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2015山西教师招聘考试 2015山西特岗教师招聘化学学科考点:有机合成与推断知识点(2)三、高分子化学反应的应用合成高分子材料是以高分子化合物为基本原料,加入适当助剂,经过一定加工过程制成的材料。它包括常见的合成高分子材料和功能高分子材料。1.常见的高分子材料塑料、合成纤维、合成橡胶、涂料、黏合剂及密封材料。2.功能高分子材料(1)离子交换树脂用于分离提纯、硬水软化;(2)医用高分子材料常见的包括硅橡胶、聚氨酯、聚丙烯、聚乙烯醇等。替代手术缝合线的是聚乳酸;人造心脏的原料是聚氨酯橡胶;一次性注射器外筒和柱塞得原料通常是聚丙烯;医用软管和各种导管常以硅橡胶、聚氨酯、聚四氟乙烯等为主要原料。(3)高分子分离膜具有各种分离功能,高分子催化剂可以极大地改变化学反应速率。3.研究高分子化学反应的意义(1)通过改性,制备新的、更有用的材料。例:纤维素乙酰化、硝化等,可制得醋酸纤维素、硝酸纤维素等,可生产人造丝、清漆、炸药、薄膜、塑料;聚醋酸乙烯酯水解,可制得聚乙烯醇;橡胶硫化和防老化可改善性能,延长使用时间。(2)研究高分子化学的反应,可了解高分子的结构与性能的关系,掌握导致聚合物降解、交联的各种因素和规律,从而防止老化,或利用降解反应处理废弃塑料、回收单体。四、有机合成1.有机合成基本要求原理正确、原料价廉;途径简捷、便于操作;条件适宜、易于分离。2.烃及烃的衍生物的转化关系是解合成题的基础烃及烃的衍生物相互转化的实质是官能团之间的转变:page五、有机合成的常规方法1.官能团的引入和转换(1)C=C的形成: 一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX;醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O;二元卤代烃在锌粉存在的条件下消去X2;烷烃的热裂解和催化裂化。(2)CC的形成: 二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去两分子的HX;一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX;实验室制备乙炔原理的应用。(3)卤素原子的引入方法: 烷烃的卤代(主要应用于甲烷);-H的卤代(红磷做催化剂);烯烃、炔烃的加成(HX、X2);芳香烃与X2的加成;芳香烃苯环上的卤代;芳香烃侧链上的卤代;醇与HX的取代;烯烃与HO-Cl的加成。(4)羟基的引入方法: 烯烃与水加成;卤代烃的碱性水解;醛的加氢还原;酮的加氢还原;酯的酸性或碱性水解;苯氧离子与酸反应;烯烃与HO-Cl的加成。(5)醛基或羰基的引入方法:烯烃的催化氧化;烯烃的臭氧氧化分解;炔烃与水的加成;醇的催化氧化。(6)羧基的引入方法:丁烷的催化氧化;苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化;醛的催化氧化;酯的水解。-CN的酸性水解;肽、蛋白质的水解;酰氨的水解。(7)酯基的引入方法:酯化反应的发生;酯交换反应的发生。(8)硝基的引入方法:硝化反应的发生。(9)氰基的引入方法:烯烃与HCN的加成;炔烃与HCN的加成;卤代烃与CN-的取代。(10)氨基的引入方法:-NO2的还原;-CN的加氢还原;肽、蛋白质的水解。2.碳链的增减(1)增长碳链的方法:卤代烃与金属钠反应;烷基化反应;C=O与格式试剂反应;通过聚合反应;羟醛缩合;烯烃、炔烃与HCN的加成反应;卤代烃在醇溶液中与NaCN的取代反应;有机铜锂与卤代烃的反应。(2)缩短碳链的方法:脱羧反应;烯烃的臭氧分解;烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化;苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化;烷烃的催化裂化。3. 官能团的消除通过加成反应消除不饱和键。通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基(OH)通过加成反应或氧化反应等消除醛基(CHO)page4.官能团的衍变(1)一元合成路线RCHCH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯(2)二元合成路线(3)芳香化合物合成路线改变官能团的位置六、常见的合成方法解答有机合成题时,首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物,带有何种官能团,然后结合所学过的知识或题给信息,寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法,尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。基本方法有:1.正向合成法:此法采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向目标合成有机物,其思维程序是:原料中间产物产品。(2)逆向合成法:此法采用逆向思维方法,从目标合成有机物的组成、结构、性质入手,找出合成所需的直接或间接的中间产物,逐

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