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有机化学专题1知识网络与考试热点分析2经典例题赏析3易错考题剖析4基础考题练习5创新考题练习句容三中：张用斌烃和烃的衍生物的知识网络有机化学是中学化学的重要组成部分，由于其知识密度大、涉及面广、与生产生活联系紧密、关系复杂，使之成为中学化学的难点，也是高考的热点。如何使学生很快突破这一难点，使有机复习上一个新高度？我认为除抓好有机物的分类教学外，更要重视烃和烃的衍生物之间的关系。因为烃及其衍生物之间紧密联系，彼此制约，相互转变，有其内在规律，只有掌握烃及其衍生物间的转化，才能理清知识联系，形成知识网络，才能达到融会贯通。一、烃及烃的衍生物之间的知识网络1以具体物质为例，烃及烃的衍生物之间的转化关系如图1所示。 图1物质的转化关系图2烃及烃衍生物的转化纽带烯烃、卤代烃、醇之间的三角关系，如图2所示。图2烯烃、卤代烃 、醇之间的三角关系图3烯烃、卤代烃、醇之间转化的反应类型如图3所示。图3烯烃、卤代烃 、醇之间转化的反应类型图二高考热点分析2008年江苏高考化学试题中，10 11 16(4) 19题为有机化学试题,总分22,占20%.高考的热点主要是: 命名简单的有机化合物 有机反应的类型 烷、醛、酯等的组成、结构和性质 糖类、油脂和蛋白质的组成、结构和性质 有机物的推断 有机反应化学方程式的书写 有机分子中基团之间的相互影响 分析高分子的链节和单体值得注意的热点是: 测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法 物理方法可以确定有机化合物的结构 有机化合物的顺反异构经典例题赏析 1香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。有关上述两种化合物的说法正确的是（ ）A常温下，1mol丁香酚只能与1molBr2反应 B丁香酚不能与FeCl3溶液发生显色反应C1mol香兰素最多能与3mol氢气发生加成反应D香兰素分子中至少有12个原子共平面答案 D相应知识点归纳原子共平面问题归纳：平面结构的常见分子有：BF3 、C2H4、C6H6 ，卤素原子取代分子中的氢原子时也是平面结构。直线结构的常见分子有：CO2 、CS2 、C2H2 。当乙炔和乙烯接在一块时，8个原子一定共平面。当乙炔和苯接在一块时，14个原子一定共平面。当乙烯和苯接在一块时，旋转一定的角度，16个原子可能共平面。根据结构能判断该物质的类别。单官能团化合物：含卤素的就是卤代烃；含羟基的物质，羟基直接连在苯环上的是酚类，其余的是醇类；含醛基的是醛类；含羧基的是羧酸类；含酯键的是酯类。 多官能团化合物：含多羟基的醛类或酮类是糖类；既含氨基又含羧基的化合物是氨基酸。根据结构能判断该物质具有的化学性质，以及能发生哪些反应类型。单官能团化合物：、卤代烃：能发生水解反应，卤素所连碳原子的邻位碳上有氢原子存在的还可以发生消去反应，注意卤代烃不能与硝酸银溶液反应。、醇类：能发生酯化反应，与活泼金属发生置换反应，羟基所连碳原子的邻位碳上有氢原子存在的还可以发生消去反应，伯醇、仲醇可以发生氧化反应。、酚类：与碱发生中和反应， 与溴水发生取代反应，与氯化铁溶液发生显色反应。、醛类：与银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液、酸性高锰酸钾溶液、氧气（在催化剂作用下）发生氧化反应，与氢气发生加成反应即还原反应。、羧酸类：与碱发生中和反应，与醇发生酯化反应。、酯类：发生水解反应。多官能团化合物：、羟基酸：能发生分子间的酯化反应成链状，也可以发生分子内或分子间的酯化反应成环状，例如：乳酸。、氨基酸：能发生分子间的缩合反应成链状，也可以发生分子内或分子间的缩合反应成环状，例如：甘氨酸。根据结构能判断发生一些化学反应时的定量关系1摩有机物分子最多能与几摩氢氧化钠反应的问题、中学阶段能与氢氧化钠溶液反应的有机物种类有：卤代烃，酚类，羧酸，酯类，二肽或多肽，对应的官能团有：卤素原子，酚羟基，羧基，酯键（-COO-）,肽键。、烃的衍生物与氢氧化钠溶液反应的原理如下：a.卤代烃类：RX+NaOHROH+NaX, “R-”如果是脂肪烃基，1摩一卤代烃只能与1摩NaOH 反应，生成1摩醇和1摩卤化钠；“R-”如果是苯基，1摩一卤代芳烃与1摩氢氧化钠溶液反应后先得到的是1摩苯酚和1摩卤化钠(例如：C6H5X+ NaOHC6H5OH+NaX)，1摩苯酚还可以和1摩NaOH 反应，生成1摩苯酚钠和1摩水，即“R-”如果是苯基，1摩一卤代芳烃最多能与2摩氢氧化钠反应。b. 酚类：C6H5OH + NaOHC6H5ONa+H2O,1摩一元酚只能与1摩NaOH反应，生成1摩酚钠和1摩水。c.羧酸类：RCOOH+NaOHRCOONa+H2O,1摩一元羧酸只能与1摩NaOH 反应，生成1摩羧酸钠和1摩水。d.酯类：RCOOR+NaOHRCOONa+ ROH, 1摩酯与1摩NaOH 反应，生成1摩羧酸钠和1摩醇；如果“R”是苯基，1摩“酯”与1摩NaOH 反应，生成1摩羧酸钠和1摩酚，1摩一元酚又能与1摩NaOH反应，生成1摩酚钠和1摩水，这种情况下，1摩“酯”最多可以与2 摩NaOH 反应。e.二肽：1摩二肽水解得到各1摩不同的氨基酸或2摩同样的氨基酸，所以1摩二肽可以与2摩NaOH反应。注意区别：卤素原子是否直接连接在苯环上，酯键的烷氧基部分是否是碳氧单键与苯环相连。1摩有机物分子最多能与几摩溴水中的溴反应的问题、1摩碳碳双键与1摩溴发生加成反应，1摩碳碳三键与2摩溴发生加成反应。注意：苯环不能发生与溴水的加成反应。、在苯环上有羟基或烷烃基时，溴水中的溴会在苯环上羟基或烷烃基的邻对位发生取代反应；苯环上羟基或烷烃基的邻对位有几个空位，1摩该有机物就可以与几摩溴分子发生取代反应。1摩有机物分子最多能与几摩氢气反应的问题。、1摩碳碳双键与1摩氢气发生加成反应。、1摩碳碳三键与2摩氢气发生加成反应。、1摩苯环与3摩氢气发生加成反应。、1摩碳氧双键与1摩氢气发生加成反应（酮羰基加成生成醇，醛基加成生成醇，酯键中的羰基不能发生与氢气的加成反应）。能辨认该分子中有没有环存在，是几元环（构成环的原子数是几就是几元环，全部由碳原子形成的环是碳环），存在几个环，分子中氢原子个数在饱和烃氢原子个数的基础上就减去环个数的2倍个氢原子。(6).注意判别6元碳环是否是苯环，单双键交替的6碳环是苯环，含有离域大键的6碳环（6碳环中含有一个圆圈的是苯环）是苯环，含苯环的化合物是芳香族化合物。.注意辨析“酯键”必须是羰基碳和碳氧单键的碳是同一个碳，注意辨析“肽键”必须是羰基碳和碳氮单键的碳是同一个碳，注意辨析“酯键”和“肽键”的书写形式，从左至右书写与从右至左的区别，注意“酯键”中的羰基不能与氢气发生加成反应。2、食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：下列叙述错误的是（ ）A、步骤产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验 B、苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应C、苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应 D、步骤产物中残留的烯丙醇可用溴水检验【答案】D【解析】A项苯酚与ClCH2COOH反应生成的苯氧乙酸不含有酚羟基，故残留物中若含有苯酚可以与FeCl3显紫色；B项苯酚可以被O2所氧化而呈粉红色，当然也可以被KMnO4所氧化，菠萝酯含有碳碳双键，故也可被KMnO4氧化；苯氧乙酸中含有羧酸可与碱发生中和反应，菠萝酯属于酯可以在碱性条件下发生水解；由于菠萝酯含有碳碳双键也可以使溴水褪色，故不能用来检验残留的烯丙醇。【相应知识点归纳】1根据结构能判断该物质的类别。（1）单官能团化合物：含卤素的就是卤代烃；含羟基的物质，羟基直接连在苯环上的是酚类，其余的是醇类；含醛基的是醛类；含羧基的是羧酸类；含酯键的是酯类。 （2）多官能团化合物：含多羟基的醛类或酮类是糖类；既含氨基又含羧基的化合物是氨基酸。2根据结构能判断该物质具有的化学性质，以及能发生哪些反应类型。（1）单官能团化合物：卤代烃：能发生水解反应，卤素所连碳原子的邻位碳上有氢原子存在的还可以发生消去反应，注意卤代烃不能与硝酸银溶液反应。醇类：能发生酯化反应，与活泼金属发生置换反应，羟基所连碳原子的邻位碳上有氢原子存在的还可以发生消去反应，伯醇、仲醇可以发生氧化反应。酚类：与碱发生中和反应， 与溴水发生取代反应，与氯化铁溶液发生显色反应。醛类：与银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液、酸性高锰酸钾溶液、氧气（在催化剂作用下）发生氧化反应，与氢气发生加成反应即还原反应。羧酸类：与碱发生中和反应，与醇发生酯化反应。酯类：发生水解反应。（2）多官能团化合物：羟基酸：能发生分子间的酯化反应成链状，也可以发生分子内或分子间的酯化反应成环状，例如：乳酸。氨基酸：能发生分子间的缩合反应成链状，也可以发生分子内或分子间的缩合反应成环状，例如：甘氨酸。3根据结构能判断发生一些化学反应时的定量关系（1）1摩有机物分子最多能与几摩氢氧化钠反应的问题中学阶段能与氢氧化钠溶液反应的有机物种类有：卤代烃，酚类，羧酸，酯类，二肽或多肽，对应的官能团有：卤素原子，酚羟基，羧基，酯键（-COO-）,肽键。烃的衍生物与氢氧化钠溶液反应的原理如下：a.卤代烃类：RX+NaOHROH+NaX, “R-”如果是脂肪烃基，1摩一卤代烃只能与1摩NaOH 反应，生成1摩醇和1摩卤化钠；“R-”如果是苯基，1摩一卤代芳烃与1摩氢氧化钠溶液反应后先得到的是1摩苯酚和1摩卤化钠(例如：C6H5X+ NaOHC6H5OH+NaX)，1摩苯酚还可以和1摩NaOH 反应，生成1摩苯酚钠和1摩水，即“R-”如果是苯基，1摩一卤代芳烃最多能与2摩氢氧化钠反应。b. 酚类：C6H5OH + NaOHC6H5ONa+H2O,1摩一元酚只能与1摩NaOH反应，生成1摩酚钠和1摩水。c.羧酸类：RCOOH+NaOHRCOONa+H2O,1摩一元羧酸只能与1摩NaOH 反应，生成1摩羧酸钠和1摩水。d.酯类：RCOOR+NaOHRCOONa+ ROH, 1摩酯与1摩NaOH 反应，生成1摩羧酸钠和1摩醇；如果“R”是苯基，1摩“酯”与1摩NaOH 反应，生成1摩羧酸钠和1摩酚，1摩一元酚又能与1摩NaOH反应，生成1摩酚钠和1摩水，这种情况下，1摩“酯”最多可以与2 摩NaOH 反应。e.二肽：1摩二肽水解得到各1摩不同的氨基酸或2摩同样的氨基酸，所以1摩二肽可以与2摩NaOH反应。注意区别：卤素原子是否直接连接在苯环上，酯键的烷氧基部分是否是碳氧单键与苯环相连。（2）1摩有机物分子最多能与几摩溴水中的溴反应的问题1摩碳碳双键与1摩溴发生加成反应，1摩碳碳三键与2摩溴发生加成反应。注意：苯环不能发生与溴水的加成反应。在苯环上有羟基或烷烃基时，溴水中的溴会在苯环上羟基或烷烃基的邻对位发生取代反应；苯环上羟基或烷烃基的邻对位有几个空位，1摩该有机物就可以与几摩溴分子发生取代反应。（3）1摩有机物分子最多能与几摩氢气反应的问题。1摩碳碳双键与1摩氢气发生加成反应。1摩碳碳三键与2摩氢气发生加成反应。1摩苯环与3摩氢气发生加成反应。1摩碳氧双键与1摩氢气发生加成反应（酮羰基加成生成醇，醛基加成生成醇，酯键中的羰基不能发生与氢气的加成反应）。（4）能辨认该分子中有没有环存在，是几元环（构成环的原子数是几就是几元环，全部由碳原子形成的环是碳环），存在几个环，分子中氢原子个数在饱和烃氢原子个数的基础上就减去环个数的2倍个氢原子。（5）注意判别6元碳环是否是苯环，单双键交替的6碳环是苯环，含有离域大键的6碳环（6碳环中含有一个圆圈的是苯环）是苯环，含苯环的化合物是芳香族化合物。（6）注意辨析“酯键”必须是羰基碳和碳氧单键的碳是同一个碳，注意辨析“肽键”必须是羰基碳和碳氮单键的碳是同一个碳，注意辨析“酯键”和“肽键”的书写形式，从左至右书写与从右至左的区别，注意“酯键”中的羰基不能与氢气发生加成反应。3布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下：请回答下列问题：A长期暴露在空气中会变质，其原因是 。有A到B的反应通常在低温时进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是 。（填字母） a b c d在E的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是 。（填字母）a b c dF的结构简式 。D的同分异构体H是一种-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，则H的结构简式是 。高聚物L由H通过肽键连接而成，L的结构简式是 。答案 酚类化合物易被空气中的O2氧化；a ；ac ； 或 4醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下：NaBr+H2SO4=HBr+NaHSO4 ；R-OH+HBrR-Br+H2O ；可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，Br被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据列表如下：乙醇溴乙烷正丁醇1-溴丁烷密度/gcm-307893146040809812758沸点/78538411721016请回答下列问题：（1）溴乙烷和1-溴丁烷的制备实验中，下列仪器最不可能用到的是 。（填字母）a圆底烧瓶 b量筒 c锥形瓶 d布氏漏斗 （2）溴代烃的水溶性 （填“大于”、“等于”或“小于”）醇的水溶性；其原因是 。（3）将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物在 （填“上层”、“下层”或“不分层”）。（4）制备操作中，加入的浓硫酸必需进行稀释，其目的是 。（填字母）a减少副产物烯和醚的生成 ；b减少Br2的生成 ；c减少HBr的挥发；d水是反应的催化剂 （5）欲除去溴代烷中的少量杂质Br2，下列物质中最适合的是 。（填字母）aNaI bNaOH cNaHSO3 dKCl （6）在制备溴乙烷时，采用边反应边蒸出产物的方法，其有利于 ；但在制备1-溴丁烷时却不能边反应边蒸出产物，其原因是 。答案 （1）d ；（2）小于；醇分子可与水分子形成氢键，溴代烃分子不能与水分子形成氢键。（3）下层；（4）abc；（5）c；（6）平衡向生成溴乙烷的方向移动（或反应向右移动），1-溴丁烷的沸点高（101.6），1-溴丁烷不易蒸出。5、天然气化工是重庆市的支柱产业之一。以天然气为原料经下列反应路线可得工程塑料PBT。、B分子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳，则B的结构简式是_；B的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是_（写结构简式）。、F的结构简式是_；PBT属_类有机高分子化合物。、由A、D生成E的反应方程式为_，其反应类型为_。、E的同分异构体C不能发生银镜反应，能使溴水褪色、能水解且产物的碳原子数不等，则C在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是_。【答案】（1）(2)HOCH2CH2CH2CH2OH；酯（或聚酯）碱（3）HCCH+2HCHOHOCH2CCCH2OH ；加成反应（4）CH2=CHCOOCH3+NaOHCH2=CHCOONa+CH3OH【解析】（1）甲醇在铜作催化剂的条件下可被氧化成甲醛，结合B的化学式，可推断应为三分子甲醛的反应；葡萄糖具有羟基和醛基两种官能团。根据B的化学式不难写出其含有这两种官能团的同分异构。（2）（3）由机理分析，碳碳叁键与羰基在碱性条件下可以反应，A+DE，明显就是要运用这个机理，结合F，根据碳原子守恒，D中必须含有两个碳，即乙炔，此反应属于加成反应；EF应为碳碳叁键的加成反应； F PBT是通过与二元羧酸的聚合反应，则PBT应为酯。（4）G能在碱性条件下发生水解，说明为酯类物质，又能使溴水褪色，说明含有碳碳双键。不能银镜，说明不是甲酸形成的酯，则只能是丙烯酸和甲醇形成的酯。6菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸发生酯化反应的产物。甲一定含有的官能团的名称是 。5.8g甲完全燃烧可产生0.3mol CO2和0.3 mol H2O，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是 。苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且有2种一硝基取代物的同分异构体是（写出任意2种的结构简式） 。已知：R-CH2-COOH ；R-ONaR-O-R(R-、R-代表烃基)菠萝酯的合成路线如下：试剂X不可选用的是（选填字母） 。a. CH3COONa溶液 b. NaOH溶液 c. NaHCO3溶液 d.Na丙的结构简式是 ，反应II的反应类型是 。反应IV的化学方程式是 。答案 羟基 CH2=CH-CH2-OH a c ClCH2COOH 取代反应 ；相应考点知识点归纳1）、芳香族化合物的同分异构体书写时要注意以下12个问题：同分异构体的书写顺序：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间。能使氯化铁溶液呈紫色的是含酚羟基的物质。能发生银镜反应的物质有含醛基的物质：甲酸盐、甲酸某酯、某某醛。苯环上的一氯代物有两种同分异构体时一定存在两个呈对位分布的不同取代基。苯环上的一氯代物只有一种时，一种可能是存在两个呈对位分布的相同取代基，例如：对位二甲苯；另一种可能是存在三个呈对称分布的相同的取代基，例如：间位三甲基苯。(6)书写类别异构体时，一定要特别注意：芳香醇与酚类的异构，羧酸与酯类的异构(尤其要注意羧酸苯酚酯的存在),氨基酸和硝基烷的类别异构。在考虑含羟基的物质与氢氧化钠作用时，注意：醇羟基不与氢氧化钠作用，酚羟基和羧基与氢氧化钠作用。在考虑含卤素原子的物质与氢氧化钠作用时，注意：1摩尔一卤代苯与2摩氢氧化钠作用，1摩尔一卤代烷与1摩氢氧化钠作用。能发生水解反应的物质特征：含有卤素原子、肽键、酯基。取代反应包括：卤代、硝化、磺化、酯的水解、肽和蛋白质的水解、多糖水解、皂化反应、醇成醚。低碳的羧酸中的羧基能和碳酸盐反应，酚羟基不能和碳酸盐反应。含酚羟基的物质一定能与氯化铁溶液发生显色反应，也能与氢氧化钠发生中和反应，与钠发生置换反应，也可能与羧酸发生酯化反应，与浓溴水发生取代反应。2）、芳香族化合物的同分异构体书写训练题写出分子式为C7H6O3且符合下列性质的物质的结构简式。与氯化铁溶液作用显紫色；与新制的氢氧化铜悬浊液作用产生红色沉淀。苯环上的一氯代物只有两种。写出分子式为C8H8O且符合下列性质的物质的结构简式。它属于芳香族化合物。它能发生银镜反应。苯环上的一氯代物只有两种。写出分子式为C8H8O且符合下列性质的物质的结构简式。与氯化铁溶液作用显紫色。能发生加聚反应。苯环上的一氯代物只有两种。写出分子式为C8H7O2Cl且符合下列性质的物质的结构简式。属于酯。不能发生银镜反应。苯环上的一溴代物只有两种。写出分子式为C7H6O3且符合下列性质的物质的结构简式。含有苯环。能发生银镜反应。在稀氢氧化钠溶液中，1摩该同分异构体能与2摩氢氧化钠反应。只能生成两种一氯代物。(6)写出分子式为C7H6O3且符合下列性质的同分异构体的结构简式。与氯化铁溶液作用显紫色。属于酯。写出分子式为C8H8O2且符合下列性质的物质的结构简式。含有苯环结构。属于羧酸类。写出分子式为C8H8O2且符合下列性质的物质的结构简式。含有苯环结构。属于酯类。写出分子式为C9H12O（苯丙醇）且符合下列性质的物质的结构简式。含有苯环结构。能与金属钠反应。苯环上只有一个取代基。写出分子式为C4H8O3且符合下列性质的物质的结构简式。与羟基乙酸互为同系物。扑热息痛（HONHCOCH3）有很多种同分异构体，符合下列要求的同分异构体有5种，是对位二取代苯，苯环上两个取代基，一个含氮不含碳，零一个含碳不含氮，两个氧原子与同一原子相连，其中2种的结构简式是：HCOOCH2NH2和H2NCOOCH3，写出另外3种同分异构体的结构简式。有机化学易错题分析【易错题及分析】例1欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：蒸馏 过滤 静置分液 加入足量的金属钠 通入过量的二氧化碳 加入足量的NaOH溶液 加入足量的FeCl3溶液 加入乙酸与浓硫酸混合液加热。合理的步骤顺序是（ ）A B C D答案：B思路分析：有机物形成的混合溶液要想分离，一般采用蒸馏的方法。但是针对本题，苯酚的乙醇溶液，常规方法蒸馏，苯酚易被氧化，无法回收。所以只好采用转变晶型，先进行步骤，使苯酚变为苯酚钠（离子晶体），沸点高，易溶于水。然后进行蒸馏，乙醇馏出。留下苯酚钠的水溶液。接着向其中通入过量的CO2（），苯酚钠又变回苯酚，不易溶于水，两者静置会分层，分液即可分离，回收了苯酚。选B项。C、D项中均有步骤，加入了新的杂质，在后续步骤中无法分离，故排除。很多学生选择了A项。若先向溶液中加Na，苯酚反应生成苯酚钠，乙醇反应生成乙醇钠，再进行步骤。学生是想： 变回 ，再分液。但忽略了苯酚的乙醇溶液，溶剂为乙醇，体系中无水，自然也就不能进行上述反应。故排除A项。例2室温下，将120mL CH4、C2H4、C2H2混合气体跟400mL O2混合，使之充分燃烧后干燥，冷却至原来状态，体积为305mL，用NaOH溶液充分吸收CO2后，气体体积减为125mL。则原混合气体中各成分的体积比为（ ）A81413 B615 C13148 D516答案：B。思路分析：方法1本题有关气体的燃烧，已知相关体积数值，应立即联想到用体积差量法解题。=305-125=180mL，烃的燃烧：CH4CO2 x x 120-x 2(120-x)设令CH4 x mL，则C2H4和C2H2体积之和为(120-x)mL，=x+2(120-x)=180mL。解得：x=60，即混合气体中CH4占一半，排除法立即可得选B。若要继续计算、，仍用体积差量法。 设=ymL，则=(60-y)mL，则：120+2(60-y)+y=120+400-305解得：y=50 60-y=10 615方法2解三元一次方程组设CH4为xmL，C2H4为mL ，C2H2为zmL由题意生成CO2为305mL-125mL=180mL 消耗O2为400mL-125mL=275mL 例3有机化合物环丙叉环丙烷，由于其特殊的电子结构一直受到理论化学家的注意，如图是它的结构示意图。下列关于环丙叉环丙烷的有关说法中错误的是A、环丙叉环丙烷的二氯取代物有四种 B、环丙叉环丙烷不可能是环丙烷的同系物C、环丙叉环丙烷与环己二烯互为同分异构体D、环丙叉环丙烷所有的原子均在同一平面上答案：D错误分析：大多数学生对同系物、同分异构体概念不清，对于乙烯中碳碳双键结构在本题中的知识迁移能力训练不够。例4波立维是国家刚刚引进的新药，它给中风、心肌梗死等心脏病患者带来福音。波立维属于硫酸氢盐，它的结构如图所示。下列关于它的说法正确的是 H2SO4 A该物质的化学式为C16H15ClNO2H2SO4 B该物质可以溶于水 C波立维能形成硫酸氢盐是与其结构中的氮原子有关 D它可以与NaOH溶液反应，1mol该物质最多可消耗2molNaOHi答案：BC错误分析：大多数学生漏选了C,反映学生对该种物质结构认识不到位，审题不够仔细。例5使有机物的混合物在一定条件下反应甲醇与乙醇的混合物与浓H2SO4加热得醚 乙二醇与乙酸酸化得酯 氨基乙酸和氨基丙酸生成二肽 苯酚和浓溴水反应，所生成的有机物的种类由多到少的顺序是（ ）A B C D答案：C思路分析：本题考察基本的有机化学反应。中可得三种醚：CH3OCH3，C2H5OC2H5，CH3C2H5。中可得两种酯：是易错点，反应可生成4种二肽，有： 即氨基乙酸、2氨基丙酸各自成二肽两种，二者之间成二肽两种，共四种。有的同学认为两种氨基酸分子之间失两分子水成环肽。注意：此时的环肽含两个肽键，不能称为二肽。只得2，4，6一三溴苯酚。所得种类排序，故选C项。例6常温下有A和B的两种气体的混合物，已知B的式量大于A的式量，混合气体中只含碳氢两元素，而且不论它们以何种比例混合，碳氢质量比总是小于91，而大于92，若混合气体中碳氢质量比是51，则A在混合气体中的体积分数为（ ）A11.11% B80% C20 D88.89%答案：C。思路分析：先将本题中数据进行处理，将碳氢质量比转换为物质的量之比：则；则；则。已知条件转为：不论A、B以何种比例混合，碳氢物质的量之比总是小于34，而大于38。要满足此条件。则混合气体的成分组成恰为两极限点或两极限点中间的某一合理组成，即可认定一种气体为C3H4，另一种为C3H8；或者C3H6与C3H4或C3H8组合。而题中要求混合气体的，即平均化学式为C3H7.2，C3H6与C3H4组合是达不到的。只有C3H4与C3H8组合，C3H6与C3H8组合。由十字交叉： ；C3H4占20；或C3H6占40，选C。例7质子核磁共振谱（PMR）是研究有机物结构的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，每一结构中的各类氢原子在PMR谱中都给出了相应的峰（信号）。谱中峰的强度与结构中的H原子数成正比。例如：乙醛的结构式为 ，其PMR谱中有两个信号，强度之比为31，分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在PMR谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为33，第二种情况峰的强度为321。由此推断该混合物的组成可能是（写结构简式）_。答案：CH3COOCH3和CH3CH2COOH、CH3COOCH3和HCOOCH2CH3、或CH3COOCH3和CH3COCH2OH.思路分析：本题属信息给予题，需先仔细读懂题目所给信息。在判断结构简式时，有两种思路：C3H6O2符合通式CnH2nO2，将符合该通式的常见有机物种类都列出，有羧酸、酯、羟醛、羟酮等。即C3H6O2可能是CH3CH2COOH、CH3COOCH3或HCOOCH2CH3、再与题中所给峰强度对照，即可得答案。从题中所给峰强度入手：33，则分子中必含两个CH3，要想分子式仍为C3H6O2，结构简式必为 ；321，则分子中必含CH3一个；CH2一个；和OH各一个，或一个COOH，或CHO、OH各一个。将三部分连结成分子，进行可能的组合，即得CH3CH2COOH、CH3CH2OOCH、 。两种思路，分别代表正逆向思维。这种思维方法在化学中常遇到。例8已知甲烷和氧气的混合气体，在有足量过氧化钠存在的密闭容器中，点燃充分反应，总化学方程式：2CH4O26Na2O22Na2CO3+8NaOH。某烃CxHy与O2的混合气体在上述条件下反应，若该烃与O2的物质的量之比分别为33和24时，充分反应后剩余的气体的物质的量相同。计算推断该烃可能的化学式。答案：C3H4，C3H6或C3H8。思路分析：方法：按题干提示信息，物质的量之比未用最简整数比，暗含烃和O2总物质的量一定。设该烃组成为CxHy，按CH4和O2的混合气体与Na2O2反应，写出CxHy和O2的混合气体与足量Na2O2点燃后反应的总方程式为：CxHy+O2Na2O2xNa2CO3+yNaOH 1 时，烃过量，3时，O2过量，4x3= 4x 解得：x1=2(舍去) x2=3烃可为C3H4，C3H6或C3H8方法：将烃独立出C、H元素分别考虑。对氢元素：4HO22H2ONa2O2O2，可见氢燃烧成水的耗氧量与生成的水与Na2O2反应生成的氧气量相等，所以不必考虑在内。只需考虑碳元素，有总方程式CO2Na2O2=Na2CO31 设每摩烃中含x个碳原子，时，烃过量，则：3时，O2过量，则：4x3= 4x 解得：x1=2(舍去) x2=3烃可为C3H4 C3H6 C3H8看似方法后半部分计算相同，但方法不需的繁杂方程式配平，从微观原子直接考虑问题，更抓本质、更简单些。抓微观本质，这是解化学题的重要思路。例9最近，媒体报道不法商贩销售“致癌大米”，已验证这种大米中含有黄曲霉毒素（AFTB），其分子结构式为如右图所示，人体的特殊基因在黄曲霉素的作用下会发生突变，有转变为肝癌的可能。一般条件下跟1mol AFTB起反应的或NaOH的最大量分别是 A 6mol；1mol B5mol；1molC6mol；2mol D5mol；2mol答案：C错误分析：大多数学生考虑问题错在没有考虑酮羰基与氢气的加成；没有考虑本题中酯水解后产物不但有羧基，还有酚羟基。例10据有关文献报道，简称PPA的药物至少有五种，除苯丙醇胺外，还有如吡哌酸等，虽然它们的简称相同，但其他方面并无别的关系和联系。苯丙醇胺的结构简式为： ；吡哌酸的结构和性质完全不同于苯丙醇胺，它是一种抗菌素药，其结构简式为： 。苯丙醇胺和吡哌酸的合成路线分别如下：请根据上述内容，完成下列问题：(1)下列有关苯丙醇胺叙述正确的是_。A.既能与酸反应，又能与碱反应B.既能发生取代反应，又能发生消去反应C.侧链上的所有C、N原子共平面D.分子中氢原子个数为奇数(2)吡哌酸的分子式为：_。(3)合成路线苯丙醇胺中R的结构简式为_。(4)在合成路线、中，反应属于_反应，反应属于_反应。解析：(1)苯丙醇胺中含有醇羟基，不与酸、碱反应，而氨基只与酸反应，不与碱反应，故A不正确；由所给结构中羟基的位置可知该物质既可发生消去反应，又可发生取代反应；由于侧链中的每个碳原子皆能与它相连的四个原子组成四面体型分子，故苯丙醇胺中3个碳原子和一个氮原子不可能共面；苯丙醇胺中含13个氢原子，为奇数。本题答案为BD。(2)由吡哌酸的结构简式可知其分子式为C14H17N5O3。(3)由于 为R与H2作用的产物，而 与C2H5NO2生成R，则R中不含C= O，可推知R的结构简式为 。 (4)由(3)中分析知反应属于还原反应，而反应可看作反应物中的一个氢原子被C2H5所取代而得到的产物，所以反应为取代反应。答案：(1)BD(2)C14H17N5O3或C14H17O3N5(3) (4)还原 取代 有机化学基础考题练习（有机官能团及性质） (一)课堂练习1 下列物质中，不能与小苏打反应的是( )A.甲酸 B.乙酸 C.碳酸 D.苯酚2将阿司匹林放入足量的NaOH溶液中煮沸，能发生反应的化学键是( )3 有机物（1）（2）（3） （4）（5）中，既能发生加成反应、酯化反应，又能发生氧化反应的是（）A（3）（5） B（1）（3）（5） C（2）（4） D（1）（3）4（多选）在烃分子中去掉2个氢原子形成一个双键是吸热反应，大约需的热量，但1，3-环己二烯失去2个氢原子变成苯是放热反应，反应热，以上事实表明（）A1，3-环己二烯加氢是吸热反应 B1，3-环己二烯比苯稳定C苯加氢生成环己烷是放热反应 D苯比1，3-环己二烯稳定5 与醛基相邻的碳原子上的氢原子叫aH，无aH的醛在强碱作用下，发生分子间氧化还原反应生成酸和醇，叫做康尼查罗反应，例如 ，则下列化合物中不发生康尼查罗反应的是（） A B C D6吗丁啉是一种常见的胃药，其有效成分的结构简式可用下图表示。关于该物质的下列说法不正确的是（ ）A、该物质的分子式为C22H25ClN5O2 B、该物质具有碱性，能与酸反应C、该物质能发生水解反应 D、该物质能发生取代反应和加成反应7 （1）2003年底，重庆发生井喷毒气伤人事件，这主要是混杂在天然气中的硫化氢（化学式 ）、HCN等有毒气体使人中毒。（2）硫和氧都是 族的元素，乙醇可以看成是水中一个H被乙基替代的衍生物，因此硫化氢中的一个H也可以被乙基替代，得到乙硫醇，其化学式为 。（3）根据上述规律，异丙硫醇、苯硫酚的化学式分别是 和 。（4）类似地，如果丙酮中的O被S替代，得到CH3-CS-CH3，则其命名为 ；同样，已知CH3-CO-SH命名为乙硫羟酸，则CH3-CS-OH可命名为 。（5）苯硫酚具有比苯酚还强的酸性，则对硝基苯硫酚与氢氧化钾反应的化学方程式为： （6）硫醇也具有一定的酸性，可以与碱反应，1mol HSCH2CH（NH2）COOH能与 mol的NaOH反应。8 （1）具有支链的化合物A的分子式为C4H6O2，A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。1molA和1mol NaHCO3能完全反应，则A的结构简式是 。写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式 。（2）化合物B含有C、H、O三种元素，分子量为60，其中碳的质量分数为60%，氢的质量分数为13.33%。B在催化剂Cu的作用下被氧化成C，C能发生银镜反应，则B的结构简式是 。（3）D在NaOH水溶液中加热反应，可生成A的钠盐和B，相应反应的化学方程式是 。9 工业上可用乙基蒽醌（下面图解中A）制备，其工艺流程简单表示如下： 试回答：（1）上述反应中涉及氧化反应的方程式可写成_；涉及还原反应的方程式可写成_（2）“绿色化学”是当今社会人们提出的一个新概念在绿色化学中，一个重要的衡量指标是原子的利用率，其计算公式为： 如：则制备工艺的原子利用率为因此，在绿色化学工程中，理想状态原子利用率为100试问本题提供的生产方法，可否称为理想状态的“绿色工艺”?简述理由课后习题1 质子核磁共振谱（PMR）是研究有机物结构的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，每一结构中的等性氢原子在PMR谱中都给出了相应的峰（信号）峰的强度与结构中的H原子数成正比例如乙酸分子的PMR谱中有两个信号峰，其强度比为31现有某化学式为的有机物的PMR谱有三个峰，其强度比为321，则该有机物的结构简式不可能是（）A B C D 2 自然科学史中很多发现和发明都是通过类比推理法提出来的现在化合物A的结构简式是它与过量的酸性高锰酸钾溶液作用得到下列三种化合物：，若化合物B与A互为同分异构体，且A、B分别与酸性高锰酸钾溶液反应得到的产物相同，则化合物B的结构简式正确的是（ ）A BC D3 黄曲霉素AFTB ( 见右图 ) 是污染粮食的真菌霉素，人类的特殊基因在黄曲霉素作用下会发生突变，并有引发肝癌的可能性。关于黄曲霉素的说法正确的是( )A. 该化合物的分子式为C16H12O6B. 该化合物水解可生成醇类化合物C. 跟1mo l 该化合物反应的H2和NaOH的最 大值分别是6mol和2molD. 该化合物所有原子可能在同一平面上4（多选） 塑料制品废弃物会严重污染环境，故常称它为“白色污染”物。为了防止塑料污染，有一条重要的途径是将其降解为小分子。目前对类似如下结构的塑料的降解已经取得成功：，试分析若用CH3OH来处理它，能得到的有机物可能是 ( )5（多选） 脑白金，其有效成分的结构简式为。下列对该化合物的叙述正确的是 ( )A它属于芳香烃 B它属于高分子化合物C分子式为C13N2H16O2 D在一定条件下可以发生加成反应6 在许多化合物里硫可以取代氧，取代后的物质仍跟原化合物有相似的性质，下面是有机磷农药的结构 （1） （2） 这两种农药在使用过程中不能与下列哪种物质混合使用（ ）AKCl BNaOH CNaNO3 DNa2SO47 工业上将苯的蒸气通过赤热的铁合成一种可作热载体的化合物，该化合物分子中苯环上的一氯代物有3种，1mol该化合物催化加氢时最多消耗6mo