乙酰苯胺的制备.doc

一、实验目的 1掌握由苯胺乙酰化制备乙酰苯胺的原理和方法。 2掌握分馏的原理及分馏装置的安装和操作。 3巩固重结晶的操作方法。 二、实验原理 反应式：芳胺的酰化在有机合成中的作用： （1）乙酰化反应常被用来“保护”伯胺和仲胺官能团，以降低芳胺对氧化性试剂的敏感性。 （2）氨基经酰化后，降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第I类定位基变成中等强度的第I类定位，使反应由多元取代变为有用的一元取代。 （3）由于乙酰基的空间效应，往往选择性地生成对位取代产物。 （4）在某些情况下，酰化可以避免氨基与其它功能基或试剂（如RCOCl，-SO2Cl，HNO2等）之间发生不必要的反应。 作为氨基保护基的酰基基团可在酸或碱的催化下脱除。芳胺可用酰氯、酸酐或冰醋酸加热来进行酰化，使用冰醋酸试剂易得，价格便宜，但需要较长的反应时间，适合于规模较大的制备。虽然乙酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂，但是当用游离胺与纯乙酸酐进行酰化时，常伴有二乙酰胺ArN(COCH3)2副产物的生成。 三、操作步骤 实验步骤及过程 1投料： 在25mL圆底烧瓶中，加入10mL苯胺、1.5mL冰醋酸及少许锌粉（约0.01g）然后装上一短的刺形分馏柱，其上端装一温度计，支管通过支管接引管与接受瓶相连，接受瓶外部用冷水浴冷却。 2.反应 将圆底烧瓶在石棉网上用小火加热，使反应物保持微沸约15min。然后逐渐升高温度，当温度计读数达到100左右时，支管即有液体流出。维持温度在100110之间反应约1.5h，生成的水及大部分醋酸已被蒸出 3、分离提纯，此时温度计读数下降，表示反应已经完成。在搅拌下趁热将反应物倒入10mL水中，冷却后抽滤析出的固体，用冷水洗涤。粗产物用水重结晶，产量0.60.9g，熔点113114(文献值114.3)。四、数据记录和处理 略 五、实验注意事项 1久置的苯胺色深有杂质，会影响乙酰苯胺的质量，故最好用新蒸的苯胺。另一原料乙酸酐也最好用新蒸的。 2加入锌粉的目的，是防止苯胺在反应过程中被氧化，生成有色的杂质。通常加入后反应液颜色会从黄色变无色。但不宜加得过多，因为被氧化的锌生成氢氧化锌为絮状物质会吸收产品。 3产物之一水和原料醋酸的沸点相差很小。所以用分馏的方法分出水。可用10 mL量筒作为分馏接收器，量筒置于盛有冷水的烧杯中。收集乙酸和水的总体积约2.25 mL。 4不可以用过量的水处理乙酰苯胺。乙酰苯胺于不同温度在100g水中的溶解度为:5不应将活性炭加入沸腾的溶液中，否则会引起暴沸，会使溶液溢出容器。溢出容器。 6反应物冷却后，固体产物立即析出，沾在瓶壁不易理处。故须趁热在搅动下倒入冷水中，以除去过量的醋酸及未作用的苯胺（它可成为苯胺醋酸盐而溶于水）。 六、思考题 本反应为什么要控制分馏柱顶端温度在105？ 答：主要由原料CH3COOH（b.p.118）和生成物水（b.p.100）的沸点所决定 。控制在105,这样既可以保证原料CH3COOH充分反应而不被蒸出，又可以使生成的水立即移走，促使反应向生成物方向移动，有利于提高产率。 实验装置 分馏反应装置 几种常用的分馏柱 热过滤装置 减压抽滤装置 实验药品数据中文名称: 苯胺；阿尼林油 英文名称: aniline;phenylamine;aminobenzene 描述: 【相对分子量或原子量】93.13 【密度】1.0216 【熔点（）】-6.2 【沸点（）】184.4 【性状】 无色油状液体，有强烈气味，有毒。 【溶解情况】 稍溶于水，与乙醇、乙醚、苯混溶。 【用途】 用途很广，用于制染料、药物、橡胶硫化促进剂等，本身也用于染黑色和测定油的苯胺点等。 【制备或来源】 由硝基苯用铁与酸还原制得。 【其他】 暴露与空气变色。中文名称: 乙酸；醋酸；冰醋酸 英文名称: acetic acid 描述: 【相对分子量或原子量】60.05【密度】1.049 【熔点（）】16.7【沸点（）】118 【闪点（）】57，39（闭式） 【蒸气压（Pa）】1573（20），467（0），55595（100） 【粘度 mPas（20）】11.83（20），10.97（30），8.18（40），4.3（1) 【折射率】1.3718【毒性LD50(mg/kg)】 小鼠经口4960。 【性状】 无色澄清液体，有刺激气味 【溶解情况】 溶于水、乙醇、乙醚等 【用途】 重要的化工原料，可制备多种乙酸衍生物如乙酸酐、氯乙酸、乙酸纤维素等，适用于生产对苯二甲酸、纺织印染、发酵制氨基酸，也作为杀菌剂。 【制备或来源】 工业生产方法有乙醇、乙烯经乙醛的氧化法、烷烃液相氧化法和甲醇羰化法。也可由木焦油中用溶剂萃取分出。 【其他】 无水乙酸俗称冰醋酸，在16摄氏度以下凝固，凝固时体积膨胀。普通的乙酸含纯乙酸36%，无色透明液体。中文名称: 乙酰基苯胺；退热冰；N-苯基乙酰胺 英文名称: acetanilide 描述: 【相对分子量或原子量】135.17 【密度】1.2105 【熔点（）】114-116 【沸点（）】305 【闪点（）】160 【性状】白色有光泽的鳞片状晶体。 【溶解情况】溶解度：水0.56（25）、3.5（80）、