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文档简介

1,7 维生素和辅酶,7 vitamin and Coenzyme,2,教学目的和要求 掌握重要辅酶(辅基)的结构与功能;了解各种维生素的在生物体内的重要作用。,3,主要功能:通过作为辅酶的成分调节机体代谢。长期缺乏任何一种维生素都会导致相应的疾病(维生素缺乏症)。,维生素: 维持细胞正常功能所必需的, 需要量很小, 机体内不能合成或合成很少, 需由食物供给的一类小分子有机化合物。,生物对维生素的需要情况取决于: 在代谢过程中是否需要; 2. 自身能否合成。,概 述,4,特点: 不参与机体构成; 不是能源物质; 需要量少; 主要以辅酶形式广泛参与体内代谢; 缺乏时产生缺乏症危害很大; 过量中毒症。,5,分 类,水溶性维生素,脂溶性维生素,:维生素B族(B1、B2、泛酸、维生素PP、B6、生物素、叶酸,B12)和维生素C等。,:维生素A、D、E、K等,维生素,6,7.1.1 维生素B1,7.1 水溶性维生素,7,主要功能:,1. 以辅酶方式参加糖的分解代谢。TPP是脱羧酶、脱氢酶的辅酶。功能部位在噻唑环的C2上。,2. 促进年幼动物的发育。维生素B1促进肠胃蠕动,增加消化液的分泌,因而能促进食欲。,3. 保护神经系统。促进糖代谢,为神经活动提供能量,又能抑制胆碱酯酶的活性。,缺乏症:,1. 脚气病,2. 中枢神经和肠胃糖代谢失常,硫胺素 + ATP,Mg2+,硫胺素激酶,TPP + AMP,8,7.1.2 维生素B2和黄素辅酶,维生素B2又称核黄素(riboflavin),是一种核糖醇与6,7二甲基异咯嗪的缩合物,在自然界多与蛋白质结合成黄素蛋白。,维生素B2为橘黄色的针状晶体,味苦,微溶于水,极易溶于碱性溶液,对光和碱不稳定。,9,FMN,AMP,核糖醇基,异咯嗪基,10,主要功能:,维生素B2的生理功能是作为递氢辅酶,参与生物氧化作用。,缺乏症: 膳食中长期缺乏维生素B2,眼角膜和口角血管增生,引起白内障、眼角膜炎、舌炎和阴囊炎等。 维生素B2每人每天需要量:儿童0.6mg,成人1.6mg。,11,7.1.3 泛酸(维生素B3)和辅酶A,名 称:泛酸又称遍多酸或维生素B3。 化学结构:泛酸是含有肽键的酸性物质。,12,泛酸是CoA的组成成分,CoA是生物体内转酰基酶的辅酶(主要作为转乙酰基酶的辅酶),参与转酰基作用。 成人每天需要量为5-10mg,一般膳食的泛酸含量丰富。,13,7.1.4 维生素PP和辅酶、辅酶,维生素PP过去称抗赖皮病维生素或维生素B5,包括尼克酸(烟酸)和尼克酰胺。尼克酰胺的副作用较小,医疗及营养上多用尼克酰胺。尼克酰胺为维生素B5的化学名。,尼克酸(nicotinic acid),尼克酰胺(nicotinamide),14,尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(nicotinamide adenine dinucleotide,NAD+),尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(nicotinamide adenine dinucleotide phosphate,NADP+),15,功能:,1.以NAD+或NADP+形式作为脱氢酶的辅酶而起到递氢体的作用。,NAD+和NADP+都是脱氢酶的辅酶,有的酶需要NAD +为其辅酶,如醇脱氢酶、乳酸脱氢酶、苹果酸脱氢酶、3-磷酸甘油醛脱氢酶等;有的酶需要NADP+为其辅酶,如6-磷酸葡萄糖脱氢酶、谷胱甘肽还原酶等; NADP+ 还是DNA连接酶的辅酶,对DNA复制有重要作用。,16,2. 维持神经组织的健康。尼克酰胺对中枢及交感神经系统有维护作用,缺乏,则常产生神经损害和精神紊乱。,3. 促进微生物生长。,4.尼克酸可使血管扩张,使皮肤发赤发痒,尼克酰胺无此作用。大剂量尼克酸有降低血浆胆固醇和脂肪的作用。,缺乏症,膳食中长期缺乏维生素PP所引起的疾病为对称性皮炎,又叫赖皮病(pellagra)。,17,7.1.5 维生素B6和磷酸吡哆醛,维生素B6又称吡哆素,包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺。,吡哆醇(pyridoxol),吡哆醛(pyridoxal),吡哆胺(pyridoxamine),作为辅酶参加多种代谢反应,包括转氨、脱羧、氨基酸内消旋、Trp代谢(包括Trp nicotinamide)、含硫氨基酸的脱硫、羟基氨基酸的代谢和氨基酸的脱水等。,18,7.1.6 生物素,生物素(维生素B7)为含硫维生素,其结构可视为由尿素与硫戊烷环结合而成,并有一个C5酸枝链。 生物素是多种羧化酶的辅酶,在CO2固定反应中起重要作用。,2019/8/5,19,可编辑,20,7.1.7 叶酸和叶酸辅酶,叶酸(folic acid)即维生素B11,由蝶呤啶、对氨基苯甲酸与L-谷氨酸连接而成。,21,功能: THFA是转一碳基团酶系的辅酶。主要的生理功能: Gly Ser 参与嘌呤环的合成 dUMP TMP 高半胱氨酸甲硫氨酸,引起巨幼红细胞性贫血、白细胞减少症。 叶酸与抗代谢药: 1)结构中有与磺胺药结构相似的PABA ,故磺胺药在细菌合成叶酸中起竞争性抑制作用,从而抑制细菌生长繁殖。 2)设计叶酸类抗代谢物作为抗肿瘤药物。,缺乏症:,22,7.1.8 维生素B12和B12辅酶,维生素B12是含钴的化合物,又称钴胺素(cyanocobalamine)。维生素B12的发现是多年研究恶性贫血症(即巨初红细胞症)的结果。,在自然界中只有微生物能合成维生素B12。,功能: 辅酶B12参与体内一碳基团的代谢,是传递甲基供体的辅酶; 辅酶B12作为变位酶的辅酶参加一些异构化反应; 维生素B12对红细胞的成熟起重要作用,可能和维生素B12参与DNA和蛋白质的合成有关。 缺乏症:缺乏时造成恶性贫血。,23,24,7.1.9 硫辛酸,硫辛酸 二氢硫辛酸,-酮酸氧化脱羧的辅酶之一 二氢硫辛酸乙酰转移酶的辅酶 递氢和转移酰基,25,7.1.10 维生素C,维生素C能防治坏血病,又称抗坏血酸(ascorbic acid)。,-2H,+2H,还原型,氧化型,抗坏血酸氧化酶,26,羟化作用:促进胶原蛋白的合成;参与体内类固醇激素、儿茶酚、五羟色胺等合成过程中芳香环的羟化作用。 氧化还原作用:维生素C可脱H成为脱氢抗坏血酸,并参加多种生物氧化反应。 抗体的合成:需要维生素C的参与。 解毒作用:重金属导致巯基酶失去活性产生中毒,维生素C使氧化型谷胱甘肽转化为还原型而解毒。 促进造血作用。,功能,缺乏症:缺乏时造成坏血病。,抗坏血酸可还原2,6-二氯靛酚使之褪色,亦可与2,4-二硝基苯肼结合成有色的腙,定性或定量测定。,27,7.2.1 维生素A,维生素A只存在于动物性食物中,包括A1 和 A2两种。A1即视黄醇,主要存在于咸水鱼的肝脏;A2即3-脱氢视黄醇,主要存在于淡水鱼肝脏。在高等植物和动物中普遍存在的-胡萝卜素可转变为维生素A。,视黄醇,3-脱氢视黄醇,7.2 脂溶性维生素,28,维生素A不溶于水,而溶于油脂和乙醇,易氧化,在无氧条件下,相当耐热。易被紫外光所破坏。在氯仿和乙醇溶液中,维生素A1的吸收峰在328nm,维生素A2的吸收峰在345nm及350nm。在乙醇溶液中,维生素A1与三氯化鏑作用产生的蓝色溶液在620nm处有一特殊吸收光带,维生素A2在693nm和697nm各有一吸收光带。,功能:维生素A除了促进年幼动物生长外,其主要功能为维持上皮组织的健康及正常视觉,还有助于动物生殖和泌乳。,缺乏症:1. 上皮组织结构改变,呈角质化。皮肤干燥,成磷状。呼吸道表皮组织改变,易受病菌侵袭。2. 视紫红质不足,对暗光适应能力减弱,发生夜盲症。3. 引起代谢失调,如某些器官的DNA含量减少,粘多糖(硫酸软骨素)的生物合成也受阻碍。,维生素A较易被正常肠道吸收,但不直接随尿排泄,因而摄取过量是有害的。,29,全反视黄醛,11-顺视黄醛,维生素A (视黄醇),30,7.2.2 维生素D,维生素D具有抗佝偻病作用,又称抗佝偻病维生素。已确知有4种,即维生素D2、D3、D4、D5,均为类固醇衍生物,其中D2和D3较为重要。,只在动物体内含有维生素D,鱼肝油中含量最丰富。动、植物组织中含有能转化为维生素D的固醇类物质,经紫外光照射可转变为维生素D。,功能:,调节钙、磷代谢,维持血液正常的钙、磷浓度,从而促进钙化,使牙齿、骨骼发育正常。,缺乏症:,儿童佝偻病 成人软骨病,31,维生素D2 (麦角钙化醇),维生素D3,32,7.2.3 维生素E,维生素E又称生育酚或抗不育维生素,已知有8种,其中4种(、-生育酚)较为重要,-生育酚的效价最高。动物组织的维生素E都是从食物中取得的。,-生育酚,33,维生素E为淡黄色无嗅无味油状物,不溶于水而溶于油脂。不易被酸、碱和热破坏,无氧条件下热至200也稳定。极易被氧化。易被紫外光破坏。在259nm有吸收峰。 一般食品中含量丰富,人体一般不会缺乏,麦胚油、棉籽油、大豆油、玉米油中富含维生素E,豆类及绿叶蔬菜中含量也比较多。,(1)抗氧化、防衰老作用; (2)抗不育,维持生殖机能, 防止流产; (3)促进血红素代谢,维持红细胞的正常形态和功能 ; (4)保护肌肉。,缺乏症,(1)毁坏生殖系统的上皮细胞。 (2)肌肉(包括心肌)萎缩,形态改变,代谢反常。 (3)血胆固醇水平增高,破坏红细胞,发生贫血。,功能,34,7.2.4 维生素K,维生素K是一类能促进血液凝固的萘醌衍生物。1929年,H. Dam发现。有K1、K2、K3三种,K1、K2为天然产物,K3为人工合成品。,维生素K的主要作用是促进血液凝固,因维生素K是促进肝脏合成凝血酶原的重要因素。,缺乏症:,动物缺乏维生素K,血凝时间延长。成人一般不易缺乏维生素K。有维生素K缺乏病状的人,必伴有其他生理功能不正常的情况,如胆管阻塞,或因肠道疾病妨碍维生素K的吸收。,功能:,35,维生素 辅酶 功能 1. B1(硫胺素) TPP 醛基转移、 -酮酸脱羧 2. B2(核黄素 ) FMN、FAD 氧化还原反应、 氢转移 3. PP 尼克酸(酰胺) NAD+、NADP+ 氧化还原反应、 氢转移 4. 泛酸(遍多酸) CoASH 酰基转移 5. B6 吡哆醇(醛、酸) 磷酸吡哆醇(醛) 转氨、脱羧、消旋 6. 叶酸 FH4(THFA) 传递一碳基团

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