有机反应的基本类型.doc

1. 有机反应的基本类型（1） 取代反应（卤代反应、磺化反应、硝化反应、水解反应、酯化反应、分子间脱水反应）有机物分子中的原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。主要有： 烷烃和卤素单质（气体或蒸气、光照） 苯和甲苯的硝化、卤代、磺化。 醇与HX的反应。 苯酚与浓溴水的反应。凡两分子生成两分子的有机反应均属于取代反应。因此，酯化反应、酯类的水解、醇生成醚等反应也是取代反应。（2） 加成反应（加氢、加卤素单质、加水、加卤化氢等）分子中不饱和的CC、CC、CO等打开，两个原子上各加上原子或者原子团的反应。主要有： 含有CC、CC的物质与H2（Ni、加热）、X2（溶液中）、H2O（催化剂、加热）、HX（催化剂、加热）四类加成。 含有苯环的物质，含CO双键的醛或酮能在Ni催化，加热时与H2加成。（3） 消去反应（分子内脱水、脱卤化氢等）一个大分子脱去小分子形成不饱和键的反应。主要有醇或卤代烃生成烯的反应。（4） 氧化反应有机分子中加氧或去氢的反应。主要有： 催化氧化醇氧化成醛、酮或羧酸。醛被氧化成羧酸。 含醛基的物质与银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液的反应。烃及含氧烃的衍生物的燃烧、含碳碳不饱和键的物质与酸性高锰酸钾溶液、苯酚在空气中由无色晶体变为粉红色也属于氧化反应。（5） 还原反应有机分子中加氢或去氧的反应。前文（2）中与H2的加成反应也属于还原反应。（6） 加聚反应含不饱和键的分子，打开不饱和键相互连接成链状高分子化合物的反应。主要有：单烯烃加聚、二烯烃加聚和共聚（单烯烃、二烯烃加聚的组合）。（7） 缩聚反应单体间缩去小分子形成链状高分子化合物的反应。主要为分子中含两个脱小分子基团（OH、COOH、NH2、X等）的缩聚。如：n + n H2On + n HOCH2CH2OH + 2n H2O苯酚与福尔马林也能发生缩聚反应（见前文）。（8） 酯化反应醇和羧酸（或含氧酸）生成酯的反应。在醇与羧酸反应时，醇分子脱水羧基上的氢原子、羧酸分子脱去羧基上的羟基。（9） 水解反应 酯类在无机酸或碱催化下水解生成羧酸（或羧酸盐）和醇（或酚）。 二糖和多糖在酸性条件下水解生成单糖或简单糖。（10） 脱水反应脱水反应范围较广，如：醇变为烯或醚等。（11） 分解反应概念与无机物反应相同。主要有：甲烷分解，石油中的裂化和裂解。（12） 显色反应主要有：淀粉遇碘变蓝，苯酚溶液遇铁盐（如FeCl3）变为紫色，某些蛋白质遇浓硝酸显黄色等。（13） 缩合反应两个分子反应生成一个大分子和一个小分子的反应。如：两个氨基酸分子生哼二肽和水的反应。另外，成环的反应由以下情况： 含不饱和键的分子成环。如： 3 HCCH 3 CH3CHO 一个分子中含两个脱小分子基团的成环。如：2 + 2 H2O2 HOCH2CH2OH + H2O下属反应涉及官能团或有机物类型其它注意问题取代反应酯水解、卤代、硝化、磺 化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白质水解等等烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、卤代烃、氨基酸、糖类、蛋白质等等卤代反应中卤素单质的消耗量；酯皂化时消耗NaOH的量（酚跟酸形成的酯水解时要特别注意）。加成反应氢化、油脂硬化C=C、CC、C=O、苯环酸和酯中的碳氧双键一般不加成；C=C和CC能跟水、卤化氢、氢气、卤素单质等多种试剂反应，但C=O一般只跟氢气、氰化氢等反应。消去反应醇分子内脱水卤代烃脱卤化氢醇、卤代烃等、等不能发生消去反应。氧化反应有机物燃烧、烯和炔催化氧化、醛的银镜反应、醛氧化成酸等绝大多数有机物都可发生氧化反应醇氧化规律；醇和烯都能被氧化成醛；银镜反应、新制氢氧化铜反应中消耗试剂的量；苯的同系物被KMnO4氧化规律。还原反应加氢反应、硝基化合物被还原成胺类烯、炔、芳香烃、醛、酮、硝基化合物等复杂有机物加氢反应中消耗H2的量。加聚反应乙烯型加聚、丁二烯型加聚、不同单烯烃间共聚、单烯烃跟二烯烃共聚烯烃、二烯烃（有些试题中也会涉及到炔烃等）由单体判