烷烃（第二课时）

1 / 12 烷烃（第二课时） 本资料为 WoRD 文档，请点击下载地址下载全文下载地址 第二课时 师现在给每个学习小组发一些小球， (黑色稍大球代表碳原子，红色稍小球代表氢原子 )和小棍，要求按照烷烃分子的结构特点，来制作含有五个碳原子的烷烃分子的可能结构的球棍模型，并根据自己所制作的模型写出对应的结构式和分子式，看看哪个小组又准又快。 学生活动以小组为单位进行讨论和制作，综合各组结果得到三种结构： 分子式： c5H12 分子式： c5H12 分子式为 c5H12 并初步认识到它们的结构虽然不同 ，但分子组成即分子式是相同的。 师从大家的制作结果可以看出含有五个碳原子的烷烃分子尽管分子式相同，均为 c5H12，但它们的结构是完全不一样的，这一现象在有机化合物中非常普遍。我们称之为同分异构现象，具有相同分子式但结构不同的化合物之间互称为同分异构体。 2 / 12 板书二、同分异构现象和同分异构体 1.同分异构现象和同分异构体的概念 问同分异构体的性质相同吗？ 生甲相同，因它们的分子式相同。 生乙不同，因它们的结构不同。 师评价两学生的回答，肯定生乙的。并同时指出：同分异构体的分子 式虽然相同，但结构不同，而物质的结构决定物质的性质，所以它们的性质不同。如丁烷，存在两种同分异构体，一种是分子里的碳原子互相结合成直链，被称为正丁烷，另一种分子里的碳原子却带有支链被称为异丁烷，它们的性质就有明显的差异。 投影显示正丁烷和异丁烷的某些物理性质 名称熔点 / 沸点 / 相对密度 正丁烷 异丁烷 设疑根据表中数据分析同分异构体之间的熔沸点、相对密度有何变化规律？ 生从表中数据可以看出异丁烷的熔沸点、相对密度均比正丁烷的低。 问两种分子结构上有什么差异？ 生 异丁烷含有支链，而正丁烷为直链。 问将表中数据与它们的结构区别结合起来可以得到什么3 / 12 结论？ 生分子中支链数越多，熔沸点越低，相对密度越小。 师这一结论已被实验证明是正确的，即在其他条件相同时，各同分异构体当中分子里支链数越多，该分子的熔沸点越低，相对密度越小。 板书 2.烷烃同分异构体之间熔沸点的变化规律。 投影练习 1.将 cH3(cH2)3cH3、 cH3(cH2)2cH3、 cH3cH(cH3)2三种烷烃熔沸点 (相同条件 )由低到高的顺序自左向右排列。 思路分析与答案本题解决时应 考虑两个因素： 碳原子数越多沸点越高， 支链越多物质的熔沸点越低。故由低到高的顺序为： cH3cH(cH3)2、 cH3(cH2)2cH3、 cH3(cH2)3cH3。 师通过开始大家的模型制作得知，含五个碳原子的烷烃分子即戊烷存在三种同分异构体，分别称为正戊烷 (不含支链 )、异戊烷 (含一个支链 )、新戊烷 (含两个支链 )。很显然它们的性质也应该有明显的差异。那么在烷烃分子里，若含碳原子数越多，碳原子的结合方式就越趋复杂，同分异构体的数目就越多，如含十个碳原子的癸烷，其同分异构体的数目就有 75 种之多。 生思 考、体会，进一步理解有机物种类繁多的原因。 师 (强调 )大家在理解同分异构现象和同分异构体概念时应注意把握两点：一是分子式相同。分子式相同必然相对分子质量相同，但相对分子质量相同分子式不一定相同。如4 / 12 H3Po4 与 H2So4、 c2H6o 与 cH2o2 相对分子质量相同，但分子式不同。二是分子结构不同。分子结构不同是分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的。 设疑什么叫烃基？烃基的 “ 基 ” 与以前学过的 “ 根 ” 有何区别？ 生自学烃基的概念，思考、讨论 “ 基 ” 与 “ 根 ” 的区别，并作答。 生甲：烃失去 1 个氢原子后 所剩余的原子团叫做烃基。烃基一般用 “R ” 表示。 生乙：烃基一般呈电中性，属于烃的一部分，不可以独立存在，而 “ 根 ” 往往带有电荷，可以在溶液中独立存在。 师 (补充说明 )如果该烃是烷烃所形成的烃基便称之为烷基，如 cH3 叫甲基， cH2cH3 叫乙基。由于烃分子存在着异构现象，那么当碳原子较多时，烃基也存在异构体，如丙基就有两种情况： cH3 cH2 cH2 叫正丙基， cH3 cH cH3叫异丙基。 板书 3.烃基的概念 设疑如何完整地写出一种碳原子数较多的烷烃分子的所有同分异构体 (如 c7H16)？ 生思考、讨论，写出一些异构体，有一部分经推敲之后发现为同一种分子。 引导在书写烷烃分子的同分异构体时一方面为了简便其5 / 12 见，可以先不写出氢原子，只用碳原子的不同关系来表示，因为同分异构体的形成正是由于碳原子的位置或排列变化而引起的。书写时有如下技巧：先写最长链；然后从最长链减少一个碳原子作为取代基，在剩余的碳链上连接，即主链由长到短，支链由整到散，位置由中心排向两边。 投影显示 c7H16 的同分异构体的书写步骤 将 分 子 中 全 部 碳 原 子 连 成 直 链 做 为 母 链c c c c c c c； 从母链的一端取下一个 c 原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个 c 原子上，即 得到多个带有甲基、主链比母链少一个碳原子的异构骨架c c c c c c c c c c c c 但应注意取代基不能连在末端，否则与原直链时相同； 再从母链上一端取下两个 c 原子，这两个 c 原子相连或分开，依次连在母链所剩下的各个碳原子上，得到多个带乙基或带两个甲基、主链比母链少 2 个碳原子的异构体骨架 再从母链上取下 3 个碳原子，依第 步骤书写： 提示从母链取下的碳原子数，不得多 于母链所剩余6 / 12 的碳原子数，所以 c7H16 的同分异构共有 9 种，那么像烷烃分子同分异构体这样的同分异构现象，叫做碳链异构或碳架异构，当然最后可以将这种碳原子骨架转变成对应的结构简式。 板书 4.烷烃同分异构体的写法 投影练习 2.书写 c6H14 的所有同分异构体。 思路分析及答案按照同分异构体的书写步骤可以得到：c c c c c c， 等五种结构，故 c6H14 的同分异构体共有五种即：cH3(cH2)4cH3、 (cH3)2cH(cH2)2cH3、 cH3cH2cH(cH3)cH2cH3、(cH3)2cHcH(cH3)2、 (cH3)3ccH2cH3。 过渡前边我们把含有一个碳原子的烷烃分子叫甲烷，含二个和三个碳原子的烷烃分子称为乙烷和丙烷，又把四个碳原子的两种烷烃分子分别叫做正丁烷和异丁烷等，这些就像有些同学除了学名之外还曾有过小名一样，下面就来讨论有关烷烃分子的命名。 板书三、烷烃的命名 设疑什么叫烷烃的习惯命名法？ 生 (以学习小组为单位自学、讨论、总结后由一名学生代表回答 )：根据分子里所含碳原子数目来进行的命名，就叫习惯命名法。 7 / 12 板书 1.习惯命名法 问习 惯命名法的基本原则有哪些？ 生碳原子数后加一个 “ 烷 ” 字，就是简单烷烃的名称，碳原子的表示方法： 碳原子在 1 10 之间，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示； 碳原子数大于 10 时，用实际碳原子数表示，如 c6H14 叫己烷， c17H36 叫十七烷。 问若存在同分异构体时如何解决？ 生为了区别同分异构体的名称，可以根据分子中支链数目的多少以 “ 正 ”“ 异 ”“ 新 ” 等来区别，如戊烷的三种同分异构体分别叫做正戊烷、异戊烷、新戊烷。 问那么当一种烷烃分子的同分异构体数目较多时，如c7H16 有 9 种同 分异构体，用习惯命名法该如何命名？ 生无法用习惯命名法进行一一命名。 师这就说明习惯命名法对于分子里碳原子数很少，分子结构简单的烷烃分子还较适用，而分子里碳原子数多，分子结构复杂的烷烃的命名就显得力不从心了，这时候就得换一种命名方法，这种命名法叫系统命名法。 板书 2.系统命名法 师使用系统命名法该如何对烷烃分子进行命名呢？ 生 (自学、归纳总结，由一名学生代表回答 )：烷烃的系统命名法可以分为以下几步： (1)选定分子中最长的碳链为主链，且依主链上碳原子的数8 / 12 目称之为 “ 某烷 ” ； (2)把主链中离支链最近的一端作为起点，用阿拉伯数字给主链上的各个碳原子依次编号定位，以确定支链的位置， (板演 )如： (3)把支链作为取代基，把取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基的前面用阿位伯数字注明它在烷烃直链上所处的位置，并在数字与取代基名称之间用一短线隔开。例如，异戊烷用系统命名法应该命名为： (板演 ) (4)如果主链上有相同的取代基，可以将取代基合并起来，用二、三等数字表示，在用于表示取代基位置的阿拉伯数字之间要用 “ ， ” 隔开；如果主链上有几个不同的取代基，就把简单的写在前面，把复杂的 写在后面。例如： (板演 ) 师总结同学的回答 (边总结边板书 ) (1)系统命名法的步骤 选主链，称某烷 编号码，定支链 取代基，写在前，注位置，连短线 不同基，简在前，相同基，二三连 提示烷烃的系统命名法使用时应遵循两个基本原则： 9 / 12 最简化原则， 明确化原则，主要表现在长、近、多，即 “ 长 ”是主链最长， “ 近 ” 是编号起点离支链最近，当两个相同支链离两端相等时，以离第三个支链最近的一端编号， “ 多 ”是指当最长的碳链有两条以上时，应选含支链最多的一条作为主链。这些原则在命名时或判断命名的正 误时均有重要的指导意义。 板书 (2)系统命名法的命名原则 最简化原则 明确化原则 投影显示系统命名法命名图例 生体会、理解系统命名法的基本步骤及命名原则。 投影练习 3.写出下面烃的名称 答案：， 2， 3， 4 四甲基戊烷 甲基 3 乙基己烷 师系统命名法不仅能通过命名来区别不同物质，更重要的是利用命名来力求反映出物质内部结构的特殊性和组成中的数量关系，同时，还可以从有机物名称了解物质的结构，10 / 12 从而可以初步推断物质的大致性质。 本节小结本 节课我们学习和讨论了烷烃分子知识中实际也是整个有机化学中的两个重要知识点；同分异构体和系统命名法。了解了同分异构体的特点和写法，不仅可以进一步理解有机物种类繁多的原因，同时还可以培养同学们的意志品质，烷烃的系统命名法不仅适用于烷烃，同时也适合于大多数的有机化合物。 作业 P120 一、 2， 3 二、 2， 3， 4P121 三、四 板书设计 二、同分异构现象和同分异构体 1.同分异构现象和同分异构体的概念 2.烷烃同分异构体之间熔沸点的变化规律 3.烃基的概念 4.烷烃同分异构体的写法 三、烷烃的命名 1.习惯命名法 2.系统命名法 (1)系统命名法的步骤 选主链，称某烷 编号码，定支链 取代基，写在前，注位置，连短线 不同基，简在前，相同基，二三连 11 / 12 (2)系统命名法的命名原则 最简化原则 明确化原则 教学说明 同分异构现象和同分异构体很类似于无机化学中所学过的同素异形现象和同素异形体，在教学中以学生动手制作含等碳原子数的所有模型为手段，让学生感知具有相同的分子式可能具有不同的结构，从而展开同分异构体的教学，尽管同分异构体的写法大纲中没做过高要求，但通过书写同分异构体既可以使学生深刻理解引起同分异构现象的原因，同时也可锻炼同学们的意志品质。烷烃的命名不仅对烷烃适用，而且对所有的有机物的命名都具有指导意义，所以在教学中注重了学生自学能力和归纳能力的培养，并作了适当地补充，以加深对该知识的理解。 参考练习 1.分子式为 c7H16 主链上为五个碳原子的有机物共有 种种种种 答案： B 2.进行一氯取代反应后，只能生成三种沸