第四单元有机化合物及其运用(附答案).docVIP

第四单元 有机化合物及其运用第17讲 确定有机物分子结构的一般方法【知能整合】1 有机物分子结构的确定化学方法由于有机化合物中存在同分异构现象，除少数的分子式只对应一种结构外，一般一种分子式对应有多种结构。我们常从以下两方面确定其结构：(1)根据有机物的特殊反应，确定物质分子中的官能团，从而进一步确定其结构。常见有机物中，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的烃类物质有烯烃、炔烃、苯的同系物；能与溴水产生白色沉淀有机物是苯酚；能发生与银氨溶液或新制Cu(OH)2反应的物质有醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等；能与碳酸钠反应产生气体的有机物是羧酸。(2) 有机物实验式的确定实验式(又叫最简式)是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。若有机物分子中 w(C)a%、w(H)b%、w(O)c%，则：N(C) : N(H) : N(O)，即可得到实验式。实验式也可以通过燃烧产物的物质的量等方法确定。确定实验式前必须先确定元素的组成，如某有机物完全燃烧的产物只有 CO2 和 H2O，则其组成元素可能为C、H 或 C、H、O；若燃烧产物 CO2 中的碳元素的质量和燃烧产物 H2O 中氢元素的质量之和等于原有机物的质量时，则原有机物组成中不含O元素。(3)确定有机物分子式和结构式的过程可简单归纳如下：2 有机物分子结构的确定物理方法(波谱法)化学方法以官能团的特征反映为基础，鉴定出官能团，还要制备它的衍生物以进一步确认其结构。当化合物结构比较复杂时，往往要耗费大量时间。物理方法（波谱法）具有微量、快速、准确、信息量大等特点。(1)质谱可快速、准确测定有机物的相对分子质量。(2)红外光谱可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱可推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目之比。【典型例析】例1：已知某有机物 A 的式量为 128。 (1)若 A 物质中只含有碳、氢、氧三种元素，且 A 分子中含有一个酯的结构，则 A 的分子式为_，结构简式为_(任写出一种)。(2)若 A 物质中只含有碳、氢、氮三种元素，且 A 分子中氮原子数目最少，则 A 的分子式为_，若 A 分子中有一个由氮原子和其他碳原子形成的六元环，则 A 的结构简式为_(任写一种)。变式训练：某有机物仅含C、H、N三种元素，其相对分子质量不超过200，其中氮元素的质量分数为10.85，下列关于该有机化合物的说法正确的是A可能是芳香烃 B不可能是芳香族化合物C该物质的熔点较高 D分子结构中可能只含有单键例2：A是烃，B是烃的含氧衍生物，A、B均为常见的有机物。由等物质的量A和B组成的混合物0.05 mol在0.125 mol O2中恰好完全燃烧生成0.1 mol CO2和0.1 mol H2O。试回答下列问题：混合物中A、B的组合可能有_种。另有一种组合的A和B，以任意比混合，且物质的量之和为a mol。若耗氧量一定，则A、B的分子式分别是A_，B_，耗氧量为_mol（用a表示）。若生成的CO2和H2O的物质的量一定，则A、B的分子式分别是A_，B_。若生成CO2的量为定值，则生成物H2O的质量范围为_（用a表示）。变式训练：现有0.1 mol某有机物A在8.96 L O2中充分燃烧后，气体体积变为6.72 L，通过足量碱石灰吸收后剩余2.24 L(气体体积均在标准状况下测定)。(1)燃烧后所得混合气体中CO2的物质的量为_，2.24L剩余气体可能是_或_；(2)若A是烃，其化学式可能是_或_；若A是烃的衍生物，其化学式可能是_或_。(3)若A由丁醛（C4H8O）与气体B等物质的量混合得到，则气体B的化学式为_。例3：胡椒酚A是植物挥发油中的一种成分。某研究性学习小组对其分子组成结构的研究中发现：A 的相对分子质量不超过150；A中C、O的质量分数分别为：w(C)80.60%，w(O)11.94%，完全燃烧后产物只有CO2和H2O。根据以上信息，填写下列内容：(1)A的摩尔质量为 。(2)光谱分析发现A中不含甲基(CH3)，苯环上的一氯取代只有2种；1molA与足量溴水反应，最多消耗3molBr2。A的结构简式为 。(3)A的一种同分异构体中，苯环上含有两个取代基，取代基位置与A相同，且能发生银镜反应。符合条件的A的同分异构体的结构简式 。上述A的一种同分异构体发生银镜反应的化学方程式 。变式训练：有机物A与乙酸无论以何种比例混合，只要质量一定，完全燃烧后产生的水的质量也一定，试回答：(1)若A与乙酸相对分子质量相等，且既能发生银镜反应又能发生酯化反应，则A的结构简式为_。(2)若A由四种元素形成的两种官能团组成，相对分子质量与乙酸相等，且分子中氢原子都不与碳原子相连，则A的结构简式为_。(3)若A分子中C、H元素质量分数之和为86.67%，其余为O，且A的相对分子质量小于200，则A的分子式为_。如果A分子每个碳原子都达到饱和，且能与金属钠反应产生氢气，则A的结构简式为_。【当堂反馈】11mol仅含C、H、O三种元素的有机物A在稀硫酸中水解生成1molB和1molC。B分子中N(C)N(H)45，135Mr(B)140；C与B分子中C原子数相同，且Mr(B)Mr(C)2。(1)C的分子式为 ，A的摩尔质量为 ；(2)B的分子具有高度对称性，苯环上的一氯取代物只有一种。B能与金属Na反应但不能与NaOH反应。写出B的结构简式 ；(3)C有多种同分异构体，其中属于酯类的同分异构体有 _种；(4)C分子中苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯取代物有两种。写出A的结构简式 。2A、B、C都是含C、H、O、N四种元素的有机化合物。1molA隔绝空气经加热分解后得到1molB和1molCO2，且有机物的质量减少了29.53%，B是天然蛋白质水解的最终产物，经红外光谱分析得知，B分子结构中不含甲基，除-COOH外，还含有一个-OH。C属于硝酸酯类化合物，又是B的同分异构体。回答下列问题：(1)A的相对分子质量是_；(2)B的结构简式是_；(3)C可能的几种结构简式是_。3已知有机物分子中的烯键可发生臭氧分解反应，例如：RCHCHCH2OHRCHOOCHCH2OH。A的部分性质如下图所示：试根据上述信息结合所学知识写出A的结构简式。4碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子中氢原子个数为氧的5倍。(1)A的分子式是 。(2)A有2个不同的含氧官能团，其名称是 。(3)一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。A的结构简式是 。A不能发生的反应是(填写序号字母) 。a取代反应 b消去反应 c酯化反应 d还原反应(4)写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式： 。(5)A还有另一种酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化合物，其中一种的分子中有2个甲基，此反应的化学方程式是 。(6)已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应：nnOHCH2CH2OHnHClB也能与环氧氯丙烷发生类似反应生成高聚物，该高聚物的结构简式是 。5充分燃烧一含碳、氢、氧的有机物，消耗O2和生成CO2的体积比为54，则此类有机物最简化的通式可表示为_；其中相对分子质量最小的物质的化学式为_；这类有机物充分燃烧时生成CO2和H2O的物质的量之比为11，且能发生水解反应的物质其分子式为_，该有机物能发生水解反应的同分异构体结构简式有_。【课后巩固】1下列有机物的同系物中，完全燃烧产生的水和二氧化碳的物质的量之比恒定的是饱和一元醇，饱和一元醛，饱和一元羧酸，饱和一元醇和饱和一元羧酸生成的酯，乙炔的同系物，苯的同系物。A B C D2某气态化合物 X 含有 C、H、O 三种元素，现已知下列条件： X 中碳元素的质量分数； X 中氢元素的质量分数； X 在标准状况下的体积； X 气体对氢气的相对密度； X 的质量。欲确定该化合物的分子式时，所需的最少条件是A B C D3由两种有机物组成的混合物，在一定温度和压强下完全汽化为气体。在相同的温度和压强下，只要混合气体的体积一定，那么无论混合物以何种比例混合，它在完全燃烧时所消耗的氧气体积也是一定的，符合这种情况不可能是 A乙醇（C2H6O）和丙烯酸（C3H4O2） B苯（C6H6）和苯甲酸（C7H6O2）C丙醛（C3H6O）和甘油（C3H8O3） D丙酮（C3H6O）和丙二醇（C3H8O2）4烷烃分子可以看作由以下基团组合而成：CH3、CH2、。如某烷烃分子中同时存在这四种基团，则该烷烃最少含有的碳原子数应是A6 B7 C8 D105已知1 mol某烃X能与2 mol Cl2完全加成得到Y，1 mol Y能与4 mol Cl2完全取代得到Z，则X的结构简式可能是ACH2CH2 BCHCH CCHCCH3 DCH2CHCl6已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法中错误的是A由红外光谱可知，该有机物中至少含有三种不同的化学键B由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子且个数比为1：2：3C仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3OCH37某醇和醛的混合物0.05 mol，能从足量的银氨溶液中还原出16.2 g银，已知该醇为饱和一元醇，该醛的组成符合CnH2nO，下列结论正确的是A此混合物中的醛一定是甲醛 B此混合物中的醛、醇可以是任意比C此混合物中的醇、醛的物质的量之比是11 D此混合物中的醇、醛的物质的量之比是318某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，其相对分子质量小于150，若已知其中氧的质量分数为50%，则分子中碳原子的个数最多为A4 B5 C6 D79已知丁烷在催化剂、加热、加压的条件下会以如下两种方式发生裂解：C4H10CH4C3H6 C4H10C2H6C2H4现有1 mol丁烷，其中有36以方式裂解，有24以方式裂解，还有40没有裂解，则最终所得混合气体的平均摩尔质量是A36.25 gmol1 B29 gmol1C14.5 gmol1 D92.8 gmol110现有分子式均为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D，且分子中均含甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别之，其实验记录如下：NaOH溶液银氨溶液新制Cu(OH)2金属钠A中和反应溶 解产生氢气B有银镜加热后有红色沉淀产生氢气C水解反应有银镜加热后有红色沉淀D水解反应则A、B、C、D的结构简式分别为：A ，B ，C ，D 。11烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮，例如：1 mol某烃A通过臭氧化并经锌和水处理后只得到 和各1 mol。(1)观察题中给出的方程式可知：烃分子中每有一个双键，则产物中会有_个羰基（），产物与烃分子中原子个数相等的元素有_。(2)A分子中有_个双键，A的分子式是_。(3)已知可以简写为，其中线表示化学键，线的端点、折点或交点表示碳原子，碳原子剩余的化合价用氢原子补足。写出A所有可能的结构简式。_。12有机物A、B、C都是仅含有C、H、O三种元素的羧酸酯，它们的水解产物分子中全都含有苯环。A的水解混合液不能与氯化铁溶液发生显色反应，B和C的水解混合液分别都能使氯化铁溶液显紫色。A的相对分子质量是其同系物中最小的。(1)A的相对分子质量是_，其结构简式为_；(2)B的相对分子质量比A少14，则B的结构简式为_；(3)C的相对分子质量和A相等，则C的可能结构有_（填数字）种，写出其中的一种结构简式_。13有A、B、C均是由碳、氢、氧三种元素组成的有机物，它们的相对分子质量相等，但碳原子数依次减少一个。已知2.6g液态A在3.92L（标准状况，下同）氧气中，经点燃后两者均确好完全反应得到2.8L二氧化碳和液态水。A不能发生消去反应，但能与C发生缩聚生成聚酯DB的溶液显酸性，分子中无甲基，一定条件下分子内部可脱水生成环状物E。完成下列问题(1)A是一个1984年推放进市场的塑晶材料，白天光照后能吸收太阳能，夜间能释放出来，A的结构简式为： 。(2)B分子内脱去一个水分子形成环状的化合物E，E的结构式为： 。(3)A与C可形成缩聚物D，D的结构简式为 。14碳、氢、氧、氮是构成生命物质最主要的四种元素，请根据所给条件，回答下列问题：(1)写出由上述四种元素组成的可用作炸药的三种有机物的名称。_，_，_。(2)写出符合下列要求的有机物的名称。由上述四种元素中的两种组成的天然高分子的结构简式（任写一种物质）_。由上述四种元素中的三种组成的天然高分子的分子式（任写一种物质）_。(3)A、B、C、D四种化合物均含上述四种元素，且都属于盐。其中A、B、C三种化合物中都只含有一个碳原子，A和B的阴离子带一个单位负电荷，但A的阴离子比B的阴离子少一个氧原子；C和D的阴离子带两个单位负电荷，D中含两个碳原子。请写出A、B、C、D的化学式：A为_、B为_、C为_、D为_。(4)E、F两种共价化合物，它们均含上述四种元素，且互为同分异构体；它们的一个分子中都含有两个碳原子，E可发生缩聚反应，F分子中含40个电子，则E、F的结构简式为：E为_、F为_。15现有A、B两种链状饱和一元醇的混合物0.3 mol，其质量为13.8 g。已知A和B碳原子数均不大于4，且ACC=或C。(2)氮原子(A族)总是形成3个价键(NO2中的氮除外)：N或N=或N(3个不成对电子)。(3)氧和硫原子(A族)总是形成2个价键，O或=O(原子有2个不成对电子)。(4)氢和卤原子(A族、A族)总是只形成1个价键，H或X(原子只有1个单电子)。有机物中常见的原子主要是C、H、O、N、S、X(卤素原子)等，其分子组成应符合上述成键数规律，同时还可推出烃和烃的含氧衍生物(只含C、H、O)的相对分子质量和分子中的氢原子数一定是偶数等结论。2不饱和度概念：根据分子的不饱和度确定结构。分子式为 CnHmOx的有机物，其不饱和度（又称缺氢指数）。从分子结构的角度看，1个双键的不饱和度1、1个三键的不饱和度1、1个环的不饱和度1、1个苯环的不饱和度4。若某有机物的2，则其结构中可能有2个双键、1个三键、2个环、或1个双键与1个环，双键还可能是碳碳双键或碳氧双键。【典型例析】例1：下列各组有机物中，既不互为同系物，又不互为同分异构体的是ACH3CH2CH2SCH2CH3与CH3CH2CH2CH2CH2SHB与CHSCH2CH3与CH2SH D与变式训练：人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪便，历经30多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下：以上四种信息素互为同分异构体的是A和 B和 C和 D和例2：2000年，国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂。苯丙醇胺(英文缩写为PPA)结构简式为，其中代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是。(1)PPA的分子式是：_。(2)它的取代基中有两个官能团，名称是_基和_基(请填写汉字)。(3)将、H2N、HO在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体，其中5种的结构简式是： 请写出另外4种同分异构体的结构简式(不要写出OH和NH2连在同一个碳原子上的异构体；写出多于4种的要扣分)：_、_、_、_。变式训练：纳米材料可应用于人民币的杀菌消毒。我国纳米专家王雪平发明的“WXP复合纳米材料”的主要成分是氨基二氯代戊二醛的含硅衍生物。它能保持长期杀菌作用。有签于此，35位人大代表联名提交了一份议案，要求加快此项新技术应用到人民币制造中。若戊二醛是直链，则氨基二氯代戊二醛的同分异构体有A4 种 B5种 C7种 D8种例3：蒽与苯炔反应生成化合物A：如果两个甲基分别取代A中上的两个氢，可得 种异构体。变式训练：已知CC可以绕键轴旋转，对结构简式为 的烃，下列说法正确的是A该烃是苯的同系物 B该烃分子中的所有原子有可能处于同一平面内 C该烃的一氯代物最多有4种 D该烃分子中至少有9个碳原子处于同一平面上【当堂反馈】1下列是烃的衍生物中四个常见分子的比例模型，其中表示乙醛分子的是 A B C D2下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是A甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种B与互为同分异构体的芳香族化合物有6种C含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物有8种D菲的结构简式为 ，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物3下列说法中不正确的是A 若某共价化合物分子中只含C、N、H三种元素，且以n(C)和n(N)分别表示C和N的原子数目，则H原子数目最多为2n(C)+n(N)+2个B若某共价化合物分子中只含C、N、H、O四种元素，且以n(C)、n(N)和n(O)分别表示C、N和O的原子数目，则H原子数目最多等于2n(C)+ n(O)+n(N)+2个C在某有机物分子中含n个CH2，m个CH，a个CH3，其余为羟基，则含羟基的个数最多为ma+2D在有机物（）分子中处于同一平面内的碳原子数最多有13个4解决有机分子结构问题的最强有力手段是核磁共振氢谱(PMR)。现有一种芳香族化合物与药物中间体(“Et”表示乙基)互为同分异构体，其模拟的核磁共振氢谱图如上图所示，试写出该化合物的结构简式： 。【课后巩固】1 下列说法正确的是 A水、重水、超重水可能互为同素异形体 BO2、O3可能互为同位素CCH2O、C2H4O可能互为同系物 D淀粉、纤维素可能互为同分异构体2 立方烷(C8H8)、棱晶烷(C6H6)和盆烯(C6H6)是近年来运用有机合成的方法制备的具有如图所示立体结构的环状有机物。萜类化合物是广泛存在于动、植物界中的一类有机物（如月桂烯、柠檬烯）。对上述有机物有如下说法：盆烯、月桂烯、柠檬烯都能使溴水褪色 棱晶烷、盆烯与苯互为同分异构体 月桂烯、柠檬烯互为同分异构体 立方烷、棱晶烷是烷烃的同系物其中正确的是 A B C D3 己烷的各种同分异构体中，所含甲基数和它的一氯代物的数目与下列相符合的是 A2个CH3，能生成4种一氯代物 B3个CH3，能生成4种一氯代物C3个CH3，能生成5种一氯代物 D4个CH3，能生成4种一氯代物4 如果定义有机物的同系列是一系列的结构式符合AWnB (其中n0，1，2，3，的化合物)。式中A、B是任意一种基团(或氢原子)，W为2价的有机基团，又称为该同系列的系差。同系列化合物的性质往往呈现规律性的变化。下列四种化合物中，不可称为同系列的是ACH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3BCH3CH=CHCHO CH3CH=CHCH=CHCHOCH3(CH=CH)3CHOCCH3CH2CH3 CH3CHClCH2CH3 CH3CHClCH2CHClCH3DClCH2CHClCCl3ClCH2CHClCH2CHClCCl3 ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCCl35某化合物的分子式为C5H11Cl，分析数据表明，分子中有两个CH3，两个CH2，一个和一个Cl，它的可能的结构有几种 A2 B3 C4 D56某有机物分子的结构简式为。下列说法中不正确的是A1mol该有机物最多能和6molH2发生加成反应B该有机物分子中在同一直线上的原子最多有4个C该有机物分子中可能在同一平面上的原子最多有16个D该有机物只能被还原不能被氧化(燃烧反应除外)7有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物。在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占的体积相同，则甲的可能结构有A8种B14种 C16种D18种8下列各物质n(n3、自然数)相同时，其同类物质的同分异构体最多的是ACnH2n2O 醇 BCnH2n O 醛 CCnH2n O2 酸 DCnH2n2 烃9质子核磁共振(PMR)是研究有机物结构的有力手段之一，在所有研究的化合物分子中，每一结构中的等性氢原子在PMR中都给出了相应的峰（信号），谱中峰的强度与结构中的等性H原子个成正比。例如乙醛的结构简式为CH3CHO，在PMR中有两个信号，其强度之比为3:1。(1)结构式为的有机物，在PMR谱上观察峰给出的强度之比为_；(2)某含氧有机物，它的相对分子质量为46.0，碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.0%，PMR中只有一个信号，请写出其结构简式_。(3)实践中可根据PMR谱上观察到氢原子给出的峰值情况，确定有机物的结构。如分子式为C3H6O2的链状有机物，有PMR谱上峰给出的稳定强度仅有四种，其对应的全部结构，它们分别为：33 321 3111 2211请分别推断出结构简式：_；_；_；_。10 乙酸苯甲酯常用于食品和化妆品工业，它可以用烃A通过下列方法进行合成：(1)写出A、C的结构简式：A ，C 。(2)乙酸苯甲酯有多种同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体还有五种，其中三种的结构简式是：COOCH2CH3 CH2COOCH3 CH2CH2OOCH请写出另外两种同分异构体的结构简式： 、 。(3)BC的化学方程式为 ，反应类型是 。11(1)下列分子中，没有光学活性的是 ，含有两个手性碳原子的是 。A乳酸：CH3CHOHCOOH B核糖：CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOC甘油：CH2OHCHOHCH2OHD脱氧核糖：CH2OHCHOHCHOHCH2CHO(2)有机物X的结构简式为，若使X通过化学变化失去光学活性，可能发生的反应类型有 。A酯化 B水解 C氧化 D还原 E消去(3)有机物Y分子式为C4H8O3，它有多种同分异构体。其中属于多羟基醛，且分子中只有一个手性碳原子的异构体有数种，请写出它们的结构简式，并标出手性碳原子。12下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。根据上图回答问题：(1)D的化学名称是_。(2)反应的化学方程式是_(有机物须用结构简式表示)(3)B的分子式是_。A的结构简式是_。反应的反应类型是_。 (4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有_个。含有邻二取代苯环结构；与B有相同官能团；不与FeCl3溶液发生显色反应。写出其中任意一个同分异构体的结构简式_。(5)G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途。_。13莽草酸的分子结构模型如图所示(分子中只有C、H、O三种原子)。在有机物分子中，若碳原子连接四个不同的原子或原子团，该碳原 子称为不对称碳原子(或手性碳原子)。具有手性碳原子的有机物具有光学活性。请回答下列问题：(1)观察题图分子结构模型，写出莽草酸分子中包含的官能团的名称_。(2)莽草酸跟有机物A在一定条件发生酯化反应可生成一种相对分子质量为202的酯类物质。写出A可能的结构简式_。(3)试设计通过一步反应使莽草酸分子转化成只具有2个手性碳原子的物质的两种方法，有关化学方程式分别为_、_。14A、B都是芳香族化合物，1 mol A水解得到1 mol B和1 mol醋酸。A、B的相对分子质量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O。且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%（即质量分数为0.652）。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。(1)A、B分子量之差为_。(2)1个B分子中应该有_个氧原子。(3)A的分子式是_。(4)B可能的三种结构简式是：_、_、_。15物质A(C11H18)是一种不饱和烃，它广泛存在于自然界中，也是重要的有机合成中间体之一。某化学实验小组从A经反应到完成了环醚F的合成工作：BCDEF该小组经过上述反应，最终除得到F1 ()外，还得到它的同分异构体，其中B、C、D、E、F、分别代表一种或多种物质。已知：(R1，R2，R3，R4为烃基或H)请完成：写出由A制备环醚F1 的合成路线中C的结构简式：_。写出B的一种结构简式：_；写出由该B出发经过上述反应得到的F1的同分异构体的结构简式：_。该小组完成由A到F的合成工作中，最多可得到_种环醚化合物。第19讲 官能团之间的转化与有机反应类型【知能整合】一、有机反应类型大归纳1取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。(1)卤代反应：有机物分子中的氢原子被卤原子取代的反应。(2)硝化反应：有机物分子中的氢原子被硝基取代的反应。(3)磺化反应：有机物分子中的氢原子被磺酸基取代的反应。(4)其他：卤代烃的水解、酯化反应、酯的水解、醇分子间脱水等也属于取代反应。2加成反应：有机物分子中不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。(1)与氢气的加成反应(还原)：在催化剂的作用下，含有不饱和碳原子的有机物跟氢气发生加成反应：a.烯、二烯、炔的催化加氢；b.苯、苯的同系物、苯乙烯催化加氢；c.醛、酮催化加氢；d.油脂的加氢硬化。(2)与卤素单质的加成反应：含有不饱和碳原子的有机物很容易跟卤素单质发生加成反应。(3)与卤化氢的加成反应：含有不饱和碳原子的有机物能跟卤化氢发生加成反应。例如：乙炔氯乙烯。(4)与水的加成反应：含有不饱和碳原子的有机物在催化剂作用下，可以跟水发生加成反应。例如：烯烃水化生成醇。3脱水反应：有机物在适当条件下，脱去相当于水的组成的氢氧元素的反应。如醇的脱水反应。(1)分子内脱水(消去反应)：COH键及羟基所连碳原子相邻碳上的CH键断裂，消去水分子形成不饱和键。(2)分子间脱水：一个醇分子内CO键断裂，另一醇分子内OH断裂，脱水成醚。参加反应的醇可相同也可不同，可以是一元醇或多元醇。甲、乙两种醇混合脱水，可形成三种醚。4消去反应：有机物在适当条件下，从一个分子脱去一个小分子(如水、HX等)，而生成不饱和(双键或三键)化合物的反应。(1)醇的消去：如实验室制乙烯。(2)卤代烃的消去反应：如氯乙烷在氢氧化钠醇溶液中消去得乙烯。5水解反应常见类型有：卤代烃水解、酯的水解、油脂的水解(含皂化)、糖类的水解、肽及蛋白质的水解等。6氧化反应：指的是有机物加氧或去氢的反应。(醇、羧酸、酚等与活泼金属的反应，虽发生去氢反应，仍是被还原)(1)醇被氧化：羟基的OH键断裂，与羟基相连的碳原子的CH键断裂，去掉氢原子形成CO键。叔醇(羟基所在碳原子上无H)不能被氧化：。(2)醛被氧化：醛基的CH键断裂，醛基被氧化成羧基：。(3)乙烯氧化：2CH2CH2+O22CH3CHO(4)有机物的燃烧、不饱和烃和苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色等。(5)醛类及含醛基的化合物与新制碱性Cu(OH)2或银氨溶液的反应。(6)苯酚在空气中放置转化成粉红色物质(醌)。7还原反应：指的是有机物加氢或去氧的反应。(1)醛、酮、烯、炔、苯及其同系物、酚、不饱和油脂等的催化加氢。(2)8酯化反应：酸和醇作用生成酯和水的反应。如：制乙酸乙酯、硝酸乙酯、纤维素硝酸酯、醋酸纤维、硝化甘油等。规律：有机酸去羟基，即羟基中的CO键断裂；醇去氢，即羟基中的OH键断裂形成酯和水。9聚合反应：是指小分子互相发生反应生成高分子的反应。(1)加聚反应：由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。反应是通过单体的自聚或共聚完成的。(2)缩聚反应：指单体间互相反应，在生成高分子的同时还生成小分子的反应。该类反应的单体一般具有两个或两个以上的官能团或活性氢。如制酚醛树脂，氨基酸形成蛋白质等。10裂化反应：在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的长链烃，断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。裂化属于化学过程。如C16H34C8H18C8H16，深度裂化叫裂解。11颜色反应(显色反应)(1)苯酚溶液滴加氯化铁溶液显紫色。(2)淀粉溶液加碘水显蓝色。(3)蛋白质(分子中含苯环的)加浓硝酸显黄色二、官能团之间的转化【典型例析】例1：硅橡胶是一种耐高温的橡胶，它是由二甲基二氯硅烷经过两种类型的反应而形成的高分子化合物：其中反应a得到的产物可看作不稳定的原硅酸（H4SiO4）的二甲基取代物，原硅酸可失水形成较稳定的硅酸。下列说法中不正确的是A由上可知原碳酸的化学式为H4CO4 BHC(OC2H5)3可命名为原甲酸三乙酯C反应a和b的类型均属于取代反应 D反应a和b的类型均不属于取代反应变式训练：X是一种性能优异的高分子材料，其结构简式为，已被广泛应用于声、热、光的传感等方面。它是由HCCH、(CN)2、CH3COOH三种单体通过适宜的反应形成的。由X的结构简式分析合成过程中发生反应的类型有 加成反应 取代反应 缩聚反应 加聚反应 酯化反应A B C D例2：甲、乙、丙、丁四种烃的含氧衍生物，其分子中都含有一个或一个以上的官能团，通过下列转化关系可由甲制取丁：乙丙 甲丁若丁的相对分子质量总为甲的两倍，乙的相对分子质量总大于丙。回答下列问题：(1)乙的分子结构中一定含有的官能团是 (填名称)；丙的分子结构中一定含有的官能团的电子式为 。(2)乙、丙的相对分子质量之差为 (填一个数字)的整数倍。(3)满足上述转化关系的甲、乙、丙、丁中，相对分子质量最小的甲的结构简式为 ，此时，生成丁的化学方程式为。变式训练：有机物A、B、C互为同分异构体，分子式为C5H8O2，有关的转化关系如图所示，已知：A的碳链无支链，且1 mol A能与4 mol Ag(NH3)OH完全反应；B为五元环酯。提示：CH3CH=CHRCH2BrCH=CHR(1)A中所含官能团是_。(2)B、H结构简式为_、_。(3)写出下列反应方程式(有机物用结构简式表示)DC_；EF(只写条件下的反应)_。F的加聚产物的结构简式为_。【当堂反馈】1按反应物与产物的结构关系，有机反应大致可分为：取代反应、消去反应、加成反应三种类型，下列反应中属于加成反应的是 AC6H5CH2ClNaCNC6H5CH2CNNaClBC6H5LiCO2C6H5COOLiCCH3CH2CHOHCNCH3CH2CH(CN)OHDCH3COOHC2H5OHCH3COO C2H5H2O2某有机物的结构简式为，它可发生的有机反应的正确组合是 取代 加成 消去 水解 酯化 中和 氧化 加聚A B C D3以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。请完成下列各题：(1)写出反应类型：反应 、反应 。(2)写出反应条件：反应 、反应 。(3)反应的目的是： 。(4)写出反应的化学方程式： 。(5)B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是_(写出一种物质的结构简式)，检验该物质存在的试剂是 。(6)写出G的结构简式 。【课后巩固】1心酮胺是治疗冠心病的药物，它具有如下结构简式：下列关于心酮胺的描述，错误的是A可以在催化剂作用下和溴反应 B可以和银氨溶液发生银镜反应C可以和氢溴酸反应 D可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应2苯与浓HNO3在浓H2SO4催化作用下发生硝化反应，可能经历了中间体（）这一步。转化关系如下：下列说法不正确的是 A反应A为取代反应 B反应B为取代反应C反应C为消去反应 D反应D为消去反应3对某结构为右图所示的化合物，则有关生成该物质的叙述正确的是A由两分子乙醇分子间脱水而成B由乙酸与乙二醇酯化而成C由两分子乙二醇脱水而成D苯酚经加氢而成4下列基团：CH3、OH、COOH、C6H5，相互两两组成的有机物有A3种 B4种 C5种 D6种5通式为C6H5R（R表示H、OH