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第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃,1,讨论阅读P26,1.黑色的金子、工业的血液是什么?它的主要组成元素是什么?石油2.什么是烃的衍生物?什么是卤代径?烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代的产物称为烃的衍生物。烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。3.有机物的反应与无机物反应相比有何特点?(1)反应缓慢;(2)产物复杂;(3)反应常在有机溶剂中进行。,2,链状烃,烃分子中碳和碳之间的连接呈链状,环状烃,脂环烃,芳香烃,分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物,链烃,脂肪烃,烃,分子中含有碳环的烃,回顾思考,如何用树状分类法,按碳的骨架给烃分类?,3,烯烃,脂肪烃,烷烃,炔烃,饱和烃,不饱和烃,说明:它们在化学性质上存在较大区别,4,第一节烷烃和烯烃,5,相关知识回顾,1、烷烃:分子里碳原子跟碳原子都以单键结合成链状,碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的烃。烷烃的通式为CnH2n+2。2、烯烃:分子中含有碳碳双键的脂肪烃,分子中含有一个碳碳双键的烯烃的通式为CnH2n(n2),最简式为,CH2,所有单烯烃都具有相同的碳和氢的质量分数,6,碳原子数与沸点变化曲线图,思考与交流,P28,7,碳原子数与密度变化曲线图,碳原子数,相对密度,8,随着碳原子数的增加熔沸点:逐渐升高;密度:逐渐增大,且均小于水;状态:气液固;碳原子数小于等于4的烃为气态水溶性:均不溶于水。分子式相同的烃,支链越多,熔沸点越低,1.同系物物理性质递变规律:,烷烃:C1C4气态;C5C16液态;C17以上固态。,9,练习:下列烷烃沸点最高的是()ACH3CH2CH3BCH3CH2CH2CH3CCH3(CH2)3CH3D(CH3)2CHCH2CH3,C,10,均不与强酸、强碱、强氧化剂(KMnO4)反应,(2)稳定性:,(3)氧化反应:,(4)取代反应:,2、烷烃的化学性质,(1)结构:,单键,饱和,注意:连锁反应:产物为混合物特点:1mol卤素单质取代1mol氢原子反应条件:只能与纯净的卤素在光照条件下反应,不能与水溶液反应,11,取代反应,键断裂,12,CH4C+2H2,高温,(5)裂化反应:,13,练习:,Cu,+HO-NO2,浓H2SO4,5560,NO2,+H2O,+HO-SO3H,7080,SO3H,+H2O,A,B,C,D,E,1.下列反应属于取代反应的是,HBr,浓硫酸,14,(1)氧化反应:,燃烧:,乙烯火焰明亮,冒黑烟。,与酸性KMnO4的作用:,CH2=,CO2,RCH=,RCOOH,使KMnO4溶液褪色,3、烯烃的化学性质,15,(2)烯烃的加成反应(与H2、Br2、HX、H2O等):,大量实验事实表明:凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时,酸的负基(X-)主要加到含氢原子较少的双键碳原子上,这称为马尔科夫尼科夫规则,也就是马氏规则。,主产物,CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br,16,(3)加聚反应:,由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子,这样的聚合反应同时也是加成反应,所以这样聚合反应又叫做加聚反应。,单体,链节,聚合度,17,分别写出下列烯烃发生加聚反应的化学方程式:,A.CH2=CHCH2CH3;,B.CH3CH=CHCH2CH3;,18,完成【学与问】P30,烷烃和烯烃化学性质比较,全部单键、饱和,CH4,燃烧、取代、热分解,有碳碳双键、不饱和,CH2=CH2,燃烧、与强氧化剂反应、加成、加聚,误:CH2CH2,19,CnH2n-2(n4),代表物:,1,3丁二烯CH2CHCHCH2,2、二烯烃的通式:,2-甲基-1,3丁二烯,也可叫作:异戊二烯,【思考】1,3-丁二烯分子中最少有多少个C原子在同一平面上?最多可以有多少个原子在同一平面上?能发生加成反应吗?试写出它与Br2的加成产物,1、概念:含有两个碳碳双键(CC)的不饱和链烃。,(4)二烯烃性质,20,CH2=CH-CH=CH2+2Br2,CH2=CH-CH=CH2+Br2,1,2加成,1,4加成,1,2Br,1,4Br,(主产物),(中间体),3,4-二溴-1-丁烯,1,4-二溴-2-丁烯,(1)1,2-加成和1,4-加成反应,21,1234,(1,3-丁二烯),聚1,3-丁二烯,(2)加聚反应,22,俗称:异戊二烯聚异戊二烯学名:2-甲基-1,3-丁二烯(天然橡胶),写出下列物质发生加聚反应的化学方程式,23,以C4H8为例写出其烯烃类的同分异构体,并用系统命名法命名,思考:2-丁烯中与碳碳双键相连的两个碳原子、两个氢原子是否处于同一平面?若处于同一平面,与碳碳双键相连的两个碳原子是处于双键的同侧还是异侧?,CH2=CHCH2CH3,CH3CH=CHCH3,2-丁烯,2-甲基-1-丙烯,1-丁烯,24,4、烯烃的顺反异构,观察下列两组有机物结构特点,它们互为同分异构体吗?,顺式异构,反式异构,不是,是,25,1、异构现象的产生:由于与双键碳相连的4个原子及2个碳原子共面,且碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。2、分类:顺式异构和反式异构3、存在顺反异构的条件:每个双键碳原子连接了2个不同的原子或原子团4、烯烃的同分异构现象的类型:,碳链异构官能团异构位置异构顺反异构,26,【练习】下列有机化合物有顺反异构体的是()ACH3CH3BCH2CH2CCH3CHCH2DCH3CHCHCH3,D,27,【练习】下列有机化合物有顺反异构体的是()A1,1-二氯乙烯B丙烯C2-丁烯D1-丁烯,C,形成顺反异构的条件:1.具有碳碳双键2.组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。,28,2、乙炔,1、概念:分子中含有-CC-的脂肪烃。链状单炔烃的通式:CnH2n-2(n2),分子式:电子式:结构式:结构简式:空间结构特点:,C2H2,HCCH,CHCH,5、炔烃,(1)物性:乙炔是无色无味的气体,密度比空气小,不溶于水,易溶于有机溶剂,(2)分子结构特点:,直线型,键角1800,29,1、CC的键能和键长并不是C-C的三倍,也不是C=C和CC之和。说明叁键中有二个键不稳定,容易断裂,有一个键较稳定。2、含有叁键结构的相邻四原子在同一直线上。3、链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃称为炔烃。4、乙炔是最简单的炔烃。,乙炔结构,30,(3)乙炔的实验室制法:药品:电石(CaC2)、水原理:装置:固体+液体不加热制气体收集:排水集气法注意事项:a、为避免反应速率过快,用饱和食盐水代替水!b、检查气密性c、将气体通过装有CuSO4溶液的洗气瓶以除H2S杂质d、不能用启普发生器e、点燃前需验纯,CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2,31,(4)乙炔的化学性质:,溶液褪色,火焰明亮,有浓烟,P32如图2-6,溶液褪色,32,b、乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。,(4)乙炔的化学性质:氧化反应:a、易燃烧:2C2H2+5O24CO2+2H2O氧炔焰常用来焊接或切割金属,加成反应:与Br2、H2、HCl的加成,CHCH+2Br2CHBr2CHBr2,CHCH+2H2CH3CH3,33,乙炔的化学性质:,2C2H2+5O2点燃4CO2+2H2O(l);H=-2600KJ/mol,火焰明亮,并伴有浓烈的黑烟。,34,1、哪些脂肪烃能被KMnO4酸性溶液氧化?它们有什么结构特点?2、在烯烃分子中如果双键碳上连接了两个不同的原子或原子团,将可以出现顺反异构。请问在炔烃分子中是否也存在顺反异构?,学与问,35,四、脂肪烃的来源及应用,1、来源:石油、天然气、煤等,常压、减压分馏;催化裂化(裂解)、催化重整;煤的干馏、液化等。(P.36学与问),2、应用:气态烯烃是最基本的化工原料,36,37,练习1:乙炔是一种重要的基本有机原料,可以用来制备氯乙烯,写出乙炔制取聚氯乙烯的化学反应方程式。,38,练习2、某气态烃0.5mol能与1molHCl氯化氢完全加成,加成产物分子上的氢原子又可被3molCl2取代,则气态烃可能是A、CHCHB、CH2=CH2C、CHCCH3D、CH2=C(CH3)CH3,练习3、含一叁键的炔烃,氢化后的产物结构简式为此炔烃可能有的结构有()A1种B2种C3种D4种,39,4、在标准状况下将11.2升乙烯和乙炔的混合气通入到溴水中充分反应,测得有128克溴参加了反应,测乙烯、乙炔的物质的量之比为()A12B23C34D45,5、描述CH3CH=CHCCCF3分子结构的下列叙述中正确的是()A6个碳原子有可能都在一条直线上B6个碳原子不可能都在一条直线上C6个碳原子有可能都在同一平面上D6个碳原子不可能都在同一平面上,40,练习6:CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属离子型碳化物,请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考,从中得到必要的启示,写出下列反应的产物:AZnC2

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