有机化学期末试卷及答案一.doc

-有机化学模拟试题题号一二三四五六七八总分得分得分评卷人一、写出下列化合物的结构或对化合物命名（5分）1、（S）-2-丁醇 （2）反-4-甲基-环己醇（稳定构象式） （3）4-甲基螺2.4庚烷4、将下面的锯架式改写为伞式和纽曼式。得分评卷人二、选择题（每小题1分，共10分）1、下列各对化合物中属于对映体的是（ ）2、下列化合物有旋光性的是（ ）3、下列化合物最稳定的构象是（ ）4、下列化合物没有芳香性的是（ ）5、下列反应不能发生的是（ ）6、下列卤代烷与EtONa/EtOH作用，产物中取代/消除比最大的是（ ）A、 CH3CH2CH(Br)CH3； B、CH3CH2CH2CH2Br； C、(CH3)2CHCH2Br； D、(CH3)3C-Br-7、下列化合物不能用于制备格氏试剂的是（ ）A、 BrCH2CH2CCCH3； B、BrCH2CH2CH2COOH； C、CH3CH2CH2CH2Br； D、CH3OCH2CH2CH2CH2Br8、下列卤代烷与苯作用不产生重排产物的是（ ）A、正丁基氯； B、叔丁基氯； C、异丁基氯； D、新戊基氯9、下列各化合物与HBr反应最慢的是（ ）A、 CH3CH2CH(OH)CH3；B、CH3CH(OH)CH=CH2；C、CH3CH2CH2CH2OH；D、(CH3)2C(OH)-CH=CH210、下列化合物不能形成分子内氢键的是（ ）A、邻硝基苯酚； B、顺-2-氟环己醇； C、邻甲基苯酚； D、邻羟基苯甲醛得分评卷人三、比较各组化合物的化学活性（14题每题3分，5题2分，共14分）1、将下列烯烃的氢化热按从大到小的顺序排列 A、1-丁烯；B、2，3-二甲基-2-丁烯；C、2-甲基-2-丁烯；D、2-丁烯2、将下列化合物的酸性按从强到弱的顺序排列 A、 乙醇；B、氯乙醇；C、三氯乙醇；D叔丁醇3、按从高到低的顺序排列下列化合物进行SN2反应的活性 A、 仲丁溴；B、正丁溴；C、异丁基溴；D、叔丁基溴4、按次序规则排列下列取代基的顺序 A、 (CH3)3C；B、CH3NH；C、CH3CH2；D、CH3O5、比较下列两个卤代环己烷在浓KOH醇溶液中消除HBr的速率大小 得分评卷人四、完成下列反应（每空只能填一个化合物，每空1分，共22分）：1、 CH2=CHCF3 + HBr 2、 C6H5CCH + HBr（过量） 3、4、5、6、 (注明构型)7、 (CH3)2CHCHBrCH3 + (CH3)3C-OK(CH3)3C-OH 8、9、 CH3CH2OC6H5 + HI + 10、-11、 (注明构型)12、13、14、15、得分评卷人五、 反应机理（共8分）1、写出下述反应的反应机理名称（每小题1分，共4分）：（1）CH3CH2CH=CH2 + HBrCH3CH2CHBrCH3 （ ）（2）C6H6 + CH6COCl（AlCl3）C6H5COCH3 + HCl（ ）（3）(CH3)2CHCH2Cl + KI（丙酮）(CH3)2CHCH2I（ ）（4）叔丁醇与30%硫酸共热得异丁烯。 （ ）2、用反应机理解释下面的反应结果（4分）：得分评卷人六、完成下列转变（注明反应条件，其它无机试剂可任选。共13分）：1、CH3CH（OH）CH3 CH3CH2CH2OH（2分）2、CH2=CH2 CH3CH2CCCH2CH3（5分）3、（2分）4、（4分）-得分评卷人七、 合成（从指定原料合成，其它无机试剂可任选，共14分）1、 丙烯合成CH3CH2CH2OCH(CH3)2 （3分）。2、 由苯和丙烯合成C6H5CH2CH2CH2OH（3分）。3、（3分）。4、从甲苯和环氧乙烷开始合成PhCH2CH2CH2CH2CH2CH2Ph（5分）。得分评卷人八、 测化合物结构（共14分）1、 化合物（A）分子式为C5H10O，其红外光谱在1720cm-1附近有强吸收，其1HNMR数据如下：1.1（三重峰，6H），2.5（四重峰，2H），请推测其结构，并标明分子中上述三种化学位移值的归属（3分）。2、 合物（A）分子式为C7H12，在KMnO4-H2O中加热回流，产物只有，A与HCl作用得B，B与C2H5ONa-C2H5OH反应得（C），C使Br2褪色生成（D），D用C2H5ONa-C2H5OH处理生成（E），E与KMnO4-H2O回流得HOOC-CH2CH2-COOH和CH3COCOOH。C用O3反应后再用Zn/H2O处理得CH3CO（CH2）4CH=O，写出（A）（E）的构造式，用反应式表示推理过程（11分）。参考答案一、写出下列化合物的结构或对化合物命名（5分）1、2、3、4、每个图1分共5分。二、选择题（每小题1分，共10分）1、 C；2、D；3、A；4、D；5、A；6、B；7、B；8、B；9、C；10、C。三、比较各组化合物的化学活性（14题每题3分，5题2分，共14分）1、 ADCB；2、CBAD；3、BCAD；4、CH3OCH3NH（CH3）3CCH3CH25、四、完成下列反应（每空只能填一个化合物，每空1分，共22分）：1、 BrCH2CH2CF3； 2、C6H5CBr2CH33、 4、 5、6、 7、(CH3)2CHCH=CH2 8、PhCOPh+HCHO9、PhOH + CH3CH2I 10、C6H5OCH3 11、 12、 13、14、NaCCNa；HCHO/H3O+；15、C6H5CH2CH2Cl；C6H5CH2CH2CH（OH）CH2CH2 C6H5五、反应机理（共8分）1、写出下述反应的反应机理名称（每小题1分，共4分）：（1） 亲电加成；（2）亲电取代；（3）SN2；（4）E1。2、六、完成下列转变（注明反应条件，其它无机试剂可任选。共13分）：1、2、CH2=CH2 + HBrCH3CH2Br CH2=CH2 + Br2BrCH2CH2Br（KOH/EtOH）CHCH（NaNH2）NaCCNa 2CH3CH2Br + NaCCNaCH3CH2CCCH2CH3（每步1分，共5分）3、4、七、 合成（从指定原料合成，其它无机试剂可任选，共14分）1、CH2=CHCH3 + HBr（过氧化物）CH3CH2CH2Br（1分） CH2=CHCH3 + H2O（H+）CH3CH(OH)CH3CH3CH(ONa)CH3（1分） CH3CH(ONa)CH3 + CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OCH(CH3)2（1分）2、CH3CH=CH2 + Br2（光） CH2=CH-CH2Br（1分） CH2=CH-CH2Br + C6H6 C6H5CH2CH=CH2 （1分） C6H5CH2CH=CH2 （硼氢化氧化）C6H5CH2CH2CH2OH（1分）3、4、C6H5CH3 + Br2（光）C6H5CH2BrC6H5CH2MgBr（1分） C6H5CH2MgBr + 环氧乙烷C6H5CH2CH2CH