认识有机化合物

选考部分 选修五有机化学基础 第1节认识有机化合物 4 考纲要求 1 根据有机化合物的元素含量 相对分子质量确定有机化合物的分子式 2 了解常见有机化合物的结构 了解有机化合物分子中的官能团 能正确地表示它们的结构 3 了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法 如质谱 红外光谱 核磁共振氢谱等 4 正确书写有机化合物的同分异构体 不包括手性异构体 5 正确命名简单的有机化合物 5 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 有机物的分类 结构与同分异构体1 有机物的分类 1 按碳的骨架分类 6 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 2 按官能团分类 官能团 反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团 有机物主要类别与其官能团 7 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 8 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 2 有机物的结构与同分异构体 1 碳原子的成键特点 2 同系物 结构相似 分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质称为同系物 易错警示分子通式相同的有机物不一定互为同系物 如某些醛和酮 羧酸和酯等 9 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 3 同分异构体 同分异构现象 化合物具有相同的分子式但具有不同结构的现象 同分异构现象的常见类型 a 碳链异构 碳链骨架不同 如 CH3 CH2 CH2 CH3与b 位置异构 官能团的位置不同 如 CH2 CH CH2 CH3与CH3 CH CH CH3c 官能团异构 官能团种类不同 如 10 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 11 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 12 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 13 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 14 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 15 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 4 同分异构体数目判断的基本方法 1 记忆法 记住已掌握的常见有机物的异构体数目 例如 凡只含一个碳原子的分子均无异构体 甲烷 乙烷 新戊烷 看作CH4的四甲基取代物 2 2 3 3 四甲基丁烷 看作乙烷的六甲基取代物 苯 环己烷 C2H2 C2H4等分子的一卤代物均只有一种 丙基 丁烷有2种 戊烷 二甲苯有3种 2 基元法 例如 丁基 C4H9 有4种 则丁醇 C4H9 OH 一氯丁烷 C4H9 Cl 或C4H10的一氯代物 戊醛 C4H9 CHO 戊酸 C4H9 COOH 等都有4种 3 替代法 例如 二氯苯 C6H4Cl2 的同分异构体有3种 四氯苯的也有3种 又如CH4的一卤代物只有一种 新戊烷C CH3 4的一卤代物也只有一种 16 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 4 判断有机物发生取代反应后 能形成几种同分异构体的规律 可通过分析有几种等效氢原子法 又称对称法 来得出结论 同一碳原子上的氢原子是等效的 同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的 17 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 18 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 19 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 例1 1 2016课标全国 节选 具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E 结构简式为 的同分异构体 0 5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2 W共有种 不含立体异构 其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为 20 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 21 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 22 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 23 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 24 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 答题模板同分异构体的书写规律 25 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 跟踪训练1 某有机物的结构简式如图所示 下列说法正确的是 A 可使溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液褪色B 含有两种官能团C 与乙酸互为同系物D 可以发生取代反应和加成反应 但不能发生聚合反应 A 解析 该有机物含有碳碳双键 羟基 羧基三种官能团 B C项错误 该有机物中含碳碳双键 可使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色 也能发生加聚反应 A项正确 D项错误 26 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 2 1 写出与乙炔具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 写结构简式 2 戊二酸 HOOC CH2 3COOH 的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种 不含立体异构 能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 既能发生银镜反应 又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰 且峰面积比为6 1 1的是 写结构简式 戊二酸的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号 或数据 完全相同 该仪器是 填标号 a 质谱仪b 红外光谱仪c 元素分析仪d 核磁共振仪 27 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 28 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 29 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 30 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 核磁共振氢谱中有3组峰 且峰面积之比为6 1 1 说明分子中有两个相同的甲基 结构为 质谱仪是按物质原子 分子或分子碎片的质量差异进行分离和检测物质组成的一类仪器 分子的质量相同 但碎片质量不完全相同 红外光谱仪是测定结构的 不相同 元素分析仪是测定元素种类的 一定相同 核磁共振仪是测定氢原子种类的 不一定相同 故选c 31 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 3 因苯环上有一个甲基 故另外只能形成一个取代基 该取代基有三种结构 HCOOCH2 COOCH3 OOCCH3 苯环上有两个取代基时 位置有邻 间 对三种 故共有9种同分异构体 32 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 33 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 34 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 有机物的命名1 烷烃的习惯命名法 甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸 汉字数字 正异新 正戊烷异戊烷新戊烷 35 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 最长碳链 从距离支链最近 2 5 二甲基 3 乙基己烷 36 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 1 3 丙二醇 2 乙基 1 3 丁二烯 37 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 4 苯及其同系物的命名 1 苯作为母体 其他基团作为取代基 例如 苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯 被乙基取代后生成乙苯 如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯 2 将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号 选取最小位次给另一个甲基编号 邻二甲苯 1 2 二甲苯 间二甲苯 1 3 二甲苯 对二甲苯 1 4 二甲苯 38 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 2 2 二甲基 3 乙基戊烷 乙苯 3 甲基 1 丁烯 3 甲基 2 丁醇 对甲基苯酚 或4 甲基苯酚 39 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 1 烷烃的系统命名可以用 长 多 近 简 小 5个字概括 1 在选择主链时 应符合 长 多 首先选择最长的链作为主链 如果有两种或两种以上选法都符合 长 应在 长 的基础上选择 多 支链最多 的为主链 2 在编号时 首先应符合 近 以离支链较近的一端为起点编号 若有两个不同的支链 且分别处于距主链两端同近的位置 则再考虑 简 从较简单的支链一端为起点编号 若有两个支链相同 且分别处于距主链同近的位置 而之间还有其他支链 则再考虑 小 从离其他支链较近的一端为起点编号 使各取代基的位次和最小 2 含有官能团的有机物的命名方法与烷烃类似 不同点是主链必须是含有官能团的最长碳链 且用阿拉伯数字标明官能团的位置 40 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 3 书写时要弄清四种字的含义 1 烯 炔 醛 酮 酸 酯等指官能团 2 二 三 四等指相同取代基或官能团的个数 3 1 2 3等是指官能团或取代基的位置 4 甲 乙 丙 丁 指某个支链或主链碳原子个数分别为1 2 3 4 41 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 例2 1 下列有机物的命名错误的是 答案 1 BC 2 3 羟基丙醛 或 羟基丙醛 3 乙苯 42 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 解析 1 B中物质应命名为3 甲基 1 戊烯 C中物质应命名为2 丁醇 2 选择主链应该含有 CHO 从 CHO上的碳原子开始编号 第3个碳原子上有一个 OH 3 该有机物为苯的同系物 取代基是乙基 故名称为乙苯 43 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 易错警示有机物系统命名中常见的错误 1 主链选取不当 没有包含官能团 不是主链最长 支链最多 2 编号错 官能团的位次不是最小 取代基位次之和不是最小 3 支链主次不分 不是先简后繁 4 忘记或用错 44 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 跟踪训练3 2017河北衡水中学模拟改编 根据有机化合物的命名原则 下列命名正确的是 答案 解析 45 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 A 2 甲基 1 3 丁二烯和1 丁炔B 1 3 戊二烯和2 丁炔C 2 3 二甲基 1 3 戊二烯和乙炔D 2 3 二甲基 1 3 丁二烯和丙炔 答案 解析 46 考点三 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 研究有机化合物的一般步骤和方法1 研究有机化合物的基本步骤 47 考点三 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 2 分离 提纯有机化合物的常用方法 48 考点三 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 3 有机物分子式的确定 1 元素分析 49 考点三 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 2 相对分子质量的测定 质谱法 质荷比 分子离子 碎片离子的相对质量与其电荷的比值 最大值即为该有机物的相对分子质量 50 考点三 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 51 考点三 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 自主巩固某烃的衍生物A 仅含C H O三种元素 1 若使9 0gA汽化 测其密度是相同条件下H2的45倍 则A的相对分子质量为90 2 若将9 0gA在足量O2中充分燃烧的产物依次缓缓通过浓硫酸 碱石灰 发现两者分别增重5 4g和13 2g 则A的分子式是C3H6O3 3 若9 0gA与足量NaHCO3 足量Na分别反应 生成气体的体积都为2 24L 标准状况 则A中含有羧基 羟基官能团 4 A的核磁共振氢谱图中有四种吸收峰 面积之比为3 1 1 1 则A的结构简式是 52 考点三 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 53 考点三 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 54 考点三 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 例3 有机物X是一种重要的有机合成中间体 用于制造塑料 涂料和黏合剂等高聚物 为研究X的组成与结构 进行了如下实验 55 考点三 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 56 考点三 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 57 考点三 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 58 考点三 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 59 考点三 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 归纳总结 1 用结构简式表示有机物结构时 可省略碳碳单键 碳氢键 但不能省略官能团 如乙烯结构简式应写成CH2 CH2而不能写成CH2CH2 2 已知分子式确定结构式时 要根据组成规律估计可能的种类 缩小推断范围 3 确定有机物的结构时 不仅要注意有机物中含有什么官能团 还要注意根据信息确定官能团的位置 60 考点三 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 跟踪训练5 2017河南商丘二模 有机物G 分子式为C13H18O2 是一种香料 如图是该香料的一种合成路线 已知 有机物D的摩尔质量为88g mol 1 其核磁共振氢谱有3组峰 E能够发生银镜反应 1molE能够与2molH2完全反应生成F 有机物F是苯甲醇的同系物 苯环上只有一个无支链的侧链 61 考点三 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 回答下列问题 1 用系统命名法命名有机物B 2 E的结构简式为 3 C与新制Cu OH 2反应的化学方程式为 4 有机物C可与银氨溶液反应 配制银氨溶液的实验操作为 5 已知有机物甲符合下列条件 为芳香族化合物 与F是同分异构体 能被催化氧化成醛 符合上述条件的有机物甲有种 其中满足苯环上有3个侧链 且核磁共振氢谱有5组峰 峰面积比为6 2 2 1 1的有机物的结构简式为 62 考点三 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 6 以丙烯等为原料合成D的路线如下 X的结构简式为 步骤 的反应条件为 步骤 的反应类型为 63 考点三 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 64 考点三 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 65 考点三 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 66 考点三 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 67 1 烷烃同分异构体的书写规律成直链 一条线 摘一碳 挂中间 往边移 不到端 摘两碳 成乙基 二甲基 同邻间 2 烷烃命名三步骤选主链 称某烷 编号位 定支链 取代基 写在前 注位置 短线连 相同基 合并算 不同基 简在前 3 有机物分子式和结构式确定的物理方法质谱法 确定相对分子质量 红外光谱 确定化学键的类型或官能团 核磁共振氢谱 氢原子的种类和个数 68 69 2 1 3 4 6 5 1 2017河北唐山二模 雌二醇的结构简式如下图所示 下列说法不正确的是 A 能与Na NaOH溶液 Na2CO3溶液反应B 能发生加成反应 取代反应 消去反应C 该分子中所有碳原子不可能在同一个平面内D 可与FeCl3溶液发生显色反应 但不能发生氧化反应 答案 解析 70 2 1 3 4 6 5 2 下列有机物的命名正确的是 A 2 2 二甲基 1 丁烯B 2 3 二甲基 2 乙基丁烷C 3 3 5 5 四甲基己烷D 2 甲基 1 3 丁二烯 D 解析 2 2 二甲基 1 丁烯不存在 A项错误 2 3 二甲基 2 乙基丁烷正确命名应该是2 3 3 三甲基戊烷 B项错误 3 3 5 5 四甲基己烷正确命名应该是2 2 4 4 四甲基己烷 C项错误 71 4 3 1 2 6 5 3 下列说法正确的是 B 72 4 3 1 2 6 5 4 某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示 下列说法中错误的是 73 4 3 1