2019届新课标高考化学二轮复习精编课件（专题15）有机化学基础选考（88页）.ppt

专题十五有机化学基础 选考 最新考纲 1 有机化合物的组成与结构 1 能根据有机化合物的元素含量 相对分子质量确定有机化合物的分子式 2 了解常见有机化合物的结构 了解有机物分子中的官能团 能正确地表示它们的结构 3 了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法 4 了解某些有机化合物存在同分异构现象 能判断简单有机化合物的同分异构体 不包括手性异构体 5 能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物 6 能列举事实说明有机物分子中基团之间存在相互影响 2 烃及其衍生物的性质与应用 1 以烷 烯 炔和芳香烃的代表物为例 比较它们在组成 结构 性质上的差异 2 了解天然气 石油液化气和汽油的主要成分及其应用 3 举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用 4 了解卤代烃 醇 酚 醛 羧酸 酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系 5 了解加成反应 取代反应和消去反应 6 结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响 关注有机化合物的安全使用问题 3 糖类 氨基酸和蛋白质 1 了解糖类的组成和性质特点 能举例说明糖类在食品加工和生物质能能源开发上的应用 2 了解氨基酸的组成 结构特点和主要化学性质 氨基酸与人体健康的关系 3 了解蛋白质的组成 结构和性质 4 了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用 4 合成高分子化合物 1 了解合成高分子化合物的组成与结构特点 能依据简单合成高分子化合物的结构分析其链节和单体 2 了解加聚反应和缩聚反应的特点 3 了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用 4 了解合成高分子化合物在发展经济 提高生活质量方面的贡献 1 官能团与有机物的性质 自查 C C X OH OH 2 常见重要官能团的检验方法 褪去 褪去 沉淀 H2 白色 银镜 砖红色 CO2 紫 3 提纯常见有机物的方法 分液漏斗 NaOH溶液 水 新制生石灰 饱和Na2CO3溶液 NaOH溶液 溴水 1 具有相同官能团的物质是否一定属于同一类物质 提示具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物 如 1 CH3 OH 虽都含有 OH官能团 但二者属不同类型的有机物 2 含有醛基的有机物 有的属于醛类 有的属于酯类 有的属于糖类等 自悟 2 利用酸性KMnO4溶液是否能够鉴别烷烃和炔烃 是否能够除去烷烃中的炔烃 提示酸性KMnO4溶液可鉴别烷烃 炔烃 但不能用来除去烷烃中的炔烃 因为酸性KMnO4溶液可把炔烃氧化成其他物质 在除去炔烃的同时 又引入了其他杂质 3 醇的氧化产物与结构有怎样的关系 提示 4 在有机反应中 取代反应 水解反应 消去反应 加成反应 能引入羟基的反应有哪些 提示 取代反应 水解反应 加成反应 5 乙醇 苯酚 乙酸 水的分子结构中均有 OH 这些 OH的活泼性强弱顺序如何 为什么 OH的活泼性不同 提示 OH的活泼性由强到弱顺序为 乙酸 苯酚 水 乙醇 由于这些 OH所连的基团不同 OH受相连基团的影响就不同 故羟基上的氢原子的活泼性也就不同 6 发生缩聚反应的单体分子中至少含有几个官能团 提示单体分子中至少含有2个官能团 官能团可以相同 也可以不同 7 如何检验溴乙烷在NaOH醇溶液中加热发生了消去反应 卤代烃发生消去反应有什么规律 提示把生成的气体通入酸性KMnO4溶液或溴的四氯化碳溶液 若能使酸性KMnO4溶液或溴的四氯化碳溶液褪色 则说明溴乙烷在NaOH醇溶液中发生了消去反应 卤代烃发生消去反应的规律为 因此只含一个碳原子的卤代烃和连有卤素原子的碳原子无邻位碳原子或邻位碳原子上无氢原子卤代烃都不能发生消去反应 自建 有关官能团性质的易混点1 注意苯环的结构与六元环的区别 不要看到含双键的六元环就认为是苯环 2 注意酚羟基的性质与醇羟基的区别 注意酚羟基与苯环的相互影响 如苯环邻对位氢易取代 酚羟基易电离等 必考点一官能团与有机化合物的性质 突破核心考点 3 注意醇的催化氧化规律 伯醇氧化为醛 仲醇氧化为酮 叔醇不能氧化 4 不是所有的醇或卤代烃都能发生消去反应的 与连有醇羟基 或卤素原子 的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子 则不能发生消去反应 5 酚酯与普通酯的区别 1mol酚酯 如HCOOC6H5 水解时耗2molNaOH 1mol普通酯 如CH3COOC2H5 水解时耗1molNaOH 6 能与Na2CO3溶液发生反应的有 羧酸 苯酚 但苯酚与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3而得不到CO2 2013 山东理综 10 莽草酸可用于合成药物达菲 其结构简式如图所示 下列关于莽草酸的说法正确的是 A 分子式为C7H6O5B 分子中含有2种官能团C 可发生加成和取代反应D 在水溶液中羧基和羟基均能电离出H 真题1 思维提示 解析A项 莽草酸的分子式为C7H10O5 错误 B项 分子中含有羟基 羧基 碳碳双键三种官能团 错误 C项 在莽草酸中含有碳碳双键 所以能发生加成反应 因含有羧基及羟基 可发生酯化反应即取代反应 正确 D项 在水溶液中羟基不能电离出H 羧基能电离出H 错误 答案C 1 2013 西安联考 普伐他汀是一种调节血脂的药物 其结构简式如图所示 未表示出其空间构型 下列关于普伐他汀的性质描述不正确的是 A 能与FeCl3溶液发生显色反应 题组 B 能使酸性KMnO4溶液褪色C 能发生加成 取代 消去反应D 1mol该物质最多可与2molNaOH反应 解析在普伐他汀的结构中含有的官能团有醇羟基 OH 羧基 COOH 酯基 和碳碳双键 所以能发生取代反应 加成反应 消去反应 也能使酸性KMnO4溶液褪色 但因无酚羟基 故不能与FeCl3溶液发生显色反应 分子中的羧基 COOH 和酯基 都能和NaOH溶液反应 故1mol该物质可与2molNaOH反应 答案A 时被还原 但苯环在催化氢化过程中不发生变化 图为某有机物M的结构简式 请回答下列问题 1 M的分子式为 2 M分子中的含氧官能团为 填字母代号 A 醇羟基B 酚羟基C 酯基D 羧基E 醚键 3 写出M在足量的NaOH溶液中发生反应的化学方程式 将反应中生成的有机物用稀硫酸酸化 所得的有机物N再与足量的溴水反应 最多可消耗Br2的物质的量为 4 写出有机物M在铜铬氧化物催化下与足量H2反应的化学方程式 5 设 4 中生成的相对分子质量较大的有机物为P 则N与P的关系为 填字母代号 A 同一种物质B 同系物C 同分异构体D 同素异形体 解析 2 有机物M中的官能团只有两种 酚羟基和酯基 3 1molM最多可消耗5molNaOH 酚与溴水反应时 应在酚羟基的邻 对位发生取代 4 M属于碳酸酯 1molM可消耗3molH2 5 有机物N与P都是答案 1 C20H14O5 2 BC 3 5NaOH 常见官能团的特征反应1 能使溴水褪色的有机物通常含有 C C 或 CHO 2 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有 C C CHO或苯的同系物 3 能发生加成反应的有机物通常含有 C C CHO或苯环 其中 CHO和苯环一般只能与H2发生加成反应 掌握方法技能 4 能发生银镜反应或能与新制Cu OH 2悬浊液反应的有机物必含有 CHO 5 能与钠反应放出H2的有机物必含有 OH或 COOH 6 能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物必含有 COOH 7 能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃等 8 能发生水解反应的有机物为卤代烃 酯 油脂 糖或蛋白质等 9 遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基 10 能发生连续氧化的有机物是伯醇或烯烃 有机反应类型往往与官能团的性质结合在一起进行综合考查 有机反应类型的判断通常有以下四个方面 1 不同有机反应类型的特征反应条件 2 反应物和生成物的组成和结构 3 不同官能团的特征反应类型 4 不同试剂可能发生的常见反应类型 必考点二常见有机反应类型 突破核心考点 2013 全国新课标 38 化合物I C11H12O3 是制备液晶材料的中间体之一 其分子中含有醛基和酯基 I可以用E和H在一定条件下合成 已知以下信息 A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢 真题2 化合物F苯环上的一氯代物只有两种 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定 易脱水形成羰基 回答下列问题 1 A的化学名称为 2 D的结构简式为 3 E的分子式为 4 F生成G的化学方程式为 该反应类型为 5 I的结构简式为 6 I的同系物J比I相对分子质量小14 J的同分异构体中能同时满足如下条件 苯环上只有两个取代基 既能发生银镜反应 又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2 共有 种 不考虑立体异构 J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰 且峰面积比为2 2 1 写出J的这种同分异构体的结构简式 E和H通过酯化反应生成 6 J比I少一个 CH2 原子团 由限制条件可知J中含有一个 CHO 一个 COOH用 COOH在苯环上移动 用 CH2COOH在苯环上移动 用 CH2CH2COOH在苯环上移动 用在苯环上移动 用一个 CH3在苯环上移动 同分异构体的种类共3 6 18种 根据对称性越好 氢谱的峰越少 解决最后一个空 答案 1 2 甲基 2 氯丙烷 或叔丁基氯 1 2013 安庆模拟 有机物在不同条件下至少可能发生7种不同类型的反应 取代 加成 消去 氧化 酯化 加聚 缩聚 其中由于分子结构中含有 OH 而可能发生的反应是 A B C D 题组 解析由 可知 OH可以发生消去 氧化反应 根据醇的性质 OH 可发生酯化反应 即取代反应 又根据 因此 OH 可发生缩聚反应 而发生加成反应和加聚反应是因为有 故D项正确 答案D 2 2013 吉林模拟 烃的含氧衍生物A可用于合成一种用途广泛的香料M 1 化合物A的分子式为C7H6O2 遇FeCl3溶液显紫色 能发生银镜反应 A中含有的官能团名称为 A可能发生的反应是 填序号 a 氧化反应b 水解反应c 加成反应d 取代反应 2 已知 在碱性条件下 两个醛分子能发生如下反应 由化合物A合成香料M的路线如下 B C发生的反应类型是 写出符合下列条件B的同分异构体的结构简式 写出一种即可 a 苯环上有两个取代基b 能和NaHCO3溶液反应产生气泡c 1molB的同分异构体能和2molNaOH溶液反应d 苯环上的一氯取代物只有两种 由D合成香料M的化学反应方程式为 请设计实验证明香料M中含有碳碳双键 解析 1 A中含有苯环 醛基 酚羟基 不含酯基 X 所以不能发生水解反应 2 倒推 由M结构及C D D M的反应条件 可知D为 C为 正推 根据题中所给信息 注意 OH的位置 及B C的反应条件 可知B为X为CH3CHO 由b可知含有一个 COOH 由c可知一定含有一个酚羟基 由a d可知苯环上的两个取代基在对位 由此可写出符合下列条件的B的同分异构体 答案 1 酚 羟基 醛基 acd 2 消去反应 取少量香料 加入少量Br2的CCl4溶液 或酸性KMnO4溶液 溶液褪色 证明香料中有碳碳双键 1 有机合成路线 3 芳香族化合物的合成路线 掌握方法技能 2 有机反应基本类型与有机物类型的关系 1 有机合成的解题思路 必考点三有机物的合成与推断 突破核心考点 2 有机推断的解题技能 2013 全国新课标 38 查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体 其中一种合成路线如下 已知以下信息 芳香烃A的相对分子质量在100 110之间 1molA充分燃烧可生成72g水 C不能发生银镜反应 真题3 D能发生银镜反应 可溶于饱和Na2CO3溶液 核磁共振氢谱显示其有4种氢 回答下列问题 1 A的化学名称为 2 由B生成C的化学方程式为 3 E的分子式为 由E生成F的反应类型为 4 G的结构简式为 5 D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应 又能发生水解反应 H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为 6 F的同分异构体中 既能发生银镜反应 又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有 种 其中核磁共振氢谱为5组峰 且峰面积比为2 2 2 1 1的为 写结构简式 6 中F的同分异构体确定方法是先定官能团 再定最后一个饱和C原子的位置 符合条件的同分异构体数 5 5 3 13种 符合5组峰的F只有 答案 1 苯乙烯 3 C7H5O2Na取代反应 1 2013 保定模拟 有机物A的性质及有关物质的转化关系如下 1 A所含有的官能团的名称为 2 A C的化学方程式为 E F的反应类型为 3 写出A B的化学方程式 写出E与乙醇反应的化学方程式 题组 4 H G与B互为同分异构体 满足下列条件的H G的结构简式为 和 H G与浓溴水和NaHCO3都不反应 且结构中均不含有 CH3 官能团不能同时连在同一个碳原子上 1molH G都能与2molNa反应 H苯环上的一氯代物有2种 G苯环上的一氯代物有3种 5 已知在一定条件下有R1CH CHR2 R1CHO R2CHO A在一定条件下氧化生成羧酸X Y X是芳香族化合物 Y是一种具有还原性的二元羧酸 写出X在浓硫酸条件下发生缩聚反应的化学方程式 解析设A的分子式为 HO mR CHO n 根据反应类型推得 C为 HO mR COONH4 n D为 HO mR COOH n E由 HO mR COOH n加2个H得到E C9H10O3 所以n 1且m 1 HO R COOH 为C9H8O3 即A的分子式为C9H8O2 因A能与FeCl3溶液发生显色反应 且能与银氨溶液反应 则A中含一个酚羟基 一个 CHO 由A B推知A还必含有一个 因为B中不含 CH3 推出A中 C C 必须与醛基结合在一起 形成一个特殊的取代基 E F发生取代反应 因苯环上有酚羟基存在时 与溴水发生邻 对位取代反应 且F只有一种结构 故另一取代基位于酚羟基的对位 则A的结构简式为 4 B的同分异构体H G符合条件 说明没有酚羟基和羧基 符合条件 说明H G都含2个醇羟基 由条件 知H苯环上有2个处于对位的取代基 其结构简式为 G苯环上的一氯代物有3种 说明只有一个取代基 其结构简式为 答案 1 碳碳双键 酚 羟基 醛基 2 工业合成有机物F路线如下 1 有机物D中含氧的官能团名称为 和 2 化合物F的结构简式是 3 在上述转化关系中 设计步骤 b 和 d 的目的是 4 写出步骤 d 的化学反应方程式 5 写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 A 属于芳香化合物B 核磁共振氢谱有四个峰C 1mol该物质最多可以消耗2molNaOHD 能发生银镜反应 解析 1 注意D中 OCOCH3结构为 官能团是酯基 2 E中含有醇羟基 反应条件是浓硫酸 可知是醇羟基的消去反应 结合分子式判断 3 步骤 b 是羟基酯化 步骤 d 是酯水解 可知目的是保护醇羟基 主要是不被CrO3氧化 4 步骤 d 是酯的酸性水解 5 D的结构特点是 15个碳原子 3个氧原子 5个不饱和度 同分异构体的条件 有苯环 用掉6个碳原子 4个不饱和度 能发生银镜反应 可能有 CHO 用掉1个氧原子 1个不饱和度 剩余8个碳原子 2个氧原子 能与2molNaOH反应 说明有2个酚 OH 只有4种氢 说明2个酚 OH是对称结构 苯环上一取代物时 就是4种氢 说明8个碳原子只能有1种氢 得到2个 C CH3 3 对称结构 写出同分异构体 能发生银镜反应 也可能是甲酸酯类 即有结构 只能直接连在苯环上 若连在其他碳上 会多出一种氢 甲酸酚酯 消耗2molNaOH 另一个氧不能是酚羟基 只能是醚 写出结构 答案 1 羰基酯基 1 有机合成中官能团的转化方法 1 官能团的引入 引入C C键 键或 C C 键与H2加成 引入键或 C C 键 卤代烃或醇发生消去反应 苯环上可引入的官能团如下 掌握方法技能 引入 X a 在饱和碳原子上H与X2 光照 发生取代反应 b 不饱和碳原子与X2或HX加成 c 醇羟基与HX发生取代反应 引入 OH a 卤代烃水解 b 醛或酮加氢还原 c 与H2O加成 d 酯 油脂 的水解 引入 CHO或 a 醇的催化氧化 b C C 与H2O加成 引入 COOH a 醛基氧化 b 羧酸酯水解 引入高分子 a 含的单体发生加聚反应 b 酚与醛缩聚 二元羧酸与二元醇 或羟基酸 酯化缩聚 2 官能团的消除 通过水解反应消除 2 有机推断中常见的解题突破口 1 根据有机物的性质推断官能团 能使溴水褪色的物质可能含有 C C 或酚类物质 产生白色沉淀 能使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有 C C CHO 或酚类 苯的同系物等 能发生银镜反应或与新制Cu OH 2悬浊液煮沸后生成红色沉淀的物质一定含有 CHO 能与Na反应放出H2的物质可能为醇 酚 羧酸等 能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中含有 COOH 能水解的有机物中可能含有酯基 肽键 也可能为卤代烃 能发生消去反应的为醇或卤代烃 2 根据性质和有关数据推知官能团的数目 3 根据某些产物推知官能团的位置 由醇氧化成醛 或羧酸 OH一定在链端 即含 CH2OH 由醇氧化成酮 OH一定在链中 即含 若该醇不能被氧化 则必含 与 OH相连的碳原子上无氢原子 由消去反应的产物可确定 OH 或 X 的位置 由取代反应的产物的种数可确定碳链结构 由加氢后碳架结构确定或 C C 的位置 由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯 可确定该有机物是含羟基的酸 并根据酯的结构 确定 OH与 COOH的相对位置 4 根据转化关系推断物质的类别 某有机物A的结构简式为 实验室欲以A为原料合成有机物E 设计如下路线 有机合成推断设问新视角 官能团保护 示例 试回答下列问题 1 A的分子式为 2 写出下列变化的有机反应类型 A