五乙酸葡萄糖酯.ppt

五乙酸葡萄糖酯的制备 回报流程 回报流程 物质性质 葡萄糖的结构和性质 物理性质 白色晶体溶于水 微溶于乙醇 分子式 C6H12O6 180 最简式 CH2O 30 分子量180 1572熔点83 无结晶水熔点146 乙酸酐 是由乙酸衍生出来的酸酐 分子式为 CH3CO 2O 常缩写为Ac2O 它是最简单的有机酸酐之一 有机合成中常用它作乙酰化试剂或失水剂 在室温下乙酸酐为无色液体 与空气中的水分反应 从而散发出乙酸的强烈味道 乙酸酐可由乙酸甲酯的羰基化制得 常以铑和锂的碘化物作催化剂 熔点 73 1 沸点 138 6 溶解性 溶于苯 乙醇 乙醚 稍溶于水 碘 无机物 单质 非金属 常温下为固态 单质碘呈紫黑色晶体 相对原子质量126 9 熔点113 5 沸点184 35 具有金属光泽 性脆 易升华 有毒性和腐蚀性 易溶于乙醚 乙醇 氯仿和其他有机溶剂 也溶于氢碘酸和碘化钾溶液而呈深褐色 碘的典型有机反应有 芳香族化合物的亲电子置换 形成芳基碘化物 邻近羰基官能团的碳原子的碘化作用 碘单质遇淀粉会变蓝色 碘单质是紫黑色 有光泽的固体 加热时 碘升华为漂亮的紫色蒸气 这种蒸气有刺激性气味 物质性质 葡萄糖五乙酸酯中文名称葡萄糖五乙酸酯别名 D 葡萄糖五乙酸酯 D 葡萄糖乙酸酯 D 葡糖五乙酸酯 1 2 3 4 6 O 五乙酰基 D 葡萄糖 ALPHA D 葡萄糖五乙酸酯 1 2 3 4 6 五 O 乙酰基 D 吡喃葡萄糖 D 五乙酰基葡萄糖 英文名称Alpha D Glucosepentaacetate分子式C16H22O11分子量390 34 熔点109 113 水溶性差 自然界中D 葡萄糖是以环形半缩醛形式存在的有 两种异构体 葡萄糖上的羟基与乙酸或乙酸酐反应可以使5个羟基都被乙酰化 相应的生成 和 五乙酸葡萄糖酯 但是使用不同的催化剂时 所生成的主产物不同 如当用无水氯化锌作催化剂时 构型为主要产物 当使用无水乙酸钠作催化剂时 构型为主要产物 从立体构型来看 异构体比 异构体更稳定 但是在无水氯化锌的作用下 异构体也能转化为 异构体 D 葡萄糖五乙酸酯 又名 D 五乙酰葡萄糖 简称PAG 化学式为C16H22O11 在常温下为白色针状晶体 是一种发展前景很好的表面活性剂 在医疗上 它有保护肝脏和促进中枢神经兴奋的作用 也可治疗肥胖症及酒精中毒 同时 它可用于汽油添加剂 用它来提高汽油的燃烧速度 使汽油接近完全燃烧 从而使排放出气体中的有害成分明显减少 既节约能源 又减少环境污染 另外 它还可用于家用杀菌剂 清洗用的漂白剂 消毒剂 去垢剂 抗氧化剂 发泡剂 制药 制造香料 废水处理 香烟的填充剂等许多方面 物质性质 乙酸乙酯 无色透明液体 有水果香 易挥发 对空气敏感 能吸水分 水分使其缓慢分解而呈酸性反应 能与氯仿 乙醇 丙酮和乙醚混溶 溶于水 10 ml ml 能溶解某些金属盐类 如氯化锂 氯化钴 氯化锌 氯化铁等 相对密度0 902 熔点 83 沸点77 折光率1 3719 易燃 蒸气能与空气形成爆炸性混合物 有刺激性 溶解性 微溶于水 溶于醇 酮 醚 氯仿等多数有机溶剂 乙醇 俗称酒精 它在常温 常压下是一种易燃 易挥发的无色透明液体 它的水溶液具有特殊的 令人愉快的香味 并略带刺激性 乙醇的用途很广 可用乙醇来制造醋酸 饮料 香精 染料 燃料等 医疗上也常用体积分数为70 75 的乙醇作消毒剂等 熔点 114 1沸点 78 3 乙酸 无色液体 有刺激性臭味 易挥发 熔点16 6 沸点117 9 纯乙酸在16 以下时能结成冰状的固体 所以常称为冰醋酸 易溶于水 乙醇 乙醚和四氯化碳 甘油 不溶于二硫化碳 是低级醇形成的酯的优良溶剂 硫代硫酸钠 又名大苏打 海波 化学式 Na2S2O3单斜晶系白色结晶粉末 比重1 667 易溶于水 不溶于醇 在空气中加热被氧化分解成硫酸钠和二氧化硫 在纯氧里燃烧则生成硫酸钠 硫化钠和硫磺 了解酯化反应原理 减压蒸馏原理 2 理解制备五乙酸葡萄糖酯的原理及方法 3 掌握制备五乙酸葡萄糖酯操作 实验目的 实验原理 C16H22O11 5 CH3CO 2OZnCl2 100 C16H22O11 5CH3COOH 碘 25 实验原理 固体物质在溶剂中的溶解度与温度密切相关 利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同 使被提纯物质从过饱和溶液中析出 过滤后提纯 适用于在常压蒸馏未达沸点既已受热分解 氧化 聚合的物质 液体沸腾的温度随压强的改变而改变 仪器和试剂 试剂 葡萄糖 乙酸酐 乙酸乙酯及无水乙醇 饱和碳酸氢钠 0 1mol L硫代硫酸钠 饱和食盐水 碘 无水氯化钙仪器 三颈烧瓶 电炉或电热套 研钵 50ml烧瓶 磁力搅拌器 球形冷凝管 布氏漏斗 干燥管 抽滤瓶 循环水真空泵 红外光谱用红外分光光度计 KBr压片 测定 熔点用差热仪测定 在三颈瓶中加入0 1mol葡萄糖 6mol乙酸酐和0 2g碘 放入搅拌子 接好装置 插入温度计 2 水浴加热 温度控制在25 左右 反应1小时后 停止加热 3 减压蒸馏 回收过量乙酸酐和副产物乙酸 实验步骤 4 剩余液体冷却后依次用饱和碳酸氢钠 0 1mol L硫代硫酸钠和饱和食盐水洗涤至滤液为中性 5 将滤饼真空干燥至恒重 再用乙酸乙酯和无水乙醇重结晶 真空干燥产物 碘 碘 0 05 3mol 洗涤 注意事项 乙酸酐