高中有机化学实验总结

1 / 58 高中有机化学实验总结 烃 1. 2016 有机化学基础实验 甲烷的氯代 实验：取一个 100mL 的大量筒，用排 水 的方法先后收集20mLCH4 和 80mLCl2，放在光亮的地方，等待片刻，观察发生的现象。 现象：大约 3min 后，可观察到混合气体颜色变浅，气体体积缩小，量筒壁上出现 油状液体 ，量筒内饱和食盐水液面 上升 ，可能有晶体析出【会生成 HCl，增加了饱和食盐水】 解释： 生成卤代烃 2. 石油的分馏 两种或多种 沸点 相差较大且 互溶 的液体混合物，要进行分离时，常用蒸馏或分 2 / 58 馏的分离方法。 分馏实验所需的主要仪器：铁架台 (铁圈、铁夹 )、石棉网、 蒸馏烧瓶 、 带温度计的单孔橡皮塞、 冷凝管 、牛角管、 锥形瓶 。 蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是： 防止爆沸 温度计的位置：温度计的水银球应处于 支管口 冷凝管：蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向 下口进，上 口出 用明火加热，注意安全 3. 乙烯的性质实验 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 3 / 58 乙烯的实验室制法： 反应原料：乙醇、浓硫酸 反应原理： CH3CH2 OH 副反应： 2CH3CH2OH C2H5OH + 6H2SO4CH2 CH2 + H2O C H3CH2OCH2CH3 + H2O 6SO2+ 2CO2+ 9H2O 现象：乙烯使 KMnO4 酸性溶液褪色 浓硫酸：催化剂和脱水剂 碎瓷片，以防液体受热时爆沸 ;石棉网加热，以防烧瓶炸裂。 实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于 170 左右。 温度计要选用量程在 200 300 之间的为宜。温度计的水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。 4 / 58 实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸。【记】倒着想，要想不被倒吸就要把水中的导管 先拿出来 乙烯的收集方法能不能用排空气法 不能，会爆炸 点燃乙烯前要 _验纯 _。 在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催 化剂、吸水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成 CO2、 CO、 C等 (因此 试管中液体变黑 )，而硫酸本身被还原成 SO2。故乙烯中混有_SO2_、 _。 必须注意乙醇和浓硫酸的比例为：，且需要的量不要太多，否则反应物升温太慢，副反应较多，从而影响了乙烯的产率。使用 5 / 58 过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量。 4、乙炔的实验室制法： 反应方程式： CaC2+2H2OC2H2+Ca(OH)2 发生装置：固液不加热 得到平稳的乙炔气流： 常用饱和氯化钠溶液代替水 分液漏斗控制流速 并加棉花，防止泡沫喷出。 生成的乙炔有臭味的原因：夹杂着 H2S、 PH3、 AsH3 等特殊臭味的气体，可用 CuSO4 溶液或 NaOH溶液除去杂质气体 反应装置不能用启普发生器及其简易装置，而改用广口瓶和分液漏斗。 为什么？ 反应放出的大量热，易损坏启普发生器。 反应后生成的石灰乳是糊状，可夹带少量 CaC2 进入启普发生器底部，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用。 乙炔使溴水或 KMnO4(H+)溶液褪色的速度比较乙烯 ,是快还是慢 ,为何 ? 6 / 58 乙炔慢 ,因为乙炔分子中叁键的键能比乙烯分 子中双键键能大 ,断键难 . 5、苯的溴代 方程式： 原料：溴应是 _液溴 _用液溴， (不能用溴水；不用加热 )加入铁粉起催化作用，但实际上起催化 作用的是 FeBr3 。 现象：剧烈反应，三颈瓶中液体沸腾，红棕色气体充满三颈烧瓶。导管口有棕色油状液体滴下。 锥形瓶中产生白雾。 顺序：苯，溴，铁的顺序加药品 伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是 导气 、冷凝。 7 / 58 导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为 _HBr气体易溶于水，防止倒吸 _。 反应后的产物是什么？如何分离？纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这 是因为溴苯溶有 _溴 _的缘故。除去溴苯中的溴可加入 _NaOH溶液 _，振荡，再用分液漏斗分离。分液后再蒸馏便可得到纯净溴苯 实验说明： 的挥发性 )】 在 50-60 下发生反应，直至反应结束。 除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和 5 NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。 将用无水 CaCl2 干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基8 / 58 苯。 【注意事项】 配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是：_先浓硝酸再浓硫酸 冷却到 50-60C，再加入苯 (苯的挥发性 ) 步骤 中，为了使反应在 50-60 下进行，常用的方法是 _水浴 _。 步骤 中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是 _分液漏斗 _。 步骤 中粗产品用 5 NaOH 溶液洗涤的目的是 _除去混合酸_。 纯硝基苯是无色，密度比水 _大 _(填 “ 小 ” 或 “ 大 ”) ，具有_苦杏仁味 _气味的油状液体。 需要空气冷却 使浓 HNO3和浓 H2SO4的混合酸冷却到 50-60 以下 ,这是为何： 防止浓 NHO3 分解 防止混合放出的热使苯和浓9 / 58 HNO3挥 发 温度过高有副反应发生 (生成苯磺酸和间二硝基苯 ) 温度计水银球插入水中 浓 H2SO4在此反应中作用：催化剂，吸水剂 烃的衍生物 1、溴乙烷的水解 反应原料：溴乙烷、 NaOH溶液 反应原理： CH3CH2Br + H2 O 化学方程式： CH3CH2 Br + H OH CH3CH2OH + HBr CH3 CH2 OH + HBr 注意：溴乙烷的水解反应是可逆反应，为了使正反应进行的10 / 58 比较完全，水解一定要在碱性条件下进行； 几点说明： 溴乙烷在水中不能电离出 Br，是非电解质，加AgNO3溶液不会有浅黄色沉淀生成。 溴乙烷与 NaOH 溶液混合振荡后，溴乙烷水解产生 Br，但直接去上层清液加 AgNO3溶液主要产生的是 Ag2O黑色沉淀，无法验证 Br的产生。 - 水解后的上层清液，先加稀硝酸酸化，中和掉过量的NaOH，再加 AgNO3 溶液，产生浅黄色沉淀，说明有 Br产生。 2、乙醇与钠的反应 -工业上常用 NaOH 和乙醇反应，生产时除去水以利于CH3CH2ONa 生成 实验现象：乙醇与钠发生反应，有气体放出，用酒精灯火焰点燃气体，有 “ 噗 ” 的响声，证明气体为氢气。向反应后的溶液中加入酚酞试液，溶液变红。但乙醇与钠反应没有水与钠反应剧烈。 11 / 58 3、 乙醇的催化氧化 把一端弯成螺旋状的铜丝在酒精灯火焰加热，看到铜丝表面变 黑 ，生成 CuO 迅速插入盛乙醇的试管中，看到铜丝表面 变红 ；反复多次后，试管中生成有 刺激性 气味的物质，反应中乙醇被 氧化 ，铜丝的作用是 催化剂 。 闻到一股刺激性气味，取反应后的液体与银氨溶液反应，几乎得不到银镜 ;取反应后的液体与新制的 Cu(OH)2 碱性悬浊液 共热，看不到红色沉淀，因此无法证明生成物就是乙醛。通过讨论分析，我们认为导致实验结果不理想的原因可能有 2个： 乙醇与铜丝接触面积太小，反应太慢 ; 反应转化率低，反应后液体中乙醛含量太少，乙醇的大量存在对实验造成干扰。 乙醛的银镜反应 反应原料： 2%AgNO3 溶液、 2%稀氨水、乙醛稀溶液 12 / 58 反应原理： CH3CHO +2Ag2OH CH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 +H2O 反应装置：试管、烧杯、酒精灯、滴管 银氨溶液的配置：取一支洁净的试管，加入 1mL2%的硝酸银，然后一变振荡，一边滴入 2%的稀氨水，直到产生的沉淀恰好溶解为止。 注意事项： 配制银氨溶液时加入的氨水要适量，不能过量，并且必须现配现用，不可久置，否则会生成容易爆炸的物质。 实验用的试管一定要洁净，特别是不能有油污。 必须用水浴加热，不能在火焰上直接加热，水浴温度不宜过高。 如果试管不洁净，或加热时振荡，或加入的乙醛过量时，就无法生成明亮的银镜，而只生成黑色疏松的沉淀或虽银虽能附着在试管内壁但颜色发乌。 13 / 58 实验完毕，试管内的混合液体要及时处理，试管壁上的银镜要及时用少量的硝溶解，再用水冲洗。 成败关键： 1试管要洁净 2温水浴加热 3不能搅拌 4溶液呈碱性。 5银氨溶液只能临时配制，不能久置，氨水的浓度以 2为宜。 能发生银镜的物质： 1.甲醛、乙醛、乙二醛等等各种醛类 即含有醛基 2氧化 反应原料： 10%NaOH 溶液、 2%CuSO4 溶液、乙醛稀溶液 反应原理： CH3CHO + 2Cu2CH3COOH + Cu2O+ 2H2O 反应装置：试管、酒精灯、滴管 注意事项： 本实验必须在碱性条件下才能成功。 Cu 配制时 CuSO4 溶液的质量分数不宜过大，且 NaOH 溶液应过量。若 CuSO4 溶液过量或配制的 Cu2 悬浊液必须现配现用， 14 / 58 。 2 的质量分数过大，将在实验时得不到砖红色的Cu2O沉淀 新制 Cu(OH)2的配制中试剂滴加顺序 NaOH CuSO 醛 。试剂相对用量 NaOH 过量 碳酸钠溶液的作用 除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇 降低乙酸乙酯在水中的溶解度 (中和乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的 溶解度 ) 反应后右侧试管中有何现象？ 吸收试管中液体分层，上层为无色透明的有果香气味的液体 为什么导管口不能接触液面？ 防止因直接受热不均倒吸 该反应为可逆反应，试依据化学平衡移动原理设计增大乙酸乙酯产率的方法 小心均匀加热，保持微沸，有利于产物的生成和蒸出， 提高产率 15 / 58 试管：向上倾斜 45 ，增大受热面积 导管：较长，起到导气、冷凝作用 浓 HCl、沸水浴 注意：此处与新制 Cu(OH)2反应条件为直接加热。 2、蔗糖水解及水解产物的检验 实验：这两支洁净的试管里各加入 20的蔗糖溶液 1mL， 并在其中一支试管里加入 3 滴稀硫酸。把两支试管都放在水浴中加热 5min。然后向已加入稀硫酸的试管中加入 NaOH溶液，至溶液呈碱性。最后向两支试管里各加入 2mL新制的银氨溶液，在水浴中加热 3min5min，观察现象。 现象与解释：蔗糖不发生银镜反应，说明蔗糖分子中不含 醛基 ，不显 还原 性。蔗糖在 稀硫酸 的催化作用下发生水解反应的产 物具有 还原性 性。 稀硫酸的作用 催化剂 16 / 58 关键操作 用 NaOH 中和过量的 H3. 淀粉的水解及水解进程判断 实验进程验证： 如何检验淀粉的存在？碘水 如何检验淀粉部分水解？变蓝、砖红色沉淀 如何检验淀粉已经完全水解？不变蓝、砖红色沉淀 氨基酸与蛋白质 1、氨基酸的检验 茚三酮 中加入氨基酸，水浴加热，呈 蓝 色 2、蛋白质的盐析与变性 盐析是 物理 变化，盐析不影响蛋白质的活性，因此可用盐析的方法来分离提纯蛋白质。常见加入的盐是 钾钠铵盐的饱和溶液 。 变性是 化学 变化，变性是一个 不可逆 的过程，变性后的17 / 58 蛋白质 不能 在水中重新溶解，同时也失去 活性 。 蛋白质的颜色反应 浓硝酸：条件 微热 ，颜色 黄色 双缩脲试剂：试剂的制备 同新制 Cu(OH)溶液 ，颜色 紫玫瑰色 蛋白质受物理或化学因素的影响，改变其分子内部结构和性质的作用。一般认为蛋白质的二级结 构和三级结构有了改变或遭到破坏，都是变性的结果。能使蛋白质变性的化学方法有加强酸、强 碱、重金属盐、尿素、乙醇、丙酮等；能使蛋白质变性的物理方法有加热 (高温 )、紫外线及 X射 线照射、超声波、剧烈振荡或搅拌 等。 结果：失去生理活性 18 / 58 颜色反应：硝酸与蛋白质反应，可以使蛋白质变黄。这称为蛋白质的颜色反应，常用来鉴别部分 蛋白质，是蛋白质的特征反应之一。 蛋白质黄色反应 某些蛋白 质跟浓硝酸作用呈黄色，有这种反应的蛋白质分子一般都存在苯环。 十二、甲烷光照取代 十三、实验室制取乙烯 乙烯的实验室制法 1. 药品 : 乙醇 浓硫酸 2. 装置：圆底烧瓶、温度计、铁架台、水槽、 集气瓶、双孔橡皮塞、酒精灯、导管 3步骤： 检验气密性。在烧瓶里注入乙醇和浓硫酸 19 / 58 的混合液约 20mL(配置此混合液应 在冷却和搅拌下将 15mL浓硫酸满满倒入 5mL酒精 中 )，并放入几片碎瓷片。 加热，使温度迅速升到 170 ，酒精便脱水 变成乙烯。 (3)用排水集气法收集乙烯。 再将气体分别通入溴水及酸性高锰酸钾溶液， 观察现象。 先撤导管，后熄灯。 4.反应原理： 5.收集气体方法：排水集气法 20 / 58 6现象： 溶液变黑；气体使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色 。 7.注意点： 乙醇和浓硫酸体积比为什么是 1:3？ 答：浓硫酸是强氧化剂，在此反应中氧化乙醇，如果浓硫酸的量少就会很快变为稀硫酸而达不到实验效果。 浓硫酸在反应中的作用？ 答： 催化剂 脱水剂 为什么要迅速升温到 170 ？ 答：如果低于 170 会有很多的副反应发生。 如：分子之间的脱水反应 21 / 58 为什么要加入碎瓷片？ 答：防止溶液暴沸。 为什么反应过程中溶液逐渐变黑？ 答： 怎样证明生成气体乙烯中混有二氧化硫气体？怎样除去二氧化硫气体？ 答： 证明用品红溶液 除去用 NaOH溶液 +品红溶液 十四、实验室制取乙炔 1. 药品：电石，水 2. 22 / 58 仪器：分液漏斗、烧瓶、 导管、试管、水槽 3. 步骤： 检验气密性。在烧瓶中放几小块碳化钙 ，旋开分液漏斗活塞，使水慢慢滴下。 用排水集气法收集乙炔。 将纯净的乙炔分别通入盛有溴水及酸性 高锰酸钾溶液的试管中，观察现象。 4. 反 应原理： 5. 现象： 反应剧烈，生成大量气体。 6. 注意点： 23 / 58 为什么不可以使用启普发生器？ 答： 电石与水剧烈反应，很快成为粉末状。 反应为放热反应，气体体积快速增加，引起爆炸。 生成的氢氧化钙为微溶，成为乳状，会堵住 试管口，气体体积快速增加，引起爆炸。 乙炔的工业制法： 十五、苯的硝化 1. 药品：浓硝酸浓硫酸 苯 水 2. 装置：铁架台、酒精灯、烧杯、温度计、试管、 单孔橡皮塞 3. 步骤： 24 / 58 取一只大试管，加入浓硝酸和 2mL 浓硫酸摇匀， 冷却。 在混合酸中慢慢滴加 1mL 苯，并不断摇动， 使其混合均匀。 然后将试管放在 60 的水浴中加热 10min 后，把混合物倒入另一只盛水的烧杯里。 4. 反应原理： 5. 现象： 将反应后的液体倒入盛冷水的烧杯中，可看到烧杯底部有黄色油状物生成，有苦杏仁味。 25 / 58 6. 注意点： 浓硫酸的作用： 催化剂 脱水剂 导气管的作用：冷凝回流挥发的苯以及浓硝酸，以提高原料的利用率。 为什么要水浴加热？ (要控制在 100 以下，均可采用水浴加热。如果超过 100 ，还可采用油浴 (0300 ) 、沙浴温度更 高 ) 答： 易于控制温度，受热均匀。 防止温度过高引起硝酸挥发、分解。 防止苯的挥发。 高于 60 会有较多副反应发生。 如：苯和浓硫酸在 75-80 时会发生反应。 会生成间二硝基苯。 26 / 58 为什么生成的硝基苯是黄色的？ 答：纯净的硝基苯应是无色的，而反应生成的硝基苯是混有混酸的粗硝基苯。 怎样提纯？ 答：用 5%NaOH溶液洗涤。 再用蒸馏水洗涤。 然后用无水 CaCl2 干燥。 最后粗硝基苯进行蒸馏 ,得到纯硝基苯。 十六、苯与液溴反应 有机化学实验总结 作为应用化学的学生实验是我们的强项，也是我们毕业以后可以与别人竞争的筹码，所以我们应该认真对待实验课，提27 / 58 前做好实验预习和实 验注意小节，提前查好需要使用的物理常数而不是机械式的重复，这样才能成为一个合格的实验者。 我们这学期做了很多实验，现总结如下：从这些实验中我学到了很多东西，有物质的制备与分离、干燥剂的使用、低沸点物质的处理、减压蒸馏的操作、水蒸气蒸馏的原理等。现就一些知识总结如下： 物质的分离 重结晶 重结晶提纯的一般过程为： 1. 将不纯的固体有机物在溶剂的沸点或接近沸点的温度下溶解在溶剂中，制成接近饱和的浓溶液。若固体有机物的熔点较溶剂沸点低，则应制成在熔点温度 以下的饱和溶液。 2.若溶液含有色杂质，要用活性炭煮沸褪色。 3.热过滤，出去其中的不溶性物质及活性炭。 4.冷却结晶，静置冷却，使结晶自饱和溶液中析出。等到大部分结晶析出时可用冷水或冰水冷却，使结晶完全，而杂质留在母液中。 5.抽滤洗28 / 58 涤。 重结晶的关键是选择适宜的溶剂，合适的溶剂必须具备以下条件： 重结晶的关键是选择适宜的溶剂，必须具备以下条件： 1. 不与被提纯物反应。 2.在较高温时能溶解多量的被提纯物， 而在室温或更低温度是只溶解少量。 3.对杂质的溶解度很大 或很小，前一种可让杂质留在母液中，后一种使杂质在热过 滤时被过滤了。 4.溶剂易挥发，易与结晶分离除去，沸点不 宜过低。 5.价格低、毒性小、易回收、操作安全。 6.能得到 较好的晶体 萃取操作原理： 29 / 58 利用某一化合物在两种不相溶的溶剂中溶解度的不同，使该物质 从一种溶剂转移至另一种，以到达分离和提纯的目的。 溶剂选择 ： 与原溶剂不相溶； 与原溶剂密度差相对较大； 被萃取的有机物在该有机溶剂中溶解度较大； 化学稳定性 好； 易于与被萃取物分离； 无毒性、不易燃。 减压蒸馏原理： 液体的沸点是指其蒸气压等于外界大气压时的温度，因此液体沸 腾的温度是随外界压力的降低而降低的，如果使被蒸馏液体表面 30 / 58 上的压力降低，即可降低其沸点。这种在较低压力下进行的蒸馏 操作，就称为减压蒸馏。 用途：它特别适用于对那些在常压下简单蒸馏时未达到沸 点时已受热分解、氧化或聚合物质的提纯和分离。对于大多数物 质而言，当体系压力降低到 20 毫米汞柱时，沸点比常压下的沸 点约降低 100120 ；当减压蒸馏在 1025 毫米汞柱之间进行时， 大体上压力每相差 1 毫米汞柱，沸点约相差 1 。因此当对某有 机物进行减压蒸馏时，可以事先初步估算出在相应压力下该物质 31 / 58 的沸点。这对具体操作中 选择热源、温度计以及冷凝管等都有一 定的参考价值。 水蒸气蒸馏 1 . 原理 当有机物与水一起共热时，根据道尔顿(Dalton) 分压定律，整个系统的蒸气压应为各组分蒸气压之和，即 P = PH2O + PA 其中 P 代表总的蒸气压， PH2O 为水的蒸气压， PA 为与水不相溶物或难溶物质的蒸气压。当总蒸气压 P 与大气 压相等时，则液体沸腾。这时的温度即为它们的沸点。这时的沸 点必定较任一组分的沸点低。因此在常压下用水蒸气蒸馏，就能 32 / 58 在低于 100 的情况下将高沸点组分与水一起蒸出来。 2. 水蒸气蒸馏的优点 使所需要的有机物可在较低 的温度下从混合物中蒸馏出来，可以避免在常压下蒸馏时所造成 的损失，提高分离提纯的效率。同时在操作和装置方面也较减压 蒸馏简便一些，所以水蒸气蒸馏可以应用于分离和提纯有机物。 3. 水蒸气蒸馏使用的场合 混合物中含有大量的固体， 通常的蒸馏、过滤、萃取等分离方法都不适用。 混合物中 含有焦油状物质，采用通常的蒸馏、萃取等方法非常困难。 在常压下蒸馏高沸点有机物质会发生分解。 33 / 58 4. 被提纯物质必须具备的条件：不溶或难溶于水。 在沸腾下与水不发生化学反应。 在 100 左右必须具有一 定的蒸气压。 (5)分馏 原理：分馏是分离纯化沸点较接近的有机液体混合物的一种重要方法。它实质上就是多次 的蒸馏。当沸腾着的蒸汽通过分馏柱就行分馏时，就是在分馏柱内使混合物进行多次汽化和冷凝。这样，靠近分馏柱顶部易挥发物质组分的比率高，而在烧瓶里高沸点组分的比率高。当分馏柱的效率总够高时，开始从分馏柱顶部出来的几乎是纯净的易挥发组分。而最后在烧瓶里残留的则几乎是纯净的高沸点组分，从而将沸点不同的物质分离。 有机化合物的干燥 干燥方法可分为物理方法与化学方法两种。物理方法有吸附、共沸蒸馏、分馏、加热等。化学方法按去水作用的方式又可分为两类：一类与水能可逆地结合生成水合物，如氯化钙、硫酸钠等；一类与水会发生剧烈的化学反应，如金属钠、34 / 58 五氧化二磷等。 一、液体的干燥 从水溶 液中分离出的液体有机物，常含有许多水分，如不干燥脱水，直接蒸馏将会增加前馏分造成损失，另外产品也可能与水形成共沸混合物而无法提纯，影响产品纯度。有机液体的干燥，一般是直接将干燥剂加入到液体中，除去水分。干燥后的有机液体，需蒸馏纯化。 1. 液体干燥剂的类型 按脱水方式不同可分为三类 (1) 氯化钙、硫酸镁、碳酸镁等通过可逆的与水结合，形成水合物而达到干燥目的。 (2) 金属钠、 P2O5、 CaO 等通过与水发生化学反应，生成新化合物而起到干燥除水的作用。 前一类干燥剂干燥的有机液体，蒸馏前须滤除干燥剂，否则吸附或结合的水加热又会放出而影响干燥效果；第二类干燥剂在蒸 馏时不用滤除。 35 / 58 2. 常用干燥剂及选择原则 常用干燥剂的性能与应用范围见下表 1。选用干燥剂的原则是： (1) 干燥剂不能与待干燥的液体发生化学反应。如无水氯化钙与醇、胺类 易形成配合物，因而不能用来干燥这两类化合物；又如碱性干燥剂不能干燥酸性有机化合物。 (2) 干燥剂不能溶解于所干燥的液体。 (3) 充分考虑干燥剂的干燥能力，即吸水容量、干燥效能和干燥速度。吸水容量是指单位质量干燥剂所吸收的水量，而干燥效能是指 达到平衡时仍旧留在溶液中的水量。常先用吸水容量大的干燥剂除去大部分水分，然后再用干燥效能强的干燥剂。 表 1 常用干燥剂的性能与应用范围 干燥剂 吸水作用 酸碱性 效能 干燥速度 应用范围 36 / 58 较快，但吸能与醇、酚胺、酰胺及某水后表面为 CaCl2nH2O 些醛、酮、酯形成配合物，氯化钙 中性 中等 薄层液体所n=1,2,4,6 因而不能用于干燥这些化覆盖，应放合物 置时间较长 应用范围 广，可代替 MgSO4nH2CaCl2 ，并可用于干燥酯、硫酸镁 O 中性 较弱 较快 醛、酮、腈、酰胺等不能用n=1,2,4,5,6,7 CaCl2 干燥的化合物 Na2SO410H2 一般用于有机液体的初硫酸钠 中性 弱 缓慢 O 步干燥 中性，常与硫酸镁 (钠 )配硫酸钙 2CaSO4H2O 中性 强 快 合，作最后干燥之用 干燥醇、酮、醋、胺及杂 K2CO3H2环等碱性化合物；不适于 2 碳酸钾 弱碱性 较弱 慢 酸、酚及其他酸性化合物的 O 干燥 用于 干燥胺、杂环等碱性 37 / 58 氢氧化钾化合物； 溶于水 强碱性 中等 快 (钠 ) 不能用于干燥醇、醇、醛、 酮、酸、酚等 Na+H2O 限于干燥醚、烃类中的痕 H2金属钠 NaOH+碱性 强 快 量水分。用时切成小块或压 2 成钠丝 O CaO+H2O 氧化钙 碱性 强 较快 适于干燥低级醇类 Ca(OH)2 快，但吸水后适于干燥醚、烃、卤代烃、 五氧化二 P2O5+3H2O 表面为粘浆液腈等化合物中的痕量水分；酸性 强 磷 2H3PO4 覆盖，操作不不适用于干燥醇、酸、胺、 便 酮等 38 / 58 适用于各类有机化合物分子筛 物理吸附 中性 强 快 干燥 3. 液体干燥操作 加入干燥剂前必须 尽可能将待干燥液体中的水分分离干净，不应有任何可见的水层及悬浮的水珠，并置于锥形瓶中。干燥剂研细大小合适的颗粒。干燥剂不能用量不能太多，否则将吸附液体，引起更大 有机化学基础 实验 烃 1. 甲烷的氯代 实验：取一个 100mL 的大量筒，用排 水 的方法先后收集20mLCH4 和 80mLCl2，放在光亮的地方，等待片刻，观察发生的现象。 现象：大约 3min 后，可观察到混合气体颜色变浅，气体体积缩小，量筒壁上出现 油状液体 ，量筒内饱和食盐水液面 上升 ，可能有晶体析出【会生成 HCl，增加了饱和食盐水】 39 / 58 解释： 生成卤代烃 2. 石油的分馏 两种或多种 沸点 相差较大且 互溶 的液体混合物，要进 行分离时，常用蒸馏或分馏的分离方法。 分馏实验所需的主要仪器：铁架台 (铁圈、铁夹 )、 石棉网、 蒸馏烧瓶 、带温度计的单孔橡皮塞、 冷凝管 、 牛角管、 锥形瓶 。 蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是： 防止爆沸 温度计的位置：温度计的水银球应处于 支管口 冷凝管：蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向 下口进，上口出 40 / 58 用明火加热，注意安全 3. 乙烯的性质实验 现象：乙烯使 KMnO4 酸 性溶液褪色 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 乙烯的实验室制法： 反应原料：乙醇、浓硫酸 反应原理： CH3CH2 OH 副反应： 2CH3CH2OH C2H5OH + 6H2SO4CH2 CH2 + H2O CH3CH2OCH2CH3 + H2O 6SO2+ 2CO2+ 9H2O 浓硫酸：催化剂和脱水剂 41 / 58 碎瓷片，以 防液体受热时爆沸 ;石棉网加热，以防烧瓶炸裂。 实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于 170 左右。 温度计要选用量程在 200 300 之间的为宜。温度计的水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测 量的是反应物的温度。 实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸。【记】倒着想，要想不 被倒吸就要把水中的导管先拿出来 乙烯的收集方法能不能用排空气法 不能，会爆炸 点燃乙烯前要 _验纯 _。 在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、吸水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生 42 / 58 成 CO2、 CO、 C 等 (因此试管中液体变黑 )，而硫酸本身被还原成 SO2。故乙烯中混有 _SO_、。 必须注意乙醇和浓硫酸的比例为：，且需要的量不要太多，否则反应物升温太慢，副反应较多，从而 影响了乙烯的产率。使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量。 4、乙炔的实验室制法： 反应方程式： CaC2+2H2OC2H2+Ca(OH)2 发生装置：固液不加热 得到平稳的乙炔气流： 常用饱和氯化钠溶液代 替水 分液漏斗控制流速 并加棉花，防止泡沫喷出。 生成的乙炔有臭味的原因：夹杂着 H2S、 PH3、 AsH3 等特殊臭味的气体，可用 CuSO4 溶液或 NaOH溶液除去杂质气体 反应装置不能用启普发生器及其简易装置，而改用广口瓶和43 / 58 分液漏斗。为什么？ 反应放出的大量热，易损坏启普发生器。 反 应后生成的石灰乳是糊状，可夹带少量 CaC2 进入启普发生器底部，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用。 乙炔使溴水或 KMnO4(H+)溶液褪色的速度比较乙烯 ,是快还是慢 ,为何 ? 乙炔慢 ,因为乙炔分子中叁键的键能比乙烯分子中双键键能大 ,断键难 . 5、苯的溴代 方程式： 原料：溴应是 _液溴 _用液溴， (不能用溴水；不用加热 )加入铁粉起催化作用，但 实际上起催化作用的是 FeBr3 。 现象：剧烈反应，三颈瓶中液体沸腾，红棕色气体充满三颈烧瓶。导管口有棕色 44 / 58 油状液体滴下。锥形瓶中产生白雾。 顺序：苯，溴，铁的顺序加药品 伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是 导气 、冷凝。 导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为 _HBr气体易溶于水，防止倒吸 _。 反应后的产物是什么？如何分离？纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底 部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有 _溴 _的缘故。除去溴苯中的溴可加入 _NaOH溶液 _，振荡，再用分液 漏斗分离。分液后再蒸馏便可得到纯净溴苯 导管口附近出现的白雾，是 _是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴 _。 探究：如何验证该反应为取代反应？ 验证卤代烃中的卤素 45 / 58 取少量卤代烃置于试管中，加入 NaOH 溶液； 加热试管内混合物至沸腾； 冷却，加入稀硝酸酸化； 加入硝酸银溶液，观察沉淀的颜色。 实验说明： 加热煮沸是为了加快卤代烃 的水解反应速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。 加入硝酸酸化，一是为了中和过量的 NaOH，防止 NaOH 与硝酸银反应从而对实验现象的观察产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 6 在 50-60 下发生反应，直至反应结束。 除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和 5 NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。 46 / 58 将用无水 CaCl2 干燥后的 粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。 【注意事项】 配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是：_先浓硝酸再浓硫酸 冷却到 50-60C，再加 入苯 (苯的挥发性 ) 步骤 中，为了使反应在 50-60 下进行，常用的方法是 _水浴 _。 步骤 中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是 _分液漏斗 _。 步骤 中粗产品用 5 NaOH 溶液洗涤的目的是 _除去混 合酸_。 纯硝基苯是无色，密度比水 _大 _(填 “ 小 ” 或 “ 大 ”) ，具有_苦杏仁味 _气味的油状液体。 (来自 : 海达范文网 :高中有机化学实验总结 ) 需要47 / 58 空气冷却 使浓 HNO3和浓 H2SO4的混合酸冷却到 50-60 以下 ,这是为何： 防止浓 NHO3 分解 防止混合放 出的热使苯和浓 HNO3 挥发 温度过高有副反应发生 (生成苯磺酸和间二硝基苯 ) 温度计水银球插入水中 浓 H2SO4在此反应中作用：催化剂，吸水剂 烃的衍生物 1、溴乙烷 的水解 反应原料：溴乙烷、 NaOH溶液 反应原理： CH3CH2Br + H2O 化 学 方 程 式 ： CH3CH2 Br + H OH CH3CH2OH + HBr CH3 CH2 OH + HBr 48 / 58 注意：溴乙烷的水解反应是可逆反应，为了使正反应进行的比较完全，水解一定要在碱性条件下进行； 几点说明： 溴乙烷在水中不能电离出 Br-，是非电解质，加 AgNO3 溶液不会有浅黄色沉淀生成。 溴乙烷与 NaOH溶液混合振荡后，溴乙烷水解产生 Br-，但直接去上层清液加AgNO3溶液主要产生的是 Ag2O黑色沉淀，无法验证 Br-的产生。 水解后的上层清液，先加稀硝酸酸化，中和掉过量的 NaOH，再加 AgNO3溶液，产生浅黄色沉淀，说明有 Br-产生。 32实验现象：乙醇与钠发生反应，有气体放出，用酒精灯火焰点燃气体，有 “ 噗 ” 的响声，证明气体为氢气。向反应后的溶液中加入酚酞试液，溶液变红。但乙醇与钠反应没有水与钠反应剧烈。 3、 乙醇的催化氧化 把一端弯成螺旋状的铜丝在酒精灯火焰加热，看到铜丝表面变 黑 ，生成 CuO 迅速插入 49 / 58 盛乙醇的试管中，看到铜丝表面 变红 ；反复多次后，试管中生成有 刺激性 气味的物质，反应中乙醇 被 氧化 ，铜丝的作用是 催化剂 。 闻到一股刺激性气味，取反应后的液体与银氨溶液反应，几乎得不到银镜 ;取反应后的液体 与新制的 Cu(OH)2 碱性悬浊液共热，看不到红色沉淀，因此无法证明生成物就是乙醛。通过讨 论分析，我们认为导致实验结果不理想的原因可能有 2个： 乙醇与铜丝接触面积太小，反应 太慢 ; 反应转化率低，反应后液体中乙醛含量太少，乙醇的大量存在对实验造成干扰。 乙醛的银镜反应 反应原料： 2%AgNO3 溶液、 2%稀氨水、乙醛稀溶液 反应原理： CH3CHO +2Ag2OH CH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 +H2O 50 / 58 反应装置：试管、烧杯、酒精灯、滴管 银氨溶液的配置：取一支洁净的试管，加入 1mL2%的硝酸银，然后一变振荡，一边滴入 2%的稀氨水，直到产生的沉淀恰好溶解为止。 注意事项： 配制银氨溶液时加入的氨水要适量，不能过量，并且必须现配现用，不可久置，否则会生成容易爆炸的物质。 实验用的试管一定要洁净，特别是不能有油污。 必须用水浴加热，不能在火焰上直接加热，水浴温度不宜过高。 如果试管不洁净，或加热时振荡，或加入的乙醛过量时，就 无法生成明亮的银镜，而只生成黑色疏松的沉淀或虽银虽能附着在试管内壁但颜色发乌。 实验完毕，试管内的混合液体要及时处理，试管壁上的银镜要及时用少量的硝溶解，再用水冲洗。 51 / 58 成败关键： 1试管要洁净 2温水浴加热 3不能搅拌 4溶液呈碱性。 5银氨溶液只能临时配制，不能久置，氨水的浓度 以 2为宜。 能发生银镜的物质： 1.甲醛、乙醛、乙二醛等等各种醛类 即含有醛基 2氧化 反应原料： 10%NaOH 溶液、 2%CuSO4 溶液、乙醛稀溶液 反应原理： CH3CHO + 2Cu2CH3COOH + Cu2O+ 2H2O 反应装置：试管、酒精灯、滴管 注意事项： 本实验必须在碱性条件下才能成功。 Cu2 悬浊液必须现配现用，配 制时 CuSO4 溶液的质量分数不宜过大，且 NaOH 溶液应过量。若 CuSO4 溶液过量或配制的 Cu2 的质量分数过大，将在实验时得不到砖红色的 Cu2O沉淀 碳酸钠溶液的作用 除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇 降低乙酸乙酯在水中的溶解度 (中和乙酸；吸收 乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度 ) 52 / 58 反应后右 侧试管中有何现象？ 吸收试管中液体分层，上层为无色透明的有果香气味的液体 为什么导管口不能接触液面？ 防止因直接受热不均倒吸 该反应为可逆反应，试依据化学平衡移动原理设计增大乙酸乙酯产率的方法 小心均匀加热，保持微沸， 有利于产物的生成和蒸出，提高产率 试管：向上倾斜 45 ，增大受热面积 导管：较长，起到导气、冷凝作用 利用了乙酸乙酯易挥发的特性 高中化学有机化学实验总结 (必修二加选修五 ) 53 / 58 1、石油的分馏 两种或多