3_脂类

第三章 脂类化合物,3.1 脂类的概念 3.2 脂酰甘油类 3.3 磷脂类 3.4 类固醇类 3.5 生物膜的结构与功能,脂类的概念,脂类（lipids）的化学元素组成主要是 C、H、O、N、P 定义：脂类是脂肪和类脂的总称，它是由脂肪酸与醇作用生成的酯及其衍生物，统称为脂质或脂类，是动、植物体的重要组成成分。脂类是广泛存在与自然界的一大类物质，它们的化学组成、结构理化性质以及生物功能存在着很大的差异，但它们都有一个共同的特性，即可用非极性有机溶剂从细胞和组织中提取出来。 脂类: 醇+脂肪酸 具有下列三个特点:,脂溶性：不溶于水而溶于有机溶剂（如 乙醚、三氯甲烷、苯等） 为脂肪酸与醇所组成的酯类 能被生物体所利用：构造、修补组织或供能,脂类的概念,脂质的分类： （一）按其皂化性质分 （二）按其化学结构分 脂质的生物功能,按脂类的皂化性质分,可皂化脂类： 一、中性脂肪：甘油一脂，甘油三脂等 二、磷脂类：甘油磷脂和鞘磷脂 三、蜡：长链脂肪酸与长链醇形成的脂 非皂化脂类： 一、萜类（异戊二稀的衍生物） 二、类固醇类（环戊烷多氢菲的衍生物） 三、前列腺素（20碳不饱和脂肪酸的衍生物）,返回,按脂类化学结构分,单纯脂类：由脂肪酸和醇形成的脂 复合脂类：除上述物质之外还有其他物质如磷脂、糖脂等。 异戊二烯系脂类：萜类，类固醇类 衍生脂类：如脂肪酸的衍生物前列腺素 结合脂类：如糖脂、脂蛋白,返回,脂质的生物功能,结构组分生物膜的组分 储存能量是碳及能量的主要储存形式 保温和保护作为润滑剂、防寒剂 溶剂溶解一些维生素及激素 其他参与机体代谢调节（如 其他重要生理活性物质的前体、参与细胞识别、信号传递等）,返回,脂酰甘油类,是甘油与脂肪酸所形成的产物，甘油三酯是脂类中最丰富的一类,甘油三酯的结构示意图,脂肪酸,脂肪酸是具有长碳氢链和一个羧基末端的有机物的总称，分饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸,脂肪酸的基本结构,低级脂肪酸：碳原子数小于10的脂肪酸；熔点偏低，常温下呈液态 高级脂肪酸：碳原子数大于10的脂肪酸，常温下为固体,几种天然脂肪中的脂肪酸,其中饱和脂肪酸含量影响脂肪的熔点,天然脂肪酸的共性,1、一般为偶数碳原子 2、绝大多数不饱和脂肪酸中的双键为顺式 3、不饱和脂肪酸双键位置有一定的规律性 4、动物的脂肪酸是直链的，所含双键可多达6个；细菌中还含有支链的、羟基的和环丙基的脂肪酸；植物脂肪酸中有含炔基、环氧基、酮基等 5、脂肪酸分子的碳链越长，熔点越高；不饱和脂肪酸的熔点比同等链长的饱和脂肪酸的熔点低,甘油三酯的性质,溶解性：甘油三酯一般不易溶于水 甘油三酯性质与其中的脂肪酸性质有关（如熔点：组分中的脂肪酸碳链越长、饱和度越高则熔点越高） 皂化与皂化值：用来推算油脂的平均分子量 酸败与酸值（氧化）：测游离脂肪酸含量，表示油脂品质好坏 卤化与碘值：用来测定油脂中脂肪酸的不饱和程度度 乳化作用：肥皂（乳化剂）的去污,甘油三酯的皂化,皂化作用（saponification）： 油脂的碱水解过程 皂化值（saponification number）： 完全皂化1g油脂所需KOH的毫克数 皂化值 V:滴定所耗的HCl毫升数 N：HCl的浓度 56.1为KOH的分子量 W：所用油脂的质量（g）,V N 56.1,W,甘油三酯的卤化,卤化作用（halogenation）： 油脂与卤素的加成反应 碘值（iodine number）： 100g油脂与碘作用所需碘的克数 碘值 V: 滴定所耗的硫代硫酸钠的毫升数 N：硫代硫酸钠的浓度；127为碘的分子量 W：所用油脂的量（g）,N V 127/1000,W,返回, 100,磷脂类,是分子中含磷酸的复合脂，包括含甘油的甘油磷脂和含鞘氨醇的鞘磷脂两大类,甘油磷脂,重要的甘油磷脂,磷脂酰胆碱,白色固体、易吸水、氧化、控制机体代谢,磷脂酰乙醇胺(PE) ：磷脂酰胆胺,植物含量最丰实的磷脂, 与血液凝结有关,重要的甘油磷脂,磷脂酰肌醇,重要的甘油磷脂,鞘磷脂,鞘磷脂是由鞘氨醇、脂肪酸、磷酸、胆碱等组成的脂类,鞘磷脂,磷脂的性质,水解作用,磷脂的性质,中极两性,返回,类固醇类,功能: 激素-代谢调节 乳化剂-脂类的消化与吸收,基本结构-环戊烷多氢菲,胆固醇,两亲特性使对膜中脂质的物理状态具有调节作用 在肝脏中合成,存在 酯的形式，胆固醇 结构 物理性质 白色晶体、无味无臭、不溶水、易溶有机溶剂，不能皂化 化学性质 胆固醇（醇基）与脂肪酸结合 胆固醇酯 固醇双键可以加氢、碘、溴 胆固醇C3的OH在O的作用下 胆固烯酮 C7的CH2脱氢后 7脱氢胆固醇 它的氯仿溶液与醋酸酐和浓H2SO4作用 蓝绿色（定性） 它的醇溶液与毛地黄糖苷醇溶液作用 沉淀（定量）,返回,胆固醇,返回,生物膜,电镜下表现出大体相同的形态、厚度69nm左右的3片层结构。,(一) 膜的化学组成,1.膜脂：主要是磷脂、固醇和鞘脂。当磷脂分散于水相时，可形成脂质体,2.膜蛋白,3.膜糖类,（二）生物膜的结构与功能,生物膜的流动镶嵌模型,生物膜,生物膜结构模型特点,生物膜的结构是流动镶嵌模型 1、膜结构的连续主体是极性的脂质双分子层，即具有一个极性头两个非极性尾部 2、膜脂与特定的膜蛋白专一的相互作用，膜蛋白穿入膜的任一边或跨膜完全伸展； 3、脂双分子层具有流动性，膜是不对称的，膜蛋白可以做侧向扩散，但一般不能从膜的一侧翻转到另一侧； 4、双分子层中的脂质分子之间或蛋白质组分与脂质之间无共价结合。,膜的结构模型,双层脂分子构成（E. Gorter, F.Grendel, 1925) 三明治式结构模型(H.Davson, J.F.Danielli, 1935) 单位膜模型(J.D.Robertson, 1959) 流动镶嵌模型(S.J.Singer, G.Nicolson, 1972),膜的流动镶嵌模型结构要点,1.膜结构的连续主体是极性的脂质双分子层,2.脂质双分子层具有流动性,3.内嵌蛋白“溶解”于脂质双分子层的中心疏水部分,4.外周蛋白与脂质双分子层的极性头部连接,5.双分子层中的脂质分子之间或蛋白质组分与脂质之间无共价结合,6.膜蛋白可作侧向运动但不能翻转,继续,双层膜流动性,返回,膜蛋白,（一）类型：外在蛋白；内在蛋白 （二）膜蛋白与膜脂结合的方式 外在蛋白：离子键等较弱的键 内在蛋白：疏水基相互作用；离子键；共价键 （三）去垢剂：离子型去垢剂（SDS）；非离子去垢剂（Triton X-100）,锚定膜蛋白,内嵌蛋白,糖脂,胆固醇,卵磷脂,返回,膜的特性,流动性： 脂质分子的侧向运动、自旋、摆动、翻转等； 不对称性： 膜脂、膜蛋白的不对称性功能的不对称性； 选择性渗透作用： 极性化合物、离子通过膜的选择性。,膜的功能,物质运输作用 保护作用 信息传递作用 细胞