十年高考(2007-2016)全国卷有机化学基础题.doc

2016-2017第一轮复习-有机化学基础选修5化学教学案1.（2015全国III）38化学选修5：有机化学基础（15分）端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。2RCCHRCCCCR+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：回答下列问题：(1)B的结构简式为_，D 的化学名称为_。(2)和的反应类型分别为_、_。(3)E的结构简式为_。用1 mol E合成1,4二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_mol。(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_。(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，写出其中3种的结构简式_。(6)写出用2苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线_。2.（2016海南）18.选修5有机化学基础18-（6分）下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为21的有A. 乙酸甲酯 B.对苯二酚 C. 2-甲基丙烷 D.对苯二甲酸 18-富马酸（反式丁烯二酸）与Fe2+形成的配合物富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：回答下列问题：(1)A的化学名称为_由A生成B的反应类型为_。(2)C的结构简式为_。(3)富马酸的结构简式为_。(4)检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_。(5)富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出_L CO2（标况）；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有_（写出结构简式）。3.（2016全国II）38化学选修5：有机化学基础（15分）氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：已知：A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰 回答下列问题：(1)A 的化学名称为_，。(2)B的结构简式为_。其核磁共振氢谱显示为_组峰，峰面积比为_。(3)由C生成D的反应类型为_。(4)由D生成E的化学方程式为_。(5)G中的官能团有_、_、_。（填官能团名称）(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种。（不含立体结构）4.（2016全国I）38化学选修5：有机化学基础（15分）秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：(1)下列关于糖类的说法正确的是_。（填标号）a.糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式 b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为_。(3)D中官能团名称为_，D生成E的反应类型为_。(4)F 的化学名称是_，由F生成G的化学方程式为_。(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 gCO2，W共有_种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。(6)参照上述合成路线，以(反，反)2，4己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对苯二甲酸的合成路线_。5.（2015海南）【选修5有机化学基础】18（6分）（2015海南）下列有机物的命名错误的是（）A 1，2，4三甲苯B3甲基戊烯C2甲基1丙醇D1，3二溴丙烷19（14分）（2015海南）芳香化合物A可进行如下转化：回答下列问题：（1）B的化学名称为 （2）由C合成涤纶的化学方程式为（3）E的苯环上一氯代物仅有两种，E的结构简式为（4）写出A所有可能的结构简式（5）写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢 可发生银镜反应和水解反应6.（2015全国II）（15分）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景 PPG的一种合成路线如下：已知：烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质冋答下列问题：（1）A的结构简式为 （2）由B生成C的化学方程式为（3）由E和F生成G的反应类型为，G的化学名称为（4）由D和H生成PPG的化学方程式为：若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为（填标号）a 48b 58c 76 d122（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种（不含立体异构）：能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应，又能发生水解反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是（写结构简式）D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是（填标号）a质谱仪 b红外光谱仪c元素分析仪d核磁共振仪7.（2015全国I）38A（C2H2）是基本有机化工原料由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：回答下列问题：（1）A的名称是，B含有的官能团是（2）的反应类型是，的反应类型是（3）C和D的结构简式分别为、（4）异戊二烯分子中最多有个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体（写结构简式）（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3丁二烯的合成路线8. (2014大纲全国,30)“心得安”是治疗心脏病的药物,下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略):回答下列问题:(1)试剂a是,试剂b的结构简式为,b中官能团的名称是。(2)的反应类型是。(3)心得安的分子式为。(4)试剂b可由丙烷经三步反应合成: C3H8XY试剂b反应1的试剂与条件为,反应2的化学方程式为,反应3的反应类型是。(其他合理答案也给分)(5)芳香化合物D是1萘酚的同分异构体,其分子中有两个官能团,能发生银镜反应,D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4),E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体,F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为;由F生成一硝化产物的化学方程式为,该产物的名称是。9.(2014课标全国,38)化学选修5:有机化学基础(15分)立方烷()具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点,因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线:回答下列问题:(1)C的结构简式为,E的结构简式为。(2)的反应类型为,的反应类型为。(3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成: 反应1的试剂与条件为;反应2的化学方程式为;反应3可用的试剂为。(4)在I的合成路线中,互为同分异构体的化合物是(填化合物代号)。(5)I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有个峰。(6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有种。10.(2014课标全国,38)(15分)化学选修5:有机化学基础席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下:已知以下信息:R1CHO+1 mol B经上述反应可生成2 mol C,且C不能发生银镜反应D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢RNH2+ +H2O回答下列问题:(1)由A生成B的化学方程式为, 反应类型为。(2)D的化学名称是,由D生成E的化学方程式为。(3)G的结构简式为。(4)F的同分异构体中含有苯环的还有种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6221的是(写出其中一种的结构简式)。(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N异丙基苯胺:N异丙基苯胺反应条件1所选用的试剂为,反应条件2所选用的试剂为,的结构简式为。11（2013海南）18-I（6分）下列化合物中，同分异构体数目超过7个的有A已烷B已烯C1,2-二溴丙烷D乙酸乙酯OO（2013海南）18-II（14分）肉桂酸异戊酯G（）是一种香料，一种合成路线如下：O2/CuA(C7H8O)B(C7H6O)DEG一定条件1)Ag(NH)2OH,2)H+浓H2SO4CF一定条件RCHO+RCH2CHORCHCCHO+H2OR已知以下信息：C为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。回答下列问题：（1）A的化学名称为 。（2）B和C反应生成D的化学方程式为 。（3）F中含有官能团的名称为 。（4）E和F反应生成G的化学方程式为 ，反应类型为 。（5）F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3:1的为 （写结构简式）。12. (2013全国大纲理综,30)(15分)芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到,OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示:回答下列问题:(1)A的化学名称是。(1分)(2)由A生成B的反应类型是。(1分)在该反应的副产物中,与B互为同分异构体的化合物的结构简式为。(1分)(3)写出C所有可能的结构简式。(2分)(4)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料,经两步反应合成D。用化学方程式表示合成路线。(2分)(其它合理答案也给分)(5)OPA的化学名称是;(1分)OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F,由E合成F的反应类型为,(1分)该反应的化学方程式为。(2分)(提示:2 +)(6)芳香化合物G是E的同分异构体,G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团,写出G所有可能的结构简式。(4分)13.(2013课标全国,38)化学选修5:有机化学基础(15分)化合物1(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成:已知以下信息:A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;RCHCH2RCH2CH2OH;化合物F苯环上的一氯代物只有两种;通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。回答下列问题:(1)A的化学名称为。 (2)D的结构简式为。 (3)E的分子式为。(4)F生成G的化学方程式为 ,该反应类型为。(5)I的结构简式为。(6)I的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:苯环上只有两个取代基,既能发生银镜反应,又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为221,写出J的这种同分异构体的结构简式。14.(2013课标全国,38)化学选修5:有机化学基础(15分)查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下:已知以下信息:芳香烃A的相对分子质量在100110之间,1 mol A充分燃烧可生成72 g水。 C不能发生银镜反应。D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。+RCH2I RCOCH3+RCHORCOCHCHR回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)由B生成C的化学方程式为。(3)E的分子式为,由E生成F的反应类型为。(4)G的结构简式为。(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应,又能发生水解反应,H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为。(6)F的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为22211 的为(写结构简式)。15.（2012全国II）化学选修5有机化学基础对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：已知以下信息：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；D可与银氨溶液反应生成银镜；F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为11回答下列问题：（1）A的化学名称为；（2）由B生成C的化学反应方程式为，该反应的类型为；（3）D的结构简式为；（4）F的分子式为；（5）G 的结构简式为；（6）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为221的是（写结构简式）16.（2012全国I）化合物A（C11H8O4）在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C回答下列问题：（1）B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团则B的结构简式是，B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D，该反应的化学方程式是，该反应的类型是；写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式（2）C是芳香化合物，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0%，氢的质量分数为4.4%，其余为氧，则C的分子式是（3）已知C的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且还有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是（4）A的结构简式是17.（2012海南）18（6分）下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰且其峰面积之比为3：1的有A乙酸异丙酯 B乙酸叔丁酯C对二甲苯 D均三甲苯化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8A的一系列反应如下（部分反应条件略去）：回答下列问题：（1）A的结构简式为，化学名称是；（2）B的分子式为；（3）的反应方程式为；（4）和的反应类型分别是，；（5）C为单溴代物，分子中有两个亚甲基，的化学方程式为；（6）A的同分异构体中不含聚集双烯（C=C=C）结构单元的链状烃还有种，写出其中互为立体异构体的化合物的结构简式18.（2011海南）乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下（部分反应条件已略去）：请回答下列问题：（1）A的化学名称是；（2）B和A反应生成C的化学方程式为，该反应的类型为；（3）D的结构简式为；F的结构简式为；（4）D的同分异构体的结构简式为19.（2011海南）18（6分）下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3：2的是（）ABCD19（14分）（2011海南）PCT是一种新型聚酯材料，如图是某研究小组合成PCT的路线请回答下列问题：（1）由A生成D的化学方程式为；（2）由B生成C的反应类型是，C的化学名称为；（3）由E生成F的化学方程式为，该反应的类型为；（4）D的同分异构体中为单取代芳香化合物的有（写结构简式）（5）B的同分异构体中，能发生水解反应，且苯环上一氯代产物只有一种的是（写结构简式）20.（2011全国新课标）香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）已知以下信息：A中有五种不同化学环境的氢 B可与FeCl3溶液发生显色反应同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基请回答下列问题：（1）香豆素的分子式为；（2）由甲苯生成A的反应类型为；A的化学名称为 （3）由B生成C的化学反应方程式为；（4）B的同分异构体中含有苯环的还有种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有种；（5）D的同分异构体中含有苯环的还有种，其中：既能发生银境反应，又能发生水解反应的是（写结构简式）能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是（写结构简式）21.（2011.全国I）金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过图1途径制备，请回答下列问题：（1）环戊二烯分子中最多有个原子共平面；（2）金刚烷的分子式为，其分子中的CH2基团有个；（3）图2是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线，其中，反应的产物名称是，反应的反应试剂和反应条件是，反应的反应类型是；（4）已知烯烃能发生如下反应：RCHO+RCHO请写出下列反应产物的结构简式：；（5）A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸提示：苯环上的烷基（CH3，CH2R，CHR2）或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基，写出A所有可能的结构简式（不考虑立体异构）：22.（2010全国II）如图中AJ均为有机化合物，根据图1中的信息，回答下列问题：（1）环状化合物A的相对分子质量为82，其中含碳87.80%，含氢12.20%B的一氯代物仅有一种，B的结构简式为；（2）M是B的一种同分异构体，M能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中所有的碳原子共平面，则M的结构简式为；（3）由A生成D的反应类型是，由D生成E的反应类型是；（4）G的分子式为C6H10O4，0.146gG需用20mL0.100mol/L NaOH溶液完全中和，J是一种高分子化合物则由G转化为J的化学方程式为；（5）分子中含有两个碳碳双键，且两个双键之间有一个碳碳单键的烯烃与单烯烃可发生如图2反应则由E和A反应生成F的化学方程式为；（6）H中含有的官能团是，I中含有的官能团是23.（2010全国I）有机化合物AH的转换关系如下所示：请回答下列问题：（1）链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在6575之间，1 mol A完全燃烧消耗7mol氧气，则A的结构简式是，名称是；（2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E由E转化为F的化学方程式是；（3）G与金属钠反应能放出气体由G转化为H的化学方程式是；（4）的反应类型是；的反应类型是；（5）链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊烷，写出B所有可能的结构简式；（6）C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构）则C的结构简式为24.（2009全国I）化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：已知：RCH=CH2RCH2CH2OH（B2 H6为乙硼烷）回答下列问题：（1）11.2L（标准状况）的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88g CO2和45g H2OA的分子式是（2）B和C均为一氯代烃，它们的名称（系统命名）分别为；（3）在催化剂存在下1m