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有机化学整理分为有机化学物理性质，除杂与检验，有机推断，有机计算，有机实验物理性质整理1.有机物的状态、气味、颜色，密度，挥发性，水溶性（1）气态： 烃类：一般N(C)4的各类烃注意：新戊烷C(CH3)4亦为气态 衍生物类：一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2）氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8）氯乙烯（CH2=CHCl，沸点为-13.9）甲醛（HCHO，沸点为-21）氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3）一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6）四氟乙烯（CF2=CF2，沸点为-76.3）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23）甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8）环氧乙烷（ ，沸点为13.5）（2）液态：一般N(C)在516的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3环己烷 甲醇CH3OH甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡，C12以上的烃，饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态颜色：绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，如下所示：三硝基甲苯（ 俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体；部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；2，4，6三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色H3Fe(OC6H5)6溶液；多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。气味：甲烷，无味；乙烯，稍有甜味(植物生长的调节剂).液态烯烃，汽油的气味;乙炔,无味;苯及其同系物芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入.一卤代烷,不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。 C4以下的一元醇,有酒味的流动液体.C5C11的一元醇不愉快气味的油状液体.C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体.乙醇,特殊香味.乙二醇,甜味（无色黏稠液体）.丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体）.苯酚,特殊气味.乙醛,刺激性气味.乙酸,强烈刺激性气味（酸味）.低级酯,芳香气味.丙酮,令人愉快的气味.密度：比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油；比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。硝基苯补充说明：所有烃、酯、一氯烷烃的密度都小于水；一溴烷烃、多卤代烃、硝基化合物的密度都大于水。挥发性：乙醇、乙醛、乙酸。 水溶性：不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4、淀粉、纤维素易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇（苯酚常温难溶于水）补充说明：碳原子较少的醛、醇、羧酸（如甘油、乙醇、乙醛、乙酸）易溶于水；液态烃（如苯、汽油）、卤代烃（溴苯）、硝基化合物（硝基苯）、醚、酯（乙酸乙酯）都难溶于水；苯酚在常温微溶与水，但高于65任意比互溶。根据相似相溶规则，有机物常见官能团中，醇羟基、羧基、磺酸基、酮羰基等为亲水基团，硝基、酯基、C-X键等为憎水基团。当有机物中碳原子数较少且亲水基团占主导地位时，物质一般易溶于水；当有机物中憎水基团占主导地位时，物质一般难溶于水。常见不溶于水的有机物：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素不溶于水密度比水大：CCI4、溴乙烷、溴苯、硝基苯不溶于水密度比水小：苯、酯类、石油产品（烃）燃烧现象烷：火焰呈淡蓝色 不明亮烯：火焰明亮 有黑烟炔：火焰明亮 有浓烈黑烟（纯氧中3000以上：氧炔焰）苯：火焰明亮 大量黑烟（同炔）醇：火焰呈淡蓝色 放大量热; 燃烧产生大量黑烟的是：C2H2、C6H6 相关知识检验酒精中是否含水：用无水CuSO4变蓝 属于天然高分子的是：淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶（油脂、麦芽糖、蔗糖不是） 属于三大合成材料的是：塑料、合成橡胶、合成纤维 常用来造纸的原料：纤维素 ；常用来制葡萄糖的是：淀粉 能发生皂化反应的是：油脂 ；水解生成氨基酸的是：蛋白质 能作植物生长调节剂、水果催熟剂的是：乙烯 能作为衡量一个国家石油化工水平的标志的是：乙烯的产量 通入过量的CO2溶液变浑浊的是：C6H5ONa溶液 ；可用于环境消毒的：苯酚 皮肤上沾上苯酚用什么清洗：酒精；沾有油脂是试管用热碱液清洗；沾有银镜的试管用稀硝酸洗涤 ；医用酒精的浓度是：75% 棉花、人造丝、人造棉、玻璃纸都是纤维素；四氯化碳可做灭火剂，CO2可做制冷剂结构化合价在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价同系物的判断1一差（分子组成差若干个CH2）2两同（同通式，同结构 3三注意（1）必为同一类物质；2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）（3）同系物间物性不同化性相似。 因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。同分异构体的种类1碳链异构2位置异构3官能团异构（类别异构）4顺反异构5对映异构常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与CnH2n-2炔烃、二烯烃CHCCH2CH3与CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HOCH3CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)同分异构体的书写规律 1主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。 2按照碳链异构位置异构顺反异构官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构碳链异构位置异构顺反异构的顺序书写 3若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。同分异构体数目的判断方法记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；（3）戊烷、戊炔有3种；（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种；（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；（6）C8H8O2的芳香酯有6种；（7）戊基、C9H12（芳烃）有8种。基元法 例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种替代法 例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种（将H替代Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。对称法（又称等效氢法）（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。有机物的鉴别1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴 水银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3少量过量饱和被鉴别物质种类含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）羧酸现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3烯醛中碳碳双键的检验1.若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。2.若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr而使溴水褪色。4二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。5如何检验溶解在苯中的苯酚？ 取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。 若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2CH2、SO2、CO2、H2O？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、检验水，检验SO2，除去SO2，确认SO2已除尽，检验CO2，溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2CH2）。六、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质1、有机物： 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等） 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） 天然橡胶（聚异戊二烯）2、无机物： 2价的S（硫化氢及硫化物） + 4价的S（二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） + 2价的Fe变色6FeSO4 + 3Br2 = 2Fe2(SO4)3 + 2FeBr36FeCl2 + 3Br2 = 4FeCl3 + 2FeBr3Mg + Br2 = MgBr2 （其中亦有Mg与H+、Mg与HBrO的反应）2FeI2 + 3Br2 = 2FeBr3 + 2I2 Zn、Mg等单质 如 1价的I（氢碘酸及碘化物）变色 NaOH等强碱、Na2CO3和AgNO3等盐Br2 + H2O = HBr + HBrO2HBr + Na2CO3 = 2NaBr + CO2+ H2OHBrO + Na2CO3 = NaBrO + NaHCO38.能萃取溴而使溴水褪色的物质上层变无色的（1）：卤代烃（CCl4、氯仿、溴苯等）、CS2等；下层变无色的（1）：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱和烃（如己烷等）等。（补充说明：苯、苯的同系物（甲苯）、CCl4、氯仿、液态烷烃等。）9.能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等） 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） 醇类物质（乙醇等） 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） 天然橡胶（聚异戊二烯） 苯的同系物（8）烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类（苯酚）。注：聚乙烯、乙酸不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙炔、聚乙炔、乙烯、甲苯、乙醛、甲酸、乙都能使KMnO4(H+)(aq)褪色有机物除杂常见错误及原因分析 依据有机物的水溶性、互溶性以及酸碱性等，可选择不同的分离方法达到分离、提纯的目的。在进行分离操作时，通常根据有机物的沸点不同进行蒸馏或分馏；根据物质的溶解性不同，采取萃取、结晶或过滤的方法。有时也可以用水洗、酸洗或碱洗的方法进行提纯操作。（括号中物质为杂质）1.乙烷（乙烯）错例A：通入氢气，使乙烯反应生成乙烷。错因：无法确定加入氢气的量；反应需要加热，并用镍催化，不符合“操作简单”原则。错例B：通入酸性高锰酸钾溶液，使乙烯被氧化而除去。错因：乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成二氧化碳气体，导致新的气体杂质混入。正解：将混合气体通入溴水洗气，使乙烯转化成1,2-二溴乙烷液体留在洗气瓶中而除去。2.乙醇（水）错例A：蒸馏，收集78时的馏分。错因：在78时，一定浓度（95.57）的乙醇和水会发生“共沸”现象，即以恒定组成共同气化，少量水无法被蒸馏除去。错例B：加生石灰，过滤。错因：生石灰和水生成的氢氧化钙能溶于乙醇，使过滤所得的乙醇混有新的杂质。正解：加生石灰，蒸馏。(这样可得到99.8的无水酒精)。3.乙醇（乙酸）错例A：蒸馏。（乙醇沸点78.5，乙酸沸点117.9）。错因：乙醇、乙酸均易挥发，且能形成恒沸混合物。错例B：加入碳酸钠溶液，使乙酸转化为乙酸钠后，蒸馏。错因：乙醇和水能形成恒沸混合物。正解：加入适量生石灰，使乙酸转化为乙酸钙后，蒸馏分离出乙醇。4.溴乙烷（乙醇）错例：蒸馏。错因：溴乙烷和乙醇都易挥发，能形成恒沸混合物。正解：加适量蒸馏水振荡，使乙醇溶于水层后，分液。5.苯（甲苯）或苯（乙苯）错例：加酸性高锰酸钾溶液，将甲苯氧化为苯甲酸后，分液。错因：苯甲酸微溶于水易溶于苯。正解：加酸性高锰酸钾溶液后，再加氢氧化钠溶液充分振荡，将甲苯转化为易溶于水的苯甲酸钠，分液。6.苯（溴）或溴苯（溴）错例：加碘化钾溶液。错因：溴和碘化钾生成的单质碘又会溶于苯。正解：加氢氧化钠溶液充分振荡，使溴转化为易溶于水的盐，分液。7.苯（苯酚）错例A：加FeCl3溶液充分振荡，然后过滤。错因：苯酚能和FeCl3溶液反应，但生成物不是沉淀，故无法过滤除去。错例B：加水充分振荡，分液。错因：常温下，苯酚在苯中的溶解度要比在水中的大得多。错例C：加浓溴水充分振荡，将苯酚转化为三溴苯酚白色沉淀，然后过滤。错因：三溴苯酚在水中是沉淀，但易溶解于苯等有机溶剂。因此也不会产生沉淀，无法过滤除去；正解：加适量氢氧化钠溶液充分振荡，将苯酚转化为易溶于水的苯酚钠，分液。这是因为苯酚与NaOH溶液反应后生成的苯酚钠是钠盐，易溶于水而难溶于甲苯（盐类一般难溶于有机物），从而可用分液法除去。8.乙酸乙酯（乙酸）错例A：加水充分振荡，分液。错因：乙酸虽溶于水，但其在乙酸乙酯中的溶解度也很大，水洗后仍有大量的乙酸残留在乙酸乙酯中。错例B：加乙醇和浓硫酸，加热，使乙酸和乙醇发生酯化反应转化为乙酸乙酯。错因：无法确定加入乙醇的量；酯化反应可逆，无法彻底除去乙酸。错例C：加氢氧化钠溶液充分振荡，使乙酸转化为易溶于水的乙酸钠，分液。错因：乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中容易水解。正解：加饱和碳酸钠溶液（乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小），使乙酸转化为钠盐溶于水层后，分液。苯（甲苯）。试剂高锰酸钾（酸化）和氢氧化钠 方法分液；硝基苯（苯）。试剂NaOH ，方法蒸馏；溴苯（溴）。试剂NaOH，方法分液苯（苯磺酸）。试剂NaOH，方法加水分液CH4 (CH2=CH2) 溴水 洗气；溴苯（溴） NaOH 分夜硝基苯（no2）NaOH分夜；苯（甲苯） KMnO4 or NaOH 分液苯（苯酚） NaOH 分液 ；苯酚（苯） 蒸馏乙醇（苯酚）NaOH蒸馏；乙醇（水） CaO 蒸馏乙烯(SO2、H2O) 碱石灰 洗气；乙烷(乙烯) 溴水 洗气溴苯(溴)稀NaOH溶液 分液；硝基苯(NO2) 稀NaOH溶液 分液甲苯(苯酚) NaOH溶液 分液；乙醛(乙酸) 饱和Na2CO3溶液 蒸馏乙醇(水) 新制生石灰 蒸馏；苯酚(苯) NaOH溶液、CO2 分液乙酸乙酯(乙酸) 饱和Na2CO3溶液 分液；溴乙烷(乙醇) 蒸馏水 分液肥皂(甘油) 食盐 过滤；葡萄糖(淀粉) 半透膜渗析混合物（括号内为杂质）除杂试剂分离方法化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH溶液（除去挥发出的Br2蒸气）洗气CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2BrBr2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗气SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2OCO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O乙炔（H2S、PH3）饱和CuSO4溶液洗气H2S + CuSO4 = CuS+ H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精蒸馏从95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO + H2O Ca(OH)2从无水酒精中提取绝对酒精镁粉蒸馏Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2 Mg + H2(C2H5O)2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + Mg(OH)2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏溴化钠溶液（碘化钠）溴的四氯化碳溶液洗涤萃取分液Br2 + 2I- = I2 + 2Br-苯（苯酚）NaOH溶液或饱和Na2CO3溶液洗涤分液C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2OC6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、 NaHCO3溶液均可洗涤蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2+ H2OCH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2+ H2O乙酸（乙醇）NaOH溶液稀H2SO4蒸发蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH溴乙烷（溴）NaHSO3溶液洗涤分液Br2 + NaHSO3 + H2O = 2HBr + NaHSO4溴苯（Fe Br3、Br2、苯）蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏Fe Br3溶于水Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O硝基苯（苯、酸）蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+ + OH- = H2O提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。提纯蛋白质蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液（甘油）食盐盐析有机推断实验室制法甲烷：CH3COONa + NaOH (CaO,加热) CH4+Na2CO3 注：无水醋酸钠：碱石灰=1：3 固固加热 （同O2、NH3） 无水（不能用NaAc晶体） CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂乙烯：C2H5OH (浓H2SO4,170) CH2=CH2+H2O 注：V酒精：V浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色） 排水收集（同Cl2、HCl）控温170（140：乙醚） 碱石灰除杂SO2、CO2 碎瓷片：防止暴沸乙炔：CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2 注：排水收集 无除杂 不能用启普发生器 饱和NaCl：降低反应速率导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管乙醇：CH2=CH2 + H2O （催化剂,加热,加压）CH3CH2OH 注：无水CuSO4验水（白蓝）提升浓度：加CaO 再加热蒸馏1.由反应条件推断反应类型反应条件反应类型NaOH水溶液、卤代烃水解 酯类水解 NaOH醇溶液、卤代烃消去稀H2SO4、酯的可逆水解 二糖、多糖的水解 浓H2SO4、酯化反应 苯环上的硝化反应 浓H2SO4、170醇的消去反应浓H2SO4、140醇生成醚的取代反应溴水或Br2的CCI4溶液不饱和有机物的加成反应浓溴水苯酚的取代反应Br2、Fe粉苯环上的取代反应X2、光照烷烃或苯环上烷烃基的卤代O2、Cu、醇的催化氧化反应O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2醛的氧化反应 酸性KMnO4溶液不饱和有机物或苯的同系物支链上的氧化H2、催化剂C=C、CC、CHO、羰基、苯环的加成2.由官能团推断有机物的性质3.由反应试剂看有机物的类型4.根据反应物的化学性质推断官能团 化学性质官能团与Na或K反应放出H2醇羟基、酚羟基、羧基与NaOH溶液反应酚羟基、羧基、酯基、C-X键与 Na2CO3 溶液反应酚羟基（不产生CO2）、羧基（产生CO2）与NaHCO3溶液反应羧基与H2发生加成反应（即能被还原）碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环不易与 H2 发生加成反应羧基、酯基能与H2O、HX、X2 发生加成反应碳碳双键、碳碳叁键能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀醛基使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反应而褪色碳碳双键、碳碳叁键、醛基能被氧化（发生还原反应）醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键 碳碳叁键发生水解反应酯基、C-X键、酰胺键发生加聚反应碳碳双键与新制Cu(OH)2 悬浊液混合产生降蓝色生成物多羟基能使指示剂变色羧基使溴水褪色且有白色沉淀酚羟基遇FeCI3溶液显紫色酚羟基使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色苯的同系物使I2变蓝淀粉使浓硝酸变黄蛋白质5.根据反应类型来推断官能团反应类型物质类别或官能团取代反应烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚加成反应C=C、CC、CHO加聚反应C=C、CC 缩聚反应COOH和OH、COOH和NH2、酚和醛消去反应卤代烃、醇水解反应卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质氧化反应醇、醛、C=C、CC、苯酚、苯的同系物还原反应C=C、CC、CHO、羰基、苯环的加氢酯化反应COOH或OH皂化反应油脂在碱性条件下的水解6.引入官能团的方法引入官能团有关反应羟基OH烯烃与水加成 醛/酮加氢 卤代烃水解 酯的水解卤素原子（X）烷烃、苯与X2取代 不饱和烃与HX或X2加成 醇与HX取代碳碳双键C=C醇、卤代烃的消去 炔烃加氢醛基CHO醇的氧化 稀烃的臭氧分解羧基COOH醛氧化 酯酸性水解 羧酸盐酸化苯的同系物被KMnO4氧化 酰胺水解酯基COO酯化反应7.消除官能团的方法通过加成消除不饱和键；通过消去或氧化或酯化等消除羟基（OH）；通过加成或氧化等消除醛基(CHO)。8有机合成中的成环反应反应类型特点常见形式实例取代有机分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。酯化羧酸与醇；酚与酸酐；无机含氧酸与醇水解卤代烃；酯；二糖与多糖；多肽与蛋白质卤代烷烃；芳香烃硝化苯及其同系物；苯酚缩聚酚与醛；多元羧酸与多元醇；氨基酸分子间脱水醇分子之间脱水形成醚磺化苯与浓硫酸加成不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合。加氢烯烃；炔烃；苯环；醛与酮的羰基；油脂加卤素单质烯烃；炔烃； 加卤化氢烯烃；炔烃；醛与酮的羰基加水烯烃；炔烃加聚烯烃；炔烃消去从一个分子脱去一个小分子（如水、HX）等而生成不饱和化合物。醇的消去卤代烃消去氧化加氧催化氧化；使酸性KMnO4褪色；银镜反应等不饱和有机物；苯的同系物；醇，苯酚，含醛基有机物（醛，甲酸，甲酸某酯，葡萄糖，麦芽糖）还原加氢不饱和有机物，醛或酮，含苯环有机物显色苯酚与氯化铁：紫色；淀粉与碘水：蓝色蛋白质与浓硝酸：黄色加成成环：不饱和烃小分子加成（信息题）；二元醇分子间或分子内脱水成环；二元醇和二元酸酯化成环；羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。编号反应试剂反应条件反应类型1Br2光取代2H2Ni，加热加成3Br2水加成4HBr加成5H2O加热、加压、催化剂加成6乙烯催化剂加聚7浓硫酸，170消去8H2Ni，加热加成9Br2水加成10HCl催化剂，加热加成11催化剂加聚12H2O催化剂加成13催化剂聚合14H2O（饱和食盐水）水解（2）序号反应试剂反应条件反应类型1NaOH/H2O加热水解2NaOH/醇加热消去3Na置换4HBr加热取代5浓硫酸，170消去6浓硫酸，140取代7O2Cu或Ag，加热氧化8H2Ni，加热加成9，OH-新制Cu(OH)2O2溴水或KMnO4/H+水浴加热加热催化剂，加热氧化10乙醇或乙酸浓硫酸，加热酯化11H2O/H+ H2O/OH-水浴加热水解序号反应试剂反应条件反应类型1H2Ni，加热加成2浓硝酸浓硫酸，5560取代3液溴Fe取代4NaOH/H2O催化剂，加热取代5NaOH中和6CO2H2O复分解7溴水取代8FeCl3显色9KMnO4/H+氧化10浓硝酸浓硫酸，加热取代11(CH3CO)2O取代12H2OH+或OH-水解醛醛基HCHO（Mr：30）（Mr：44）HCHO相当于两个CHO有极性、能加成。1.与H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮羰基（Mr：58）有极性、能加成与H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基（Mr：60）受羰基影响，OH能电离出H+，受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3.能与含NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基HCOOCH3（Mr：60）（Mr：88）酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反应生成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2不稳定易爆炸硝基化合物RNO2硝基NO2一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH（Mr：75）NH2能以配位键结合H+；COOH能部分电离出H+两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基NH2羧基COOH酶多肽链间有四级结构1.两性2.水解3.变性4.颜色反应（生物催化剂）5.灼烧分解糖多数可用下列通式表示：Cn(H2O)m羟基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5) n纤维素C6H7O2(OH)3 n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反应(还原性糖)2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反应（皂化反应）2.硬化反应有机计算具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。1当n（C）n（H）= 11时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。2当n（C）n（H）= 12时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。3当n（C）n（H）= 14时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2。4当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有NH3或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。5烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。6单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。7单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6，均为92.3%。8含氢质量分数最高的有机物是：CH49一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH410完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为CnH2nOx的物质，x=0，1，2，）。1mol有机物消耗H2或Br2的最大量1mol有机物消耗NaOH的最大量常见式量相同的有机物和无机物(1)式量为28的有：C2H4 N2 CO；(2) 式量为30的有：C2H6 NO HCHO(3) 式量为44的有：C3H8 CH3CHO CO2 N2O；(4) 式量为46的有：CH3CH2OH HCOOH NO2；(5) 式量为60的有：C3H7OH CH3COOH HCOOCH3 SiO2；(6) 式量为74的有：CH3COOCH3 CH3CH2COOHCH3CH2OCH2CH3 Ca(OH)2 HCOOCH2CH3 C4H9OH；(7) 式量为100的有：CH2=C(OH) COOCH3 CaCO3 KHCO3 Mg3N21、有机物化学式的确定(1)确定有机物的式量的方法1.根据标准状况下气体的密度，求算该气体的式量：M = 22.4(标准状况)2.根据气体A对气体B的相对密度D，求算气体A的式量：MA = DMB3.求混合物的平均式量：M = m(混总)/n(混总)4.根据化学反应方程式计算烃的式量。5.应用原子个数较少的元素的质量分数，在假设它们的个数为1、2、3时，求出式量。(2)确定化学式的方法1.根据式量和最简式确定有机物的分子式。2.根据式量，计算一个分子中各元素的原子个数，确定有机物的分子式。3.当能够确定有机物的类别时。可以根据有机物的通式，求算n值，确定分子式。4.根据混合物的平均式量，推算混合物中有机物的分子式。3.确定有机物化学式的一般途径(4)有关烃的混合物计算的几条规律若平均式量小于26，则一定有CH4平均分子组成中，l n(C) 2，则一定有CH4。平均分子组成中，2 n(H) 0，m/4 1，m 4。分子式中H原子数大于4的气态烃都符合。V = 0，m/4 = 1，m = 4。、CH4，C2H4，C3H4，C4H4。V 0，m/4 1，m 4。只有C2H2符合。(4)根据含氧烃的衍生物完全燃烧消耗O2的物质的量与生成CO2的物质的量之比，可推导有机物的可能结构 若耗氧量与生成的CO2的物质的量相等时，有机物可表示为若耗氧量大于生成的CO2的物质的量时，有机物可表示为若耗氧量小于生成的CO2的物质的量时，有机物可表示为(以上x、y、m、n均为正整数)有机化学实验一、烃的重要实验1、甲烷的实验室制法（1）反应原料：无水醋酸钠和碱石灰（2）反应原理：CH3COONa + NaOH Na2CO3 + CH4拓展：（3）发生装置和收集装置：发生装置：S + S g （大试管、酒精灯等）收集装置：排水法或向下排空气法（4）尾气处理：点燃法（5）注意事项：药品为无水醋酸钠和碱石灰；生石灰可稀释混合物的浓度，使混合物疏松，便于甲烷逸出，同时也减少了固体NaOH在高温时跟玻璃的作用，防止试管破裂。此外，NaOH吸湿性强，生石灰还起到吸水的作用可以减小对制备甲烷反应的不利影响。2、乙烯的实验室制法（1）反应原料：乙醇、浓硫酸（2）反应原理：CH3CH2OH CH2CH2 + H2O 副反应：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3 + H2OC2H5OH + 6H2SO4（浓）6SO2+ 2CO2+ 9H2O（3）发生装置和收集装置：发生装置：l + l g （圆底烧瓶、酒精灯、温度计等）收集装置：排水法（4）尾气处理：点燃法（5）注意事项：配制乙醇和浓硫酸体积比为1:3的混合液应注意：应将浓硫酸缓缓注入乙醇并不断摇匀。温度计水银球（或液泡）应插入反应混和液，液面以下，但不能接触瓶底，以便控制反应温度为170。反应时应迅速升温到170。为防止加热过程中液体爆沸，应在反应液中加少许碎瓷片。如控温不当，会发生副反应，是制得的乙烯中混有CO2、SO2、乙醚等杂质，必须通过浓NaOH溶液（或碱石灰）后，才能收集到比较纯净的乙烯。若实验时，已开始给浓硫酸跟乙醇的混合物加热一段时间，忽然记起要加碎瓷片，应先停止加热，冷却到室温后，在补加碎瓷片。3、乙炔的实验室制法（1）反应原料：电石（主要成分为CaC2）、水（用饱和食盐水代替）（2）反应原理：CaC2 + 2H2O Ca（OH）2 + CHCH副反应： CaS + 2H2O Ca（OH）2 + H2S Ca3P2 + 6H2O 3Ca（OH）2 + 2PH3Ca3As2 + 6H2O 3Ca（OH）2 + 2AsH3（3）发生装置和收集装置：发生装置：S + l g （广口瓶（或锥形瓶、烧瓶、大试管等）、分液漏斗等）收集装置：排水法（4）尾气处理：点燃法（5）注意事项：不能用启普发生器制乙炔：a、反应产物Ca（OH）2微溶于水，呈糊状堵塞反应容器，使水面难以升降；b、反应速率快且放出大量的热，会损坏启普发生器。电石与水反应很剧烈，应选用分液漏斗，通过控制水流的速度，来控制产生乙炔的速度。电石与水反应剧烈，用饱和食盐水代替水可减缓反应速率，获得平稳的乙炔气流。由于电石中含有其他杂质（如：CaS、Ca3P2、Ca3As2等）。使制得的乙炔中含有（H2S、PH3、AsH3等）难闻的气体。要想制得较纯净的CHCH可将气体通过盛有CuSO4溶液的洗气瓶。4、石油的分馏（1）反应原料：原油（2）反应原理：利用加热和冷凝（蒸馏），把石油分成不同沸点范围的馏分。（3）反应装置：蒸馏烧瓶、酒精灯、温度计、冷凝器（冷凝管）、锥形瓶等。（4）注意事项温度计水银球（或液泡）应位于蒸馏烧瓶支管口略低处，测定的是馏分蒸汽的温度。冷凝器中冷凝水的流向与气流反向相反，应从下口入水上口出水。为防止爆沸，反应混合液中需加入少量碎瓷片。5、苯与溴的反应（1）反应原料：苯、纯溴、铁（2）反应原理： （3）反应装置：S + l g （具支试管、（或锥形瓶、广口瓶、烧瓶、大试管等）、分液漏斗等）（4）尾气处理：吸收法（用碱液吸收，一般用NaOH溶液）（5）几点说明：将反应混合物倒入水中，呈褐色不溶于水的液体，是因为未反应的溴溶解在溴苯中的缘故，可用碱溶液（NaOH溶液）反复洗涤在分液。不能用甲苯的方法来除去溴苯中溶解的溴，因为苯也能溶解溴苯。AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，说明有HBr气体生成，该反应应为取代反应。若无吸收管，则AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，不能说明该反应为取代反应，因为Br2（g）溶于水形成溴水也能使AgNO3溶液中产生浅黄色沉淀。吸收管中CCl4的作用是吸收Br2（g），防止对HBr检验的干扰。6、硝基苯的生成（1）反应原料：苯、浓硝酸、浓硫酸（2）反应原理：（3）反应装置：大试管、长玻璃导管、温度计、烧杯、酒精灯等（4）注意事项：硝化反应一定要用浓硝酸和浓硫酸。实验中一定要严格控制温度，采取水浴加热。水浴温度不宜过高，如温度过高不仅会引起苯和硝酸的挥发，还会使浓硝酸分解产生NO2等，也容易生成较多的副产物二硝基苯（有剧毒）。因此控制好温度是做好本实验的关键。苯和混合酸是不互溶的，为了使反应进行得充分要不断振荡试管，并且加热十分钟，其目的也是为了使反应进行得更充分。纯净的硝基苯为无色油状的液体，密度比水大，又苦杏仁味，因混有少量NO2而使制得的硝基苯呈淡黄色。硝基苯有毒，沾到皮肤上或它的蒸汽被人体吸收都能引起中毒。如果硝基苯的液体沾到皮肤上，应迅速用酒精擦洗，再用肥皂水洗净。7、石蜡的催化裂化（1）反应原料：石蜡、氧化铝（或分子筛） （2）原理：CnH2n+2 Cn1H2n1 + Cn2H2n2 +2 （3）反应装置：思考：1、氧化铝或分子筛的作用：2、装置中冷水的作用：3、装置中小试管中