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萜类化合物甾类化合物,camphor,第一节萜类化合物,2,萜类化合物广泛分布于植物界，是挥发油（香精油）的主要成分。挥发油是指从植物的叶、花及果中，经水蒸气蒸馏或用溶剂提取出来的不溶于水的，具有挥发性和香味的油状物质，它们具有一定的生理活性。中草药中许多色素、挥发油、树脂、苦味素等大多属于萜类成份，与药物关系密切。,3,一、结构,“异戊二烯规则”(isoprenerule)分子中含碳原子数都是5的整数倍，从结构上可看作是由若干异戊二烯分子(C5H8)以头-尾(少数为头-头、尾-尾)相连而成。具有(C5H8)n的通式,异戊二烯,月桂烯,柠檬烯,4,二、分类,5,三、萜类化合物,单环单萜,3-萜醇。由于分子中有三个不同的手性碳原子，故有四对对映异构体。,此例也可以看出，萜类化合物并不一定是严格的异戊二烯相连格式。,（-）薄荷醇又称薄荷脑，具有局部止痛和消炎的功效，内服有安抚胃部及止吐解热的功效，医疗上用作清凉剂和驱风剂。清凉油、人丹等药品中均含有此成份。,6,双环单萜,莰烷,蒎烷,蒈烷,守烷,莰烷：1，7，7-三甲基双环2.2.1庚烷,7,樟脑,-莰酮。樟脑分子中有两个手性碳原子，理论上应有四个异构体，但实际只存在两个：（+）及(-)樟脑。樟树中获得的樟脑是右旋体。,()樟脑,(+)樟脑,8,龙脑与异龙脑龙脑（borneol）又称为樟醇（camphol），俗称冰片，可视为樟脑的还原产物，也是合成樟脑的中间产物。其有两个对映体，右旋体主要得自龙脑香树挥发油；左旋体得自艾纳香的叶子。野菊花挥发油以龙脑和樟脑为主要成份。,龙脑,异龙脑,9,第二节甾体,10,一甾体化合物的基本结构甾体化合物的结构特征是在其分子中都含有一个由4个环稠合而成的环戊烷并多氢菲（也称为甾烷）的基本结构。,11,二甾体化合物的母体分类,甾烷：R1=HR2=HR3=H,雌甾烷：R1=HR2=CH3R3=H,雄甾烷：R1=CH3R2=CH3R3=H,孕甾烷：R1=CH3R2=CH3R3=C2H5,位于环平面上方，-构型位于环平面下方，-构型,12,三甾体化合物的构型,正系(5型),别系(5型),A/B顺B/C反C/D反,A/B反B/C反C/D反,13,四典型化合物的命名,3-羟基-1,3,5(10)-雌甾三烯-17-酮(雌酚酮),17-甲基-17-羟基-雄甾-4-烯-3-酮(甲基睾丸素),14,1,3,17-二羟基-17-乙炔基-1,3,5(10)-雌甾三烯(炔雌二醇),3,7,12-三羟基-5-胆烷-24-酸(胆酸),15,五典型
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