化学：高中有机化学知识点总结.doc

化学:高中有机化学知识点总结1需水浴加热的反应有： （1）、银镜反应CH3CHO+2Ag(NH3)2+ +2H2O=加热=CH3COO- +2Ag+3NH4+ +NH3H2O（2）、乙酸乙酯的水解CH3COOC2H5+H2O=CH3COOH+C2H5OH(酸的条件下) CH3COOC2H5+NaOH=CH3COONa+C2H5OH(碱的条件下) 在酸性条件下是可逆反应碱性条件下不可逆，因为生成了CH3COONa酯化的时候CH3COOH提供OH, C2H5OH提供H（3）苯的硝化C6H6+HNO3（浓）=浓硫酸，加热=C6H5-NO2+H2O 苯和反应生成硝基苯和水。 反应类型是取代反应。（4）糖的水解 （5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定 凡是在不高于100的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2需用温度计的实验有： （1）、实验室制乙烯（170） CH3CH2OH_(浓硫酸，加热）CH2=CH2+H2O浓H2SO4的作用是_催化剂，脱水剂_ 混合液滴加的先后顺序是_先加入1体积酒精，再缓慢加入3体积浓硫酸_ 迅速升温至170的原因是_防止酒精碳化_ 有效控制反应混合液温度的方法是_用温度计测量反应温度_ 反应后阶段的混合液常变黑，并有刺激性气体生成，除去气体的方法是_通入饱和碳酸氢钠溶液中除去二氧化硫，再通入氢氧化钠溶液中除去二氧化碳_收集乙烯只能用排水法，其原因是_乙烯密度接近于空气 （2）、蒸馏 （3）、固体溶解度的测定 （4）、乙酸乙酯的水解（7080） （5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（5060） 说明：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3能与Na反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等凡含羟基的化合物。 4能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖凡含醛基的物质。 5能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6能使溴水褪色的物质有： （1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成） （2）苯酚等酚类物质（取代） （3）含醛基物质（氧化） （4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原歧化反应） （5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化） （6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。） 7密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 9能发生水解反应的物质有 卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 10不溶于水的有机物有： 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11常温下为气体的有机物有： 分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。 12浓硫酸、加热条件下发生的反应有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解 13能被氧化的物质有： 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。 14显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。 15能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。 16既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 17能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚：C6H5OH+NaOH=C6H5ONa+H2O，这个反应是取代反应。（2）羧酸：羧酸可以和NaOH反应,产物羧酸钠和水（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去） （4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快） （5）蛋白质（水解） 18、有明显颜色变化的有机反应： 1苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色； 2KMnO4酸性溶液的褪色； 3溴水的褪色； 4淀粉遇碘单质变蓝色。 5蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）一、物理性质甲烷：无色 无味 难溶乙烯：无色 稍有气味 难溶乙炔：无色 无味 微溶（电石生成：含H2S、PH3 特殊难闻的臭味）苯：无色 有特殊气味 液体 难溶 有毒乙醇：无色 有特殊香味 混溶 易挥发乙酸：无色 刺激性气味 易溶 能挥发二、实验室制法甲烷：CH3COONa + NaOH (CaO,加热) CH4+Na2CO3 p.s.：无水醋酸钠：碱石灰=1：3 固固加热 （同O2、NH3）CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂乙烯：C2H5OH (浓H2SO4,170) CH2=CH2+H2Op.s.：V酒精：V浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色）排水收集（同Cl2、HCl）控温170（140：乙醚）碱石灰除杂SO2、CO2碎瓷片：防止暴沸乙炔：CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2注：排水收集 无除杂不能用启普发生器导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管乙醇：CH2=CH2 + H2O （催化剂,加热,加压）CH3CH2OH 三、燃烧现象烷：火焰呈淡蓝色 不明亮烯：火焰明亮 有黑烟炔：火焰明亮 有浓烈黑烟（纯氧中3000以上：氧炔焰）苯：火焰明亮 大量黑烟（同炔）醇：火焰呈淡蓝色 放大量热 四、酸性KMnO4&溴水烷：都不褪色烯 炔：都褪色（前者氧化 后者加成）苯：KMnO4不褪色 萃取使溴水褪色五、重要反应方程式烷：取代CH4 + Cl2 (光照) CH3Cl(g) + HClCH3Cl + Cl2 (光照) CH2Cl2(l) + HClCH2Cl + Cl2 (光照) CHCl3(l) + HClCHCl3 + Cl2 (光照) CCl4(l) + HCl 现象：颜色变浅 装置壁上有油状液体 p.s.：4种生成物里只有一氯甲烷是气体 三氯甲烷 = 氯仿 四氯化碳作灭火剂 烯：1、加成 CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2BrCH2=CH2 + HCl (催化剂) CH3CH2ClCH2=CH2 + H2 (催化剂,加热) CH3CH3 乙烷CH2=CH2 + H2O (催化剂,加热加压) CH3CH2OH 乙醇 2、聚合（加聚） nCH2=CH2 (一定条件) CH2CH2n（单体高聚物） 高聚物（高分子化合物）都是【混合物】 苯：1.1、取代（溴） + Br2 （Fe或FeBr3） -Br + HBr p.s.：V苯：V溴=4：1 长导管：冷凝 回流 导气 防倒吸 NaOH除杂 现象：导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr）、CCl4：褐色不溶于水的液体（溴苯） 1.2、取代硝化（硝酸） + HNO3 （浓H2SO4,60） -NO2 + H2O p.s.：先加浓硝酸再加浓硫酸 冷却至室温再加苯 50-60 【水浴】 温度计插入烧杯 除混酸：NaOH 硝基苯：无色油状液体 难溶 苦杏仁味 毒 1.3、取代磺化（浓硫酸） + H2SO4(浓) （7080度） -SO3H + H2O2、加成 + 3H2 （Ni,加热） （环己烷）醇：1、置换（活泼金属） 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2（钠密度大于醇 反应平稳）p.s.钠密度小于水 反应剧烈2、消去（分子内脱水）C2H5OH (浓H2SO4,170) CH2=CH2+H2O3、取代（分子间脱水）2CH3CH2OH (浓H2SO4,140度） CH3CH2OCH2CH3 (乙醚)+ H2O（乙醚：无色 无毒 易挥发 液体 麻醉剂）4、催化氧化2CH3CH2OH + O2 （Cu,加热） 2CH3CHO(乙醛) + 2H2O现象：铜丝表面变黑 浸入乙醇后变红 液体有特殊刺激性气味 6、酸：取代（酯化）CH3COOH + C2H5OH （浓H2SO4,加热） CH3COOC2H5 + H2O（乙酸乙酯：有香味的无色油状液体）p.s.：【酸脱羟基醇脱氢】（同位素示踪法）碎瓷片：防止暴沸浓硫酸：催化 脱水 吸水饱和Na2CO3：便于分离和提纯 7、卤代烃：1、取代（水解）【NaOH水溶液】CH3CH2X + NaOH （H2O,加热） CH3CH2OH + NaX检验X：加入硝酸酸化的AgNO3 观察沉淀 2、消去【NaOH醇溶液】CH3CH2Cl + NaOH （醇,加热) CH2=CH2 +NaCl + H2Op.s.：相邻C原子上有H才可消去加H加在H多处，脱H脱在H少处醇溶液：抑制水解（抑制NaOH电离） 六、通式 CnH2n+2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4 CnH2n：单烯烃、环烷烃。如CH2=CHCH2CH3、CH2CH2CH2CH2CH2CH2CHCH3CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2、 、 CnH2n-2：炔烃、二烯烃。如：CHCCH2CH3、CH3CCCH3、CH2=CHCH=CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3 CnH2n-6：芳香烃（苯及其同系物）。如： 、 、 CnH2n+2O：饱和脂肪醇、醚。如：CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3OCH2CH3 CnH2nO：醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如：CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、 CH2CH2CHOHCH2CH2O CH2OCH2CHCH3 、 、 CnH2nO2：羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如：CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO、CH3COCH2OH CnH2n+1NO2：硝基烷、氨基酸。如：CH3CH2NO2、H2NCH2COOH Cn(H2O)m：糖类。如：C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CHO，CH2OH(CHOH)3COCH2OHC12H22O11：蔗糖、麦芽糖。七、其他知识点1、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸2、燃烧公式：CxHy + (x+y/4)O2 (点燃) x CO2 + y/2 H2OCxHyOz + (x+y/4-z/2)O2 (点燃) x CO2 + y/2 H2O 3、工业制烯烃：【裂解】（不是裂化）4、医用酒精：75%工业酒精：95%（含甲醇 有毒）无水酒精：99% 5、甘油：丙三醇6、乙酸酸性介于HCl和H2CO3之间食醋：3%5%冰醋酸：纯乙酸【纯净物】7、烷基不属于官能团八、有机物的物理性质1、状态：固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸（16.6以下）；气态：C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；液态：油状：乙酸乙酯、油酸；粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇。2、气味：无味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味）；稍有气味：乙烯；特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；香味：乙醇、低级酯；3、颜色：白色：葡萄糖、多糖黑色或深棕色：石油4、密度：比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、