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有机化学教案Organic Chemistry教案说明：1本教案内容参照徐寿昌主编有机化学（高教第二版，1999）确定。2本教案适用于工科类化工等本科各专业。3根据不同专业特点、学生掌握的程度，可适当调整教学进度。4习题课均包含在各章教学内容中，每章结束后进行归纳总结。5根据本学科发展的前沿和专业方向，介绍本学科的最新成就和发展动态。6本课程采用板书与多媒体课件结合授课。第一章 有机化合物的结构和性质（2学时）本章基本要求：从有机化学在日常生活的衣食住行中的应用为切入点，引入有机化学的基本概念，重点介绍有机化学的教材与知识结构体系。重点讲解有机化学的结构理论，共价键的属性，有机化学的酸碱理论，这是本章要求重点掌握的内容。此外，在阐述有机化学的发展以及在国民经济中的地位和作用时，结合不同专业特点，突出有机化学在本专业学习中的重要地位，并指出学习和研究的一般方法。课时分配：1有机化合物和有机化学的定义（5分钟）2有机化合物的分类（15分钟）3有机化合物的特点, 有机化合物的化学键及其特性（30分钟）4重点讲解：共价键的性质、共价键的断裂，有机化学中的酸碱概念.（通过多媒体动画演示共价键的断裂方式）。(35分钟)5有机化学的发展及学习有机化学的重要性，了解有机化学发展新动向。（15分钟）习题：（查阅有关有机化学与生活的资料）第二章 烷烃（4学时）本章基本要求： 1.熟练掌握烷烃的系统命名法，了解习惯命名法、衍生物命名法和常用的俗名。 2.掌握烷烃的结构：sp3杂化，键的特征及对分子结构、性质的影响。 3.掌握烷烃的碳链异构，理解乙烷、丁烷的构象，能用透视式和纽曼投影式表示不同构象。 4.掌握烷烃的物理性质的变化规律。 5.熟练掌握烷烃的化学性质，深刻理解自由基型取代反应的历程，能分析不同自由基的稳定性。课时分配：1烷烃的通式、同系物和构造异构（20分钟）2烷烃的命名，讲解烷烃的系统命名法，包括习惯命名法、衍生物命名法和常用的俗名（30分钟）。3烷烃的结构（20分钟） SP3杂化轨道；键的特征4烷烃的构象（40分钟）（多媒体动画演示） 乙烷和丁烷的构象，透视式和Newman投影式表示不同的构象5烷烃的物理性质（30分钟） 沸点、熔点、密度、溶解度的特点和一般性规律6烷烃的化学性质 （50分钟）（1）氧化反应；（2）裂解、异构化反应；（3）以丙烷和异丁烷为例重点讲解卤化反应及其一般烷烃的卤代反应历程7烷烃的来源（10分钟）习题：p39：1，4，5，7，14第三章 烯烃（4学时）本章基本要求： 1.掌握烯烃的碳链异构、位置异构及顺反异构。 2.掌握烯烃的结构：sp2杂化、键的特征及对分子结构、性质的影响。 3.熟练掌握烯烃的系统命名法：构造异构体及顺反异构体的命名4.熟练掌握烯烃的化学性质，深刻理解碳碳重键的亲电加成反应机理及自由基加成反应机理，熟练掌握和应用不对称烯烃的加成规则，能分析R+的稳定性，掌握加氢、加卤素及硼氢化等反应的立体化学课时分配：1烯烃的构造异构和命名（20分钟）2烯烃的结构（50分钟） SP2杂化轨道；键特征；顺反异构现象；Z/E标记法，次序规则3烯烃的来源和制备（10分钟）4烯烃的物理性质（10分钟）5烯烃的化学性质（重点讲解，100分钟)（1） 催化加氢；（2） 亲电加成反应：亲电试剂，亲电加成反应机理，碳正离子稳定性，马氏规则及其实质（3） 自由基加成：过氧化物效应；（4） 硼氢化-氧化反应；（5） 氧化反应；（6） 臭氧化-还原反应；（7） 聚合反应；（8） -H的反应习题：P63：2，3，6，9，10，11，12第四章 炔烃 二烯烃 红外光谱（6学时）（一）炔烃（100分钟）本节基本要求：1.熟练掌握炔烃、二烯烃的系统命名。 2.掌握炔烃的碳链异构、位置异构。 3.掌握炔烃的结构： sp杂化，键的特征及对分子结构、性质的影响。 4.熟练掌握炔烃的化学性质，深刻理解叁键上的亲电加成和亲核加成反应课时分配：1炔烃的异构和命名（10分钟）2炔烃的结构：（20分钟）SP杂化，炔烃中的化学键3炔烃的物理性质（10分钟）4炔烃的化学性质（50分钟）（1） 端基炔氢的活泼性（弱酸性）；（2） 加成反应：催化加氢、亲电加成、亲核加成；（3） 氧化反应；（4） 聚合反应5炔烃的制备（10分钟）（二）二烯烃（100分钟）本节基本要求： 1.掌握共轭二烯烃的结构和共轭效应、超共轭效应及其影响。 2.熟练掌握共轭二烯烃的化学性质，理解Diels-Alder反应的立体化学。课时分配：1二烯烃的分类、命名（10分钟）2二烯烃的结构（40分钟）（重点讲解）共轭效应和超共轭效应：-共轭，p-共轭，-超共轭3二烯烃的性质（40分钟）（重点讲解）1，2-和1，4-加成；Diels-Alder反应；聚合反应8天然橡胶和合成橡胶（10分钟）（三）红外光谱（100分钟）本节基本要求： 了解红外与紫外吸收光谱的基本原理，熟记常用基团的红外特征吸收，会利用谱图鉴别简单化合物的分子结构。课时分配：1电磁波谱的概念（10分钟）2红外光谱：分子振动、分子结构与红外光谱及特征吸收（40分钟）3红外吸收光谱的基本原理（10分钟）4脂肪烃的红外光谱（20分钟）5利用红外吸收光谱谱图鉴别简单化合物的分子结构（20分钟）。习题：p94:2,3,5,6,7,9第五章 脂环烃（4学时）本章基本要求： 1.掌握单环（环烷、环烯）、双环（螺环、桥环）化合物的命名。 2.熟练掌握环烷烃、环烯烃、环二烯烃的化学性质。 3.掌握环烷烃的结构，从Baeyer 张力学说及电子云最大重叠原理理解小环的不稳定性。 4.了解环己烷的构象的基本概念：椅式、船式、直立键（a键）、平伏键（e键），掌握环己烷一元、多元取代物顺反异构体的稳定构象。课时分配：1环烃的定义、分类和命名（50分钟） 单环、双环（桥环、螺环）化合物的命名规则2脂环烃的性质（50分钟）3环烷烃的结构和稳定性（20分钟）4环己烷的构象（重点讲解，60分钟） 椅式和船式构象，a键和e键，环己烷的一元取代和多元取代衍生物的相对稳定性5 萜类和甾族化合物简介（20分钟）习题：p109：1，5（1），（3），（5），6第六章 单环芳烃（4学时） 本章基本要求： 1.掌握苯的结构：闭合大键的特征及对苯分子结构和芳香性的影响。理解共振论及其在芳烃亲电取代反应中的应用， 2.熟练掌握单环芳烃、联苯类的命名。 3.熟练掌握单环芳烃的化学性质，深刻理解苯环上亲电取代反应历程及一元、二元取代产物的定位规律，熟练定位规律在有机合成中的应用。课时分配：1苯的结构（50分钟） 价键理论、分子轨道理论、共振论以及芳香性2单环芳烃的构造异构和命名（15分钟）3单环芳烃的物理性质（10分钟）4单环芳烃的化学性质 （重点讲解）（1） 亲电取代反应：卤化反应，硝化反应，磺化反应，Friedel-Crafts反应：傅-克烷基化和酰基化、氯甲基化反应；亲电取代反应历程（50分钟）（2） 芳环上亲电取代反应定位规律；二元取代产物的定位规律。（50分钟）（3） 加成反应（10分钟）（4） 芳烃侧链的反应：卤代和氧化（15分钟）习题：p140:3，6，8，913第七章 多环芳烃和非苯芳烃（4学时）本章基本要求： 1.熟练掌握稠环芳烃萘蒽等衍生物的命名。 2.熟练掌握萘的化学性质及萘环上亲电取代产物的定位规律。 3.掌握Hckel 规则，理解芳香性的概念，能应用Hckel 规则判断环状化合物的芳香性。课时分配：1联苯及其衍生物（15分钟）2稠环芳烃：（85分钟） 萘、蒽、菲及其衍生物的结构和化学性质3 芳香体系与休克尔规则（1）稠环芳烃萘蒽等衍生物的命名。（5分钟） （2）萘的化学性质及萘环上亲电取代产物的定位规律。（15分钟）（3）Hckel 规则，芳香性的概念，应用Hckel 规则判断环状化合物的芳香性。（80分钟）习题：p158: 3,7第八章 立体化学（4学时）本章基本要求： 1.掌握有机化合物结构异构的分类。 2.深刻理解和掌握旋光异构中的一些基本概念。 3.熟练掌握构型的两种表示方法和构型的R-S标记。 4.熟练掌握含有一个手性碳原子、多个手性碳原子化合物的立体异构。 5.掌握环状化合物、不含手性碳原子的化合物及含有其他手性原子化合物的立体异构。 6.了解外消旋体的拆分，不对称合成的基本知识。课时分配：1手性和对映体（30分钟）2旋光性和比旋光度（20分钟）3含有一个手性碳原子化合物的对映异构（50分钟） 构型的表示、构型的确定和构型的标记（R/S标记法）4含有多个手性碳原子化合物的对映异构 外消旋体和内消旋体（30分钟）5环状化合物的对映异构（30分钟）6不含手性碳原子的化合物的对映异构（10分钟）7含有其它手性原子的化合物的对映异构简介（10分钟）8外消旋体的拆分，不对称合成的基本知识（20分钟）习题：3，4，7，11第九章 卤代烃（4学时）本章基本要求：1.掌握卤代烃的分类、命名和制备方法。2.熟练掌握卤烃的化学性质。3.深刻理解SNi、SN2的反应机理、立体化学及其影响的因素，掌握各种类型卤代烃反应活性的规律。4.深刻理解E1、E2的反应机理、立体化学及其影响的因素，熟练掌握和应用Zaitesev规律。5.掌握卤代烯烃中双键位置对卤原子活泼性的影响及烯丙位重排的规律。6.深刻理解卤代芳烃的亲核取代（加成-消除）反应机理、中间体苯炔的活性，掌握卤苯中邻对位取代基对卤原子活性的影响规律。课时分配：1卤代烷烃（1）卤代烷烃的分类和命名（20分钟）（2）卤代烷烃的制法（20分钟）（3）卤代烷烃的物理性质（10分钟）（4）卤代烷烃的化学性质：（100分钟） 取代反应（-X分别被-OH、-OR、-NH2和-CN等取代）； 亲核取代反应机理（SN1、SN2反应）、立体化学及其影响因素； 消除反应的机理（E1、E2反应）、立体化学及其影响因素； Zaitesev规则； Grignard试剂的制备及其应用； Wurtz反应。2卤代烯烃（30分钟）卤代烯烃的分类和命名；双键位置对卤原子活性的影响3卤代芳烃 （15分钟） 芳卤和苄卤； 卤代芳烃的亲核取代（加成-消除）反应机理； 卤苯中邻对位取代基对卤原子活性的影响，苯炔中间体的活性。4 多卤代烃简介 （5分钟）习题：p208: 2，3，5，8，9，11，13第十章 醇和醚（6学时）本章基本要求： 1.熟练掌握醇和醚的命名。 2.掌握醇、醚的结构、构造异构和制备方法。 3.掌握醇的物理性质的变化规律及氢键对其物理性质的影响。 4.熟练掌握醇、醚的化学性质。 5.熟练掌握环氧乙烷的化学性质，深刻理解开环反应机理、取向及立体化学。6.了解冠醚及其应用。课时分配：（一） 醇（200分钟）1醇的结构、分类、异构和命名（30分钟）2醇的物理性质：氢键缔合与分子间作用力（理解，10分钟）3醇的化学性质 （重点讲解，100分钟）（1）与活泼金属的反应；（2）卤烃的生成；（3）与无机酸的反应、酯化；（4）脱水反应；（5）氧化和脱氢；（6）频那醇重排 ，Wagner-Meerwein重排 4醇的制备（50分钟） 烯烃水合；硼氢化-氧化反应；醛、酮、羧酸及其酯的还原；从格氏试剂制备；卤烃的水解。5重要的醇； 硫醇简介（10分钟）（二） 醚 （50分钟）1醚的构造、分类和命名2醚的制备 醇脱水；Williammson合成法（结合实验，讲解应用实例）3醚的物理性质和化学性质4乙醚5环醚、冠醚、硫醚简介习题：p244:1，4，6，7，9，11，13，18第十 一章 酚和醌（2学时）本章基本要求： 1.熟练掌握酚的命名。 2.掌握酚的结构及对性质的影响。 3.熟练掌握酚的化学性质。4.掌握苯醌的结构特点与性质，了解萘醌、蒽醌的应用。课时分配：（一） 酚（85分钟）1酚的构造、分类和命名（5分钟）2酚的制法（20分钟） 异丙苯氧化法；磺化碱熔法；芳卤衍生物水解法；重氮盐法（第16章）3酚的物理性质（5分钟）4酚的化学性质 （30分钟） （1）酚羟基的反应：酸性；酚醚、酚酯的生成（2）芳环上的亲电取代反应；（3）与FeCl3的显色反应5重要的酚：苯酚、甲苯酚、对苯二酚、萘酚（20分钟）6环氧树脂和离子交换树脂简介（5分钟）（二） 醌（15分钟）7、醌：苯醌、萘醌、蒽醌的结构及其化学性质(理解) 习题：p269:1，4，6，11，12，13第十二章 醛和酮 核磁共振（6学时）本章基本要求： 1. 掌握醛酮的结构、命名和制备方法。 2. 熟练掌握醛酮的化学性质。 3. 深刻理解醛酮的亲核加成反应机理及羰基加成反应、贝克曼重排反应的立体化学，掌握不同醛酮亲核加成反应的活性规律。 4了解核磁共振与质谱的基本原理，会利用谱图鉴别简单化合物的分子结构。课时分配：1醛酮的结构、分类和命名（15分钟）2醛酮的制法（35分钟）（1） 醇的氧化和脱氢；（2） 炔烃水合；（3） 同碳二卤化物水解；（4） Friedel-Crafts酰基化；（5） 芳烃侧链氧化；（6） 羰基合成3醛酮的物理性质（10分钟）4醛酮的化学性质 （重点讲解，120分钟）（1） 亲核加成反应：与HCN、NaHSO3、ROH、RMgX、NH3及其衍生物的反应；反应机理；亲核加成反应活性；（2） -H的活泼性：酮-烯醇互变异构，羟醛缩合，卤代和卤仿反应， （3） 氧化和还原醛被弱氧化剂氧化 托伦试剂、斐林试剂不同还原剂对醛酮的还原：H2和金属氢化物还原、Clemmensen还原 、 Meerwein-Ponndorf还原、Wolff-Kishner-黄鸣龙反应、Cannizzaro歧化反应（4） 芳醛的Claisen-Schmidt缩合 、Claisen缩合、Perkin反应；（5） Beckmann重排5重要的醛酮（20分钟）6核磁共振谱（利用图谱实例讲解，100分钟）习题：p299: 1，4，5，7，9，10，14，15，16，17第十三章 羧酸及其衍生物（8学时）本章基本要求： 1.熟练掌握羧酸及其衍生物的命名。 2.掌握羧酸及衍生物的结构和制备方法，了解重要的羧酸及其用途。 3.掌握羧酸及衍生物物理性质的变化规律及氢键缔合对物理性质的影响（指羧酸及酰胺）。 4.熟练掌握羧酸的化学性质，掌握电子效应对取代羧酸酸性的影响。 5.掌握羟基酸的分类、命名、制法，熟练掌握其化学性质。 6.熟练掌握羧酸衍生物的化学性质，深刻理解酰基碳上亲核加成-消除反应的机理，掌握反应活性规律，深刻理解Hofmann重排反应的立体化学。课时分配：（一） 羧酸（200分钟）1羧酸的结构、分类和命名（10分钟）2羧酸的制备：从伯醇或醛制备；烃的氧化；由水解制备；从格氏试剂制备（50分钟）3羧酸的物理性质（10分钟）4羧酸的化学性质 （70分钟）（1） 酸性和成盐；（2） -氢的卤代，取代酸及其酸性，诱导效应；（3） 羧酸衍生物的生成；（4） 羧酸的还原；（5） 脱羧反应5重要的一元羧酸和二元羧酸（10分钟）6羟基酸 ：分类和命名；制法；物理性质和化学性质（脱水反应）（50分钟） （二）羧酸衍生物（200分钟）1羧酸衍生物的结构和命名（20分钟）2羧酸衍生物的物理性质（10分钟）3羧酸衍生物的化学性质（150分钟）（1）亲核取代（加成-消除）反应：衍生物的水解、醇解、氨解反应及与格氏试剂的反应（2）还原反应；（3）Hofmann降级反应4碳酸衍生物简介（20分钟）习题：p345:1，4，5，6，9，18，20第十四章 -二羰基化合物（2学时）本章基本要求： 1.掌握-二羰基化合物的结构特点和性质。 2.熟练掌握丙二酸酯的性质及其在合成中的应用。 3.熟练掌握酯缩合反应及其应用。4.熟练掌握三乙的性质及在有机合成中的应用。课时分配：1-二羰基化合物的结构、命名和性质 （10分钟）2-H的酸性、互变异构、碳负离子的反应（20分钟）3丙二酸酯及其在合成中的应用（20分钟）4乙酰乙酸乙酯及其在合成中的应用 （20分钟）5Claisen 酯缩合与交叉酯缩合(一般讲解)（20分钟）6麦克尔加成(一般讲解)（10分钟）习题：p357:5，6，8，9第十五章 硝基化合物和胺（8学时）本章基本要求： 1.掌握芳香硝基化合物的命名、制法和性质。熟练掌握 - NO2对邻、对位取代基影响的规律。 2.掌握胺的分类、命名与结构特点。 3.熟练掌握胺的化学性质。 4.掌握季铵盐、季铵碱的命名、性质，了解其应用。课时分配：（一）硝基化合物（100分钟）1硝基化合物的分类、结构和命名（20分钟）2硝基化合物的制备（10分钟）3硝基化合物的物理性质（10分钟）4硝基化合物的化学性质：与碱的作用；还原；芳环上的取代；硝基对邻对位上取代基的影响（60分钟）（二）胺（300分钟）1胺的分类、结构和命名（30分钟）2胺的物理性质：（10分钟）3胺的制法（60分钟）硝基化合物还原； 氨的烷基化； 腈和酰胺的还原； 醛酮的还原胺化； Hofmann降级反应； 盖布瑞尔合成法4胺的化学性质 （120分钟）碱性及各类胺碱性强弱分析；烷基化；酰基化；磺酰化；与亚硝酸的反应；与醛酮反应；芳胺环上的取代；氧化；伯胺的异腈化5季铵盐和季铵碱 （60分钟） 季铵盐和季