高中有机化学基础方程式(熟练官能团代表物的性质).doc

四川省渠县中学 高2013级使用有机化学基础方程式（熟练官能团代表物的性质）使用须知：有机化学是一个大得分点，从选择到二卷有机合成，都是高频考点，有机合成几乎是必考项目。而要破解有机题，最基础的书熟练各种官能团的性质。借助本资料请根据笔记本上面所讲解的知识点以及课本教材，在空白部分尽量把没有涉及到的内容添补进来。一、烃1.甲烷 烷烃通式：CnH2n-2点燃（1）氧化反应甲烷的燃烧：CH4+2O2 CO2+2H2O甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。光（2）取代反应 （连锁反应）光一氯甲烷：CH4+Cl2 CH3Cl+HCl光二氯甲烷：CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl光三氯甲烷：CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl（CHCl3又叫氯仿）四氯化碳：CHCl3+Cl2 CCl4+HCl浓硫酸1702.乙烯乙烯的制取：CH3CH2OH H2C=CH2+H2O（了解装置设备，如何除杂，如何检验）烯烃通式：CnH2n 高温（1）氧化反应乙烯的燃烧：H2C=CH2+3O2 2CO2+2H2O乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。（2）加成反应催化剂与溴水加成：H2C=CH2+Br2 CH2BrCH2Br与氢气加成：H2C=CH2+H2 CH3CH3与氯化氢加成：H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl与水加成：H2C=CH2+H2O CH3CH2OH CH2CH2 一定条件（3）聚合反应乙烯加聚，生成聚乙烯：n H2C=CH2 n （写出加聚反应的通式）3.乙炔乙炔的制取：CaC2+2H2O HCCH+Ca(OH)2点燃（1）氧化反应乙炔的燃烧：HCCH+5O2 4CO2+2H2O乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应，生成CO2。（2）加成反应Br与溴水加成：HCCH+Br2 HC=CH Br CHBr=CHBr+Br2 CHBr2CHBr2催化剂与氢气加成：HCCH+H2 H2C=CH2Cl与氯化氢加成：HCCH+HCl CH2=CHCl CH2CH一定条件（3）聚合反应氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH2=CHCl nCH=CH一定条件乙炔加聚，得到聚乙炔：n HCCH n 4.苯苯的同系物通式：CnH2n-6点燃（1）氧化反应苯的燃烧：2C6H6+15O2 12CO2+6H2O苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。（2）取代反应FeBr苯与溴反应+Br2 +HBr （溴苯） （了解装置设备，如何除杂，如何证明反应是取代）硝化反应（补充磺化反应方程式）NO2浓H2SO460 +HONO2 +H2O （硝基苯）+3H2 催化剂（3）加成反应 （环己烷）。5.甲苯（补充苯的同系物性质与苯的差别）点燃（1）氧化反应甲苯的燃烧：C7H8+9O2 7CO2+4H2O甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。CH3|+3HNO3 浓硫酸O2NCH3|NO2|NO2+3H2O（2）取代反应甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。补充：1，3，3，3，6，10法则的具体内容，熟练含苯环的同分异构书写二、烃的衍生物类别通式代表性物质分子结构特点主要化学性质卤代烃RX溴乙烷C2H5BrCX键有极性，易断裂1.取代反应：与NaOH溶液发生取代反应，生成醇；2.消去反应：与强碱的醇溶液共热，生成烯烃。醇ROH乙醇C2H5OH有CO键和OH键，有极性；OH与链烃基直接相连1.与钠反应，生成醇钠并放出氢气；2.氧化反应：O2：生成CO2和H2O；氧化剂：生成乙醛；3.脱水反应：140：乙醚；170：乙烯；4.酯化反应。酚OH苯酚OH直接与苯环相连1.弱酸性：与NaOH溶液中和；2.取代反应：与浓溴水反应，生成三溴苯酚白色沉淀；3.显色反应：与铁盐（FeCl3）反应，生成紫色物质醛O|RCHO|乙醛CH3CHC=O双键有极性，具有不饱和性1.加成反应：用Ni作催化剂，与氢加成，生成乙醇；2.氧化反应：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如银镜反应、新制氢氧化铜）。羧酸O|RCOHO|乙酸CH3COH受C=O影响，OH能够电离，产生H+1.具有酸的通性；2.酯化反应：与醇反应生成酯。酯O|RCOR乙酸乙酯CH3COOC2H5分子中RCO和OR之间容易断裂水解反应：生成相应的羧酸和醇烃的衍生物的重要类别和主要化学性质：6.溴乙烷 NaOH（1）取代反应溴乙烷的水解：C2H5Br+H2O C2H5OH+HBr C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr（一般写这个）（2）消去反应醇溴乙烷与NaOH溶液反应：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O总结发生消去反应的结构特点：7.乙醇（1）与钠反应乙醇与钠反应：2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2（乙醇钠）催化剂（2）氧化反应乙醇的燃烧：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O （乙醛）（3）消去反应乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到170生成乙烯。浓硫酸140注意：该反应加热到140时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。2C2H5OH C2H5OC2H5+H2O （乙醚）总结醇类发生消去反应的特点：8.苯酚苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点43，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。OH+NaOH +H2OONa（1）苯酚的酸性 （苯酚钠）苯酚钠与CO2反应：OHONa +CO2+H2O +NaHCO3OH思考：已知酸性：H2SO3HSO3-H2CO3 HCO3-*分别写出：1 少量SO2与苯酚钠的反应方程式2 过量SO2与苯酚钠的反应方程式3少量CO2与苯酚钠的反应方程式4 过量CO2与苯酚钠的反应方程式OHBrBrOH|Br|（2）取代反应 +3Br2 +3HBr （三溴苯酚）（3）显色反应苯酚能和FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色。9.乙醛O|乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8，密度比水小，易挥发。催化剂（1）加成反应O|乙醛与氢气反应：CH3CH+H2 CH3CH2OH（还原反应）催化剂（2）氧化反应乙醛与氧气反应：2CH3CH+O2 2CH3COOH （乙酸）乙醛的银镜反应： （牢记方程式）CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O （乙酸铵）（得到光亮度银镜）注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银），这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。有关制备的方程式：Ag+NH3H2O=AgOH+ AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O乙醛还原氢氧化铜：CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O（牢记方程式）（生成砖红色沉淀）10.乙酸（1）乙酸的酸性乙酸的电离：CH3COOHCH3COO-+H+（2）酯化反应O|浓硫酸CH3COH+C2H5OH CH3COC2H5+H2O （乙酸乙酯）（牢记方程式）注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。原理：羧脱羟基醇去氢11.乙酸乙酯乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。无机酸（1）水解反应CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH（2）皂化反应（油脂在碱性条件下完全水解）CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH（牢记方程式）卤代烃RX醇ROH醛RCHO羧酸RCOOH酯RCOOR水解水解酯化氧化还原氧化酯化水解不饱和烃加成消去消去加成附加：烃的衍生物的转化有机化学方程式自我检测将所缺的要点补充完整，并正确书写方程式（写明条件及转化符号）。一、烃1.甲烷（ ）烷烃通式： （1）氧化反应甲烷的燃烧：甲烷不可使 溶液及 褪色。（2）取代反应一氯甲烷： 二氯甲烷： 三氯甲烷： 四氯化碳： 2. 乙烯（ ）乙烯的制取： 烯烃通式： （1）氧化反应乙烯的燃烧： 乙烯可以使 溶液褪色，发生 反应。（2）加成反应与溴水加成： 与氢气加成： 与氯化氢加成： 与水加成： （3）聚合反应乙烯加聚，生成聚乙烯： 3. 乙炔（ ）乙炔的制取： （1）氧化反应乙炔的燃烧： 乙炔可以 褪色，发生 反应。（2）加成反应与溴水加成： 与氢气加成： 与氯化氢加成： （3） 聚合反应氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯： 乙炔加聚，得到聚乙炔： 4.苯（ ）苯的同系物通式： （1）氧化反应苯的燃烧： 苯不能使 和 溶液褪色。（2）取代反应苯与溴反应 硝化反应 （3）加成反应 5.甲苯（ ）（1）氧化反应甲苯的燃烧： 甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。（2）取代反应 甲苯硝化反应生成 ， ， -三硝基甲苯，简称 ，又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。二、烃的衍生物烃的衍生物的重要类别和主要化学性质：类别通式代表性物质分子结构特点主要化学性质卤代烃溴乙烷 键有极性，易断裂1.取代反应：2. 消去反应：醇乙醇有 键和 键，有极性； 与链烃基直接相连1. 与钠反应：2. 氧化反应：3. 脱水反应：4. 酯化反应：酚苯酚 直接与苯环相连1. 弱酸性：2. 取代反应：3. 显色反应：醛乙醛 双键有极性，具有不饱和性1. 加成反应：2. 氧化反应：羧酸乙酸受 影响， 能够电离，产生H+1. 具有酸的通性：2. 酯化反应：酯乙酸乙酯分子中 和 之间容易断裂水解反应：6.溴乙烷（ ） （1）取代反应溴乙烷的水解： （2）消去反应溴乙烷与NaOH溶液反应： 7.乙醇（ ）（1）与钠反应 乙醇与钠反应： （2）氧化反应 乙醇的燃烧： （3）消去反应 乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到170生成乙烯。注意：该反应加热到140时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。8.苯酚（ ）苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点43，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。（1）苯酚的酸性 苯酚钠与CO2反应： （2）取代反应 （3） 显色反应