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高三化学一轮复习,羧酸、酯,课前准备:HX034导学稿 优化设计P164-168,【高考定位】 1熟记羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点 2学会羧酸、酯的化学性质。 3会用羧酸、酯的化学性质解决有机推断题 【重点与难点】醛、羧酸、酯的化学性质,一、羧酸,1、定义:,由烃基与羧基相连构成的有机化合物。,2、分类:,C17H35COOH,C17H33COOH,R-COOH,(1)甲酸:HCOOH既有羧基的性质,也有醛基的性质 (2) 常见高级脂肪酸: (3)苯甲酸(又名安息香酸) 或C6H5COOH (4)乙二酸(又名草酸):HOOCCOOH,由于直接相连的两个羧基的相互影响,使其酸性强于甲酸和其他二元酸,且具有较强还原性,可使KMnO4褪色。,几种高频率考查的羧酸,颜色、状态:,无色液体,气味:,有强烈刺激性气味,沸点:,117.9 (易挥发),熔点:,16.6,(无水乙酸又称为:冰醋酸),溶解性:,易溶于水、乙醇等溶剂,二、羧酸的代表物质乙酸,1、乙酸的物理性质,C2H4O2,CH3COOH,(或COOH),2、乙酸的组成与结构,3、乙酸的化学性质,弱酸性:具有酸的通性,可以使指示剂变色。,酸性:,2CH3COONaH2,(CH3COO)2CaH2O,CH3COONaH2O,2CH3COONaCO2H2O,某有机物A的结构简式如右图,1mol物质A 分别与Na、NaOH、NaHCO3恰好反应,则消耗这三种物质的物质的量之比为( ) A. 4:4:1 B. 3:2:2 C. 4:3:1 D. 4:3:2,【对点练习1】,D,【归纳小结1】 与Na反应的官能团:-OH(醇、酚) -COOH 与NaOH反应的官能团: -OH(酚) -COOH -COO- -X 与Na2CO3反应的官能团: -OH(酚) -COOH 与NaHCO3反应的官能团:-COOH,酯化机理:酸脱羟基,醇脱氢反应特点:可逆反应,CH3 C OH + H 18O C2H5,CH3 C 18O C2H5 + H2O,酯化反应(属于取代反应),1一元羧酸与一元醇之间的酯化反应 CH3COOHHOC2H5 CH3COOC2H5H2O 2一元羧酸与多元醇之间的酯化反应 3多元羧酸与一元醇之间的酯化反应,4多元羧酸与多元醇之间的酯化反应 此时反应有三种情形,可得普通酯、环酯和高聚酯。 如:,5羟基酸自身的酯化反应 此时反应有三种情形,可得到普通酯、环状交酯和高聚酯 如:,【对点练习2 】(2015 年全国模拟题节选组合),(1)在浓硫酸、加热的条件下,,能发生,反应得到另一种副产物C6H8O4 ,该反应的化学方程 式为_,反应类型是_。,(2)化合物为一种重要化工中间体,其合成方法如下:,1 mol 化合物与足量 NaOH 反应消耗 NaOH 的 物质的量为_mol。,化合物能发生酯化反应生成六元环化合物, 写出该反应的化学方程式 :,答案:,2H2O,取代反应(或酯化反应),(2) 2,(1),【归纳小结2】方法指导: 酯化反应的方程式书写,必须按照“酸脱羟基醇脱氢”的方式分别断裂羧基的CO 键和羟基的OH 键,重新结合形成酯基及H2O。 若有机物含有两个或以上官能团能发生酯化反应,则官能团可能首尾相对发生酯化反应生成环状酯类有机物,【实验现象】,溶液分层,上层有无色透明的油状液体产生 , 并有香味。,考点三,乙酸乙酯的制备,【实验装置】,1. 药品混合顺序?浓硫酸的作用是: 2. 得到的反应产物是否纯净? 主要杂质有哪些? 3. 饱和Na2CO3溶液有什么作用? 能否用NaOH溶液代替? 4. 为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中?,不纯净;主要含乙酸、乙醇。, 中和乙酸 溶解乙醇 降低酯在水中的溶解度,以便使酯分层析出。,防止受热不匀发生倒吸。,催化剂、吸水剂,【合作与探究】2min,乙醇-浓硫酸-冰醋酸,几种可防倒吸的装置:,【归纳小结3】,【对点练习3】 (2015 山西太原一模)下列实验能达到相应目的的是( ),A用图装置制取并收集氨气 B用图装置制取和收集乙烯 C用图装置将海带灼烧成灰 D用图装置制取乙酸乙酯,D,坩埚,解析:A 项制取氨气时反应试管的管口要略向下倾斜,因 此不能用图装置制取氨气,错误;B 项制取乙烯应该用加热 溴乙烷和NaOH 的乙醇溶液的混合溶液,因此不能用图装置 制取乙烯,错误;C 项灼烧海带应该在坩埚中进行,错误;D 项用图装置利用乙酸、乙醇与浓硫酸的混合溶液来制取乙酸 乙酯,为了除去乙酸乙酯中的杂质,同时利于乙酸乙酯的分层, 通常要把混合物通到饱和碳酸钠溶液中,正确。,答案:D,3下列关于乙酸乙酯实验的说法错误的是( ) A除去乙酸乙酯中含有的乙酸,最好的处理方法 是用足量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液 B制乙酸乙酯时,向乙醇中缓慢加入浓硫酸和乙酸 C可将导管通入饱和碳酸钠溶液中收集反应生成 的乙酸乙酯 D1 mol乙醇与2 mol乙酸在浓硫酸催化作用下 不能合成1 mol 乙酸乙酯,C,导学稿 P1,【自学检测】,导学稿,P3 探究三 题组二 2、C P4 【当堂检测】 2、C,(1)酯:羧酸分子羧基中的_被_取代 后的产物。 可简写为_,官能团为_。,OH,OR,RCOOR,(2)物理性质,考点四,酯的结构与性质,小,(3)化学性质,稀硫酸,【对点训练4】书写水解反应方程式 (高考节选)香豆素( )在过量NaOH溶液 中完全水解的化学方程式为 。,2迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质, 其结构简式如图所示。下列叙述正确的是( ) A迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应 B1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应 C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应 D1 mol迷迭香酸最多能和5 mol NaOH发生反应,C,导学稿 P1,【自学检测】,【归纳小结4】 能与H2发生加成反应的有: C=C、CC、苯环、-CHO、羰基,注意:羧基和酯基中的C=O不能与氢气加成,【高考重现】 (2015新课标)某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇,该羧酸的分子式为( ) AC14H18O5 BC

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