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第四章化合物的命名4.1、烷烃的命名烷烃常用的命名法有普通命名法和系统命名法两种。一、 普通命名法根据分子中碳原子数目称为“某烷”,碳原子数十个以内的依次用甲、乙、丙、丁、戊癸表示,十以上的用汉字数字表示碳原子数,用正、异、新表示同分异构体。例如: 正戊烷 异戊烷 新戊烷普通命名法简单方便,但只能适用于构造比较简单的烷烃。对于比较复杂的烷烃必须使用系统命名法。二、系统命名法1、 烷基烷基 烷烃分子中去掉一个氢原子而剩下的原子团称为烷基。常见的烷基如下:2、系统命名法(IUPAC命名法)系统命名法是中国化学学会根据国际纯粹和应用化学联合会(IUPAC)制定的有机化合物命名原则,再结合我国汉字的特点而制定的。系统命名法规则如下:(1)选择主连(母体)。a、选择含碳原子数目最多的碳链作为主链,支链作为取代基。 b、分子中有两条以上等长碳链时,则选择支链多的一条为主链。例如:(2)、碳原子的编号。a、从最接近取代基的一端开始,将主链碳原子用1、2、3编号。b、从碳链任何一端开始,第一个支链的位置都相同时,则从较简单的一端开始编号。例如: 1 2 3 4 5 6 7 编号正确 CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3 7 CH3 CH2-CH3 1 编号错误c、若第一个支链的位置相同,则依次比较第二、第三个支链的位置,以取代基的系列编号最小(最低系列原则)为原则。 1 2 3 4 5 6 7 8 编号正确 例如: CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH3 8 CH3 CH3 CH3 1 编号错误 (3)、烷烃名称的写出。a、将支链(取代基)写在主链名称的前面。b、取代基按“次序规则”小的基团优先列出烷基的大小次序:甲基乙基丙基丁基戊基己基异戊基异丁基 Br Cl S P F O N C D H-Br -OH -NH2 -CH3 H 、如果与双键碳原子直接连接的基团的第一个原子相同时,则要依次比较第二、第三顺序原子的原子序数,来决定基团的大小顺序。例如:CH3CH2- CH3- (因第一顺序原子均为C,故必须比较与碳相连基团的大小) CH3-中与碳相连的是C(H、H、H);CH3CH2-中与碳相连的是C(C、H、H),所以CH3CH2-大。同理:(CH3)3C- CH3CH(CH3)CH- (CH3)2CHCH2- CH3CH2CH2CH2-。、当取代基为不饱和基团时,则把双键、三键原子看成是它与多个某原子相连。例如:相当于 相当于 Z、E命名法举例如下:从下例可以说明,顺、反命名和Z、E命名是不能一一对应的,应引起注意。3、几个重要的烯基烯基:烯烃从形式上去掉一个氢原子后剩下的一价基团。4.4、炔烃的命名炔烃的系统命名法和烯烃相似,只是将“烯”字改为“炔”字。而烯炔(同时含有三键和双键的分子)的命名主要有如下的规则:(1)选择含有三键和双键的最长碳链为主链;(2)主链的编号遵循链中双、三键位次最低系列原则;(3)通常使双键具有最小的位次。4.5、芳烃的命名芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基(Aryl)用Ar表示。一、取代芳烃的命名1、一元取代苯的命名(1)、当苯环上连的是烷基(R-),-NO2,-X等基团时,则以苯环为母体,叫做某基苯。例如:(2)、当苯环上连有-COOH,-SO3H,-NH2,-OH,-CHO,-CH=CH2或R较复杂时,则把苯环作为取代基。例如:2、二元取代苯的命名取代基的位置用邻、间、对或1,2; 1,3; 1,4表示。例如:3、 多取代苯的命名(1)、取代基的位置用邻、间、对或2,3,4,表示。(2)、母体选择原则(按以下排列次序,排在后面的为母体,排在前面的作为取代基。)选择母体的顺序如下:-NO2、 -X、 -OR(烷氧基)、 -R(烷基)、 -NH2、 -OH、 -COR、 -CHO、 -CN、-CONH2(酰胺)、 -COX(酰卤)、 -COOR(酯)、 -SO3H、 -COOH、 -N+R3等例如:4.6、卤代烃简单的卤代烃用普通命名或俗名(称为卤代某烃或某基卤)。复杂的卤代烃用系统命名法(把卤素作为取代基)。编号一般从离取代基近的一端开始,取代基的列出按“顺序规则”小的基团先列出。例如:卤代烯烃命名时,以烯烃为母体,以双键位次最小编号。卤代芳烃命名时,以芳烃为母体。侧链卤代芳烃命名时,卤原子和芳环都作为取代基。4.7、醇、酚、醚一、醇的命名1、俗名称法:如乙醇俗称酒精,丙三醇称为甘油等。2、简单的一元醇用普通命名法命名。例如:3、系统命名法结构比较复杂的醇,采用系统命名法。选择含有羟基的最长碳链为主链,以羟基的位置最小编号,称为某醇。例如: 多元醇的命名,要选择含-OH尽可能多的碳链为主链,羟基的位次要标明。例如:二、酚的命名 酚的命名一般是在酚字的前面加上芳环的名称作为母体,再加上其它取代基的名称和位次。特殊情况下也可以按次序规则把羟基看作取代基来命名。三、醚的命名1、简单醚在“醚”字前面写出两个烃基的名称。例如,乙醚、二苯醚等。2、混醚:是将小基排前大基排后;芳基在前烃基在后,称为某基某基醚。例如:3、结构复杂的醚用系统命名法命名。例如: 4.8、醛酮的命名选择含有羰基的最长碳链为主链,从靠近羰基的一端开始编号。例如:碳原子的位置也可用希腊字母表示。例如:4.9、胺的命名一、普通命名法以胺为官能团,把烃基名称和数目写在前,按从简单到复杂依次写出,最后加上“胺”。例如:甲胺 苯胺 甲基乙基环丙胺 二甲胺 甲乙胺二、系统命名法把NH2作为取代基,例如:2-甲基-4-氨基戊烷 对氨基苯甲酸 2-甲基-4-(N,N-二乙基)戊烷芳胺: N-甲基-N-乙基苯胺 N,N-二乙基苯胺季铵类:溴化四乙铵 氢氧化三甲基乙基铵4.10、羧酸及其衍生物的命名羧酸命名总的原则同前面几章所讲内容相同,只不过在选主链时要选含羧基的最长链为主链、母体的名称用“酸”。例如:3-甲基丁酸 2-丁烯酸 邻羟基苯甲酸 -萘乙酸 -甲基丁酸 巴豆酸 3-甲基己二酸 邻苯二甲酸 4-苯基-2-丁烯酸酰卤和酰胺根据酰基称为某酰某。酸酐的命名是在相应羧酸的名称之后加一“酐”字。例如:酯的命名是根据形成它的酸和醇称为某酸某酯。例如:4.11、杂环化合物的命名按外文名词译音,并以口做偏旁,表示环状化合物。例如:呋喃,读作“夫南”。杂环编号:(1)单杂环编号时,总是以杂原子为”1”位;(2)环中有相同的原子则由带取代基的一个杂原子开始(或从离取代基最近的一个杂原子开始);(3)

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