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深圳市龙华中学 李双峰 518109 莽草酸与达菲的热点知识解析莽草酸是目前世界上被证明可以对抗禽流感的药物达菲的原材料,莽草酸可从八角茴香中提取。本人将自己最近所查阅的莽草酸相关材料整理出来,供大家研究使用。一、相关基本知识相对分子质量:174.15分子式:C7H10O5化学名称:3,4,5-三羟基-1-环己烯-1-羧酸球棍模型: 结构式:二、基本理化性质: 白色精细粉末,易溶于水,在水中的溶解度为18g/100ml。难溶于氯仿、苯和石油醚。熔点185191,旋光度-180,气味辛酸。 从结构式可以看出:莽草酸的分子结构中有三个羟基、一个羧基、一个双键,具有手性异构体。从结构式分析:它可以成酯,也可以成盐。莽草酸是合成生物体内、新陈代谢化合物的中间体,也是合成许多生物碱、芳香氨基酸与吲哚衍生物、手性药物(如抗病毒药)的原料。抗禽流感药(Tamiflu,商品名:达菲)就是以莽草酸为原料,经过十步反应合成制得的。三、相关高考模拟题:1.(深圳市综化一模题)莽草酸可从八角中提取,它是制取抗禽流感药物(达菲)的原料。莽草酸的结构式如下COOHOHHOOH请回答以下问题:(1)莽草酸的分子式为。(2)莽草酸分子中含有的官能团的名称。(3)莽草酸不可能发生的化学反应类型是。A.与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应 B.与溴水发生取代反应C.与醋酸发生酯化反应 D. 与氢氧化钠溶液发生中和反应(4)1mol莽草酸与足量的金属钠反应,理论上最多可以消耗钠的质量为g。(Na的相对原子质量为23)答案:(1)C7H10O5(2)羟基、羧基、碳碳双键,(3)B (4)92 2. “达菲”的相对分子质量为410.4,根据上面所列从莽草酸转化到“达菲”的十步反应推测其分子中碳原子数应该为:,比较莽草酸与达菲的结构,推测“达菲”中-COOC2H5 基团可能是由莽草酸的基通过反应(反应类型)制得。COOHOHHOOH答案:16 羧基 酯化反应3.根据莽草酸的结构式进行分析与推断:A、莽草酸可以使溴水褪色 B、莽草酸具有两性(酸性与碱性)C、
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