHCH=CH2，B是。题海轻舟 本试卷共15题（时间45分钟，分值100分）一、选择题（本题包括10小题，每小题5分，共50分，每小题只有一个正确答案）12007年12月5日山西省临汾市洪洞县新窑煤矿“125”矿难。初步判断是煤尘爆炸,但具体起火原因还未查明。煤尘爆炸的条件与物质燃烧的条件相类似，请利用燃烧的条件判断，下列哪种情况会促进煤尘爆炸（ ）A.在井下生火做饭 B.在原煤上喷水以减少煤尘挥发C.电源接头、开关处使用安全装置 D.向井内不断鼓入新鲜空气2下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是3苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是苯不能使溴水褪色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应经测定，邻二甲苯只有一种结构经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.4010-10mA B C D4已知CC可以绕键轴旋转，结构简式为的烃，下列说法正确的是A.分子中至少有8个碳原子处于同一平面上 B.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上C.该烃的一氯取代物最多有4种 D.该烃是苯的同系物5可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是A.氯化铁溶液、溴水 B.碳酸钠溶液、溴水C.高锰酸钾酸性溶液、溴水 D.高锰酸钾酸性溶液、氯化铁溶液6化学工作者一直关注食品安全，发现有人将工业染料“苏丹红1号”非法用作食用色素。苏丹红是一系列人工合成染料，其中“苏丹红4号”的结构式如下：下列关于“苏丹红4号”的说法正确的是A不能发生加成反应 B属于芳香烃衍生物C可以使高锰酸钾酸性溶液褪色 D属于甲苯同系物7甲苯在一定条件下与氢气完全加成生成甲基环己烷，该产物与氯气发生取代反应是，生成的一氯代物有 A3种 B4种 C5种 D6种8化合物A的结构简式如右图所示。已知A的苯环上的n溴代物的同分异构体的数目和m溴代物的同分异构体的数目相等，则m和n一定满足的关系式是（ ）An=mBn+m=10Cn+m=6 Dn+m=89对右图所示分子的描述正确的是A该物质的分子式为C25H20 B该物质所有碳原子均在同一平面上 C此分子为含有极性键的极性分子 D该物质的一氯化物有3种 10下列实验操作中正确的是（ ）A.将液溴、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯B.除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液C.用苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中D.制取硝基苯时，应取浓H2SO4 2mL，加入1.5 mL浓HNO3，再滴入苯约1mL，然后放在水浴中加热二、填空题（本题共5小题，共50分）11（16分）左图是制取溴苯的装置。试回答：装置A中发生反应的化学方程式是 。装置C中看到的现象是 证明装置B是吸收瓶，内盛CCl4液体， 实验中观察到的现象是 原因是 。如果没有B装置将A、C相连，你认为是否妥当？ (填是或否)，理由是 实验完毕后将A管中的液体倒在盛有冷水的烧杯中，烧杯 (填上或下)层为溴苯，这说明溴苯具有 和 的性质。12（12分）人们对苯的认识有一个不断深化的过程。(1)1834年德国科学米希里希，通过蒸馏安息香酸()和石灰的混合物得到液体，命名为苯。写出苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯的化学方程式_（已知）(2)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含叁键且无支链链烃的结构简式_，苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式_。(3)烷烃中脱去2mol氢原子形成1mol双键要吸热。但1，3-环己二烯()脱去2mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1，3-环己二烯_ (填“稳定”或“不稳定”)(4)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列_事实(填序号)a.苯不能使溴水褪色 b.苯能与H2发生加成反应c.溴苯没有同分异构体 d.邻二溴苯只有一种(5)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是_。13（6分）苯环上新导入的取代基的位置主要与原有取代基的性质有关，把原有取代基称为定位基。若定位基使新导入的取代基进入它的邻位或对位，该定位基叫做邻、对位定位基，例如烷烃基；若定位基使新导入的取代基进入它的间位，该定位基叫做间位定位基，例如NO2和COOH。卤代烃跟苯可发生如下反应：(注：若苯环上有间位定位基时，该反应不易发生)请依次写出从原料苯和乙烯出发（无机试剂任选），合成间硝基苯甲酸的各步反应的化学方程式(其中生成COOH的化学方程式可不写)，并注明反应条件。_。14（6分）肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：CH3CHOH2O(1)请推测B侧链上可能发生反应的类型：_。(任填两种)(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：_。(3)请写出同时满足括号内条件下B的所有同分异构体的结构简式：(分子中不含羰基和羟基；是苯的对二取代物；除苯环外，不含其他环状结构。_。15（10分）石油化工是国民生产的支柱产业之一，醋酸乙烯酯是合成维尼纶的重要单体。某化工厂利用下列反应原理生产醋酸乙烯酯：2CH2=CH2O22CH3CHO2CH3CHOO22CH3COOH2CH2=CH22CH3COOHO22CH3COOCHCH22H2O由于副反应的发生，反应中乙烯的利用率为75%，反应中乙醛的利用率为80%，反应中乙酸和乙烯的利用率均为75%。请回答下列问题：(1)为使乙酸乙烯酯获得最大产量，乙烯先后两次的投料比为多少？(2)以2.8104kg 乙烯为原料最多可制得醋酸乙烯酯多少千克？(3)若各步副反应中反应物物质的量之比均与主反应相同。以乙烯和空气为原料生产醋酸乙烯酯，通入的空气(O2的体积分数为1/5)与乙烯的体积比至少为多少？参考答案及解析1A【解析】物质燃烧时，应具备三大要素，即燃烧物要达到一定的浓度，助燃剂与燃烧物接触充分，且温度达到着火点。由此可知，煤尘爆炸也应具备三个条件。即煤尘达到一定的浓度，与氧气充分接触，且有明火点燃。A选项可产生明火，引发煤尘爆炸。B、D选项可降低煤尘的浓度，C选项可避免产生电火花。B、C、D三项都可破坏爆炸的形成，是安全性措施。2D【解析】含有苯环的化合物就属于芳香族化合物，含有苯环的烃属于芳香烃，而苯的同系物的定义是含有一个苯环且侧链为饱和烃基的芳香烃。A、B属于苯的同系物，C不属于芳香烃，D属于芳香烃但侧链不饱和，不属于苯的同系物。3A【解析】假如苯环结构中存在C-C单键与C=C双键的交替结构，则能使溴水褪色，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，邻二甲苯有两种结构（单键邻位、双键邻位），苯环上碳碳键的键长不相等，而这些结论都是不成立的。所以苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构。4B【解析】关于烃分子空间构型问题一定注意克服书写形式上的干扰，该分子应该写为如图形状，两个苯环均可以绕中间碳碳单键旋转，旋转时，旋转轴上的碳原子是不动的（两个苯环相连的对位碳原子），和另一个苯环在一个平面上。5C【解析】己烯、甲苯、苯酚均可使高锰酸钾酸性溶液褪色，而乙酸乙酯则不能，烯烃与苯的同系物的性质不同在于烯烃能与溴水发生加成反应，而苯的同系物则不能，苯酚遇浓溴水生成白色沉淀三溴苯酚。故可将其鉴别。6BC【解析】“苏丹红4号”分子中含2个苯环，1个萘环，2个与苯环相连的甲基，1个酚羟基和2个氮氮双键，故可发生加成反应，亦可使高锰酸钾酸性溶液褪色，属于芳香烃的衍生物，因其分子中含N、O等其他元素，不可能属于甲苯同系物。7C【解析】加成产物甲基环己烷的结构简式为，甲基环己烷分子中有5种不同化学环境的氢原子。8C【解析】在同分异构体关系中，有一种关系叫做互补关系，即取代同分异构体的数目等于未取代同分异构体的数目。m+n=苯环上可以取代的氢原子数目。所以n+m=6。9AD【解析】该分子可以看作甲烷分子中的4个氢原子被苯基取代的产物，根据甲烷的正四面体结构，该物质所有碳原子不可能在同一平面上，此分子为非极性分子。每个苯环都是均同的，每个苯环有邻、间、对3个位置氢原子被取代，所以该物质的一氯化物有3种。10B【解析】在铁粉存在下，苯和液溴的反应非常剧烈，不需加热。苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在水浴中测水的温度，控制在55-60。混合浓硫酸和浓硝酸时，应将浓硫酸加入到浓硝酸中，且边加边振荡（或搅拌）散热。11【解析】A中发生反应的是：装置C中看到的现象是：导管口有白雾，溶液中有淡黄色沉淀生成。证明：有HBr生成装置B中观察到的现象是：CCl4显橙色，原因是：挥发的溴溶解在CCl4中，溴的CCl4溶液显示橙色。是否妥当？否，理由是：挥发的溴同样会使AgNO3溶液中出现淡黄色沉淀，不能证明有HBr生成。烧杯下层为溴苯，这说明溴苯具有不溶于水和密度比水大的性质。12【解析】（1）联想实验室制备CH4的反应条件和反应实质不难写出下列反应：（2）首先写出6个碳原子的链状结构，然后根据碳的四价规则补充三键和氢可得出如下结构：等；苯的溴代反应、硝化反应和磺化反应皆属取代反应，不难写出其化学反应方程式。（3）只从脱氢的角度分析，由1，3-环己二烯脱氢生成苯应该吸热，而实际转化过程放热，说明1，3-环己二烯的自身能量高于苯，即苯比1，3-环己二烯稳定。（4）若存在苯的单、双键交替结构，则苯应使溴水褪色，邻二溴苯的结构有两种和，可与H2发生加成反应，溴苯亦没有同分异构体，故不能解释a、d两个事实。（5）现代化学认为苯分子碳碳之间存在介于单键与双键之间的特殊键。【答案】（1）（2）HCCCCCH2CH3（或HCCCH=CHCH=CH2）（3）稳定 （4）ad（5）介于单键和双键之间的特殊的键13答案：CH2=CH2+HBrC2H5Br，解析：本题考查了有机合成的一般思路。它是从合成产物、结构出发，利用题给信息，分析由原料经过哪些反应制得产物。观察，苯环上含COOH和NO2，可考虑先向苯环上引入COOH，利用COOH为间位定位基进行硝化反应引入NO2。而COOH如何引入，可从分析原料中乙烯通过加成生成卤代烃，卤代烃再与苯在AlCl3作用下发生取代反应，形成乙苯，乙苯通过氧化反应生成苯甲酸，最后进行硝化反应，即得间硝基苯甲酸。14答案：(1)加成反应、氧化反应、还原反应、聚合反应(2)CH3CHOCH3CHOCH3CH=CHCHOH2O(3)，。解析：(1)B分子侧链上含有的官能团有碳碳双键和醛基，因此能发生加成、加聚、氧化、还原等反应。(2)题目中给出的反应机理是醛羰基上发生加成反应生成羟基醛，然后再发生消去反应生成不饱和的烯醛。(3)题中要求不含羰基，就得考虑醛的类别异构，可以是烯醇或者烯醚等，又不含羟基，所以可以尝试烯醚，原分子侧链中有3个不饱和度，现不考虑羰基，所以可以用碳碳叁键来补足。15答案：(1)5:3(5分) (2)2.42104kg(5分) (3)(7分)解析：(1)设乙烯总量为1mol，第步反应消耗乙烯为xmol，则第步产生的CH3COOH为x75%80%=0.6x。由反应知： ，故两次投料比为x：(1x)5:3。 (2)n(CH2=CH2)1106molm(CH3COOCH=CH2)=1106mol75%86g/mol=2.42107g=2.42104kg(3)第步消耗氧气：n(O2)1n(CH2=CH2)n(CH2=CH2)第步消耗氧气：n(O2)2n(CH2=CH2)75%n(CH2=CH2)第消耗氧气：n(O2)3n(CH2=CH2)n(CH2=CH2)n(O2)总=n(CH2=CH2)n(CH2=CH2)n(CH2=CH2)n(CH2=CH2)n(空气)5n(CH2=CH2)n(CH2=CH2)，故：。心灵鸡汤它需要勇气面无惧色地面对每一次经验，你会得到力量、经验与信心你必须做你做不了的事情。艾林诺罗斯福她的名字民妮姬，住在我家同一条街的另一头。几年来这个年轻女孩一直鼓舞着我。她的故事感动了我的心，因为勇气！这个故事是从她7年级时一篇医生的报告开始。 她家人的忧虑变成了事实，诊断的结果是白血球过多症。接下来的几个月，她都必须经常到医院接受定期检查。她打过无数支针，测试过千百次。然后就是化学疗法，它是个可能救命的机会，可是她的头发因此全掉了。 对一个7年级的女孩而言，掉头发是一场噩梦，头发不会再长。她的家人开始担心了。升上8年级前的暑假时她戴上假发。 感觉不太舒服，会痒，可是她还是戴