有机化合物结构的测定.ppt

第二节 有机化合物结构的测定,第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物,有机化合物,元素组成,相对分子质量,分子式,判断官能团种 类及所处位置,确定有机化合物结构式,定性定量分析,相对分子质量测定,化学性质实验或 仪器分析图谱,一、有机化合物分子式的确定,碳、氢元素质量分数的测定：燃烧分析法 一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为CCO2，HH2O，某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O ，其组成元素肯定有C、H可能有O。 欲判断该有机物中是否含氧元素： 设有机物燃烧后CO2中碳元素的质量为m(C)，H2O中氢元素质量为 m(H)。若： m(有机物)m(C)m(H)有机物中含有氧元素 m(有机物)m(C)m(H)有机物中不含氧元素,1、确定有机化合物的元素组成,有机化合物元素组成的测定,2、测定有机化合物的相对分子质量,1.标态密度法： 根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相 对分子质量：M22.4,2.相对密度法： 根据气体A相对于气体B的相对密度，求算该气 体的相对分子质量：MADMB,3.混合物的平均相对分子质量：,3、有机物分子式的确定的基本方法,1.直接法（物质的量法）,直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的量，即可确定分子式。,例1 6.0g某有机物完全燃烧后生成8.8g二氧化碳和3.6g水，又测得该有机物的相对分子质量是60，求该烃的分子式。,2.最简式法：最简式又称实验式，指有机物中所含元素原子个数的最简整数比。与分子式在数值上相差n倍,根据有机物中各元素的质量分数（或元素的质量比），求出该有机物的最简式，再根据其相对分子质量求n的值，即可确定分子式。,标况密度 （或相对密度）,相对分子质量,分子式,有机物中各元素原子的质量分数或质量比,最简式,最简式的式量,例2 某有机物含氢元素的质量分数为6.67%，碳元素的质量分数为40%，求此有机物的实验式。又测得该有机物的相对分子质量是60，求该有机物的分子式。,（3）通式法： 例题3：0.16g某饱和一元醇与足量的金属钠充分反应，产生56ml氢气（标准状况下）。求饱和一元醇的分子式？ （4）商余法（只适用于烃）： 例4：写出下列烃的分子式： 相对分子质量为142的烃的分子式为_ 相对分子质量为178的烃的分子式为_ 相对分子质量为252的烃的分子式为_ （5）方程式法： 利用燃烧的化学方程式或其他有关反应的化学方程式进行计算确定。 例5：常温常压下一体积某气态烃在足量的氧气中充分燃烧后恢复到原来的温度和压强，体积缩小了2体积。则该烃可能的分子式是什么？,C10H22,C13H22,C18H36,（6）平均分子式法： 当烃为混合物时，可先求出平均分子式，然后利用平均值的含义确定各种可能混合烃的分子式。 例6：将碳原子数相同的气态烷烃和气态烯烃组成的混合气体1.0体积在足量的氧气中充分燃烧生成2.0体积的CO2和2.4体积的水蒸汽（均在相同条件下测定）。则混合烃中烷烃和烯烃的体积比是 （ ） A、3：1 B、1：3 C、2：3 D、3：2,练习(确定有机物分子式),确定实验式,燃烧30.6g医用胶的单体样品，实验测得：生成70.4g二氧化碳、19.8g水、2.24L氮气(换算为标准状况)，请通过计算确定其实验式。,确定分子式,由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153.0，请确定其分子式。,几种官能团的不饱和度,问题：我们已经求出：某医用胶的分子式为：C8H11NO2,试计算该样品的不饱和度，推测分子中是否有苯环、碳碳双键、碳碳叁键或碳氧双键。,有机化合物,元素组成,相对分子质量,分子式,推测化学键类型,判断官能团种 类及所处位置,确定有机化合物结构式,定性定量分析,相对分子质量测定,计算不饱和度,化学性质实验或 仪器分析图谱,1、 有机化合物分子不饱和度的计算 不饱和度也称缺氢指数 ，可以通过有机化合物的分子式计算得出。 几种官能团的不饱和度,不饱和度计算公式：,分子的不饱和度=n(C)+1-n(H)/2,2、确定有机化合物的官能团,拓展视野,红外光谱：,每种官能团在红外光谱中都有一个特定的吸收区域，因此从一 未知物的红外光谱就可以准确判断有机化合物含有哪些官能团。红外光谱不仅可以用于定性鉴定，也可以定量算出样品的浓度。,核磁共振谱：,核磁共振谱分为氢谱和碳谱两类，其中比较常用的是氢谱。氢谱能够测定有机化合物分子中氢原子在碳骨架上的位置和数目，进而推断出有机化合物的碳骨架结构。,光谱分析的作用 ：,紫外光谱：,紫外光谱可以确定分子中有无共轭双键,1.某有机物蒸气对氢气的相对密度为23，其中C、H、O质量分数分别为52.17 、13.4 、34.78。 (1)该有机物实验式为 ，分子式为 ， 可能的结构简式为 和 。 (2) 实验测得4.6g该有机物和足量钠反应，标准状况下放出气体2.24L，则该有机物的结构简式为 。,随堂训练：,C2H6O,CH3CH2OH,CH3OCH3,C2H6O,CH3CH2OH,2、分子式为C3H6O2的有机物，若在1H-NMR谱上观察到氢原子峰的强度为3:3，则结构简式可能为_, 若给出峰的强度为3:2:1，则可能为_。,CH3COOCH3,CH3CH2COOH、,HCOOCH2CH