有机物性质总.doc

本文由谧月paradise贡献 doc文档可能在WAP端浏览体验不佳。建议您优先选择TXT，或下载源文件到本机查看。 各类有机物的化学性质 第1页 共19页 【复习】甲烷的化学性质： 1稳定性：通常情况下，甲烷的化学性质比较稳定，跟强酸、强碱不反应。 2不能使酸性高锰酸钾溶液褪色不与强氧化剂反应， 3不能使溴水褪色（既不发生取代反应，也不发生加成反应） 。 4取代反应卤代反应： CH4 + Cl2 光 CH3Cl + HCl CH3Cl + Cl2 光 CH2Cl2 + HCl CH2Cl2 + Cl2 光 CHCl3 + HCl CHCl3 + Cl2 光 CCl4 + HCl 【现象】1黄绿色逐渐褪去 2试管内液面逐渐上升 3试管壁上有油状液滴生成 5氧化反应： 纯净的甲烷可在空气中安静的燃烧，火焰为明亮的蓝色，无黑烟；生成 CH4 + 2O2 点燃 CO2 + 2H2O 不纯的甲烷点燃会发生爆炸，所以点燃前必须检验纯度。 高温加热分解：在隔绝空气，加热到 1000以上可分解 2CH4 高温 3H2 + 高温 H（C2H2） （乙炔） 2CH4 C（炭黑）+ 2H2 迅速冷却 各类有机物的化学性质 第2页 共19页 一烷烃的化学性质： 1稳定性： 通常情况下，烷烃的化学性质稳定，与高锰酸钾等强氧化剂不发生反应， 不能与强酸和强碱溶液反应。 （不使酸性高锰酸钾溶液褪色） 2卤代反应： （光照条件，与卤素单质发生取代反应） (1) C3H8 与氯气反应，生成一氯代物的有关方程式： CH3CH2CH3 + Cl2 光 CH3CH2CH2Cl(1氯丙烷) + HCl CH3CH2CH3 + Cl2 光 CH3CHClCH3(2氯丙烷) + HCl (2) C2H6 与氯气反应，生成二氯代物的有关方程式： CH3CH3 + Cl2 光 CH3CH2Cl + HCl CH3CH2Cl + Cl2 光 CH3CHCl2(1,1二氯乙烷) + HCl CH3CH2Cl + Cl2 光 CH2ClCH2Cl(1,2二氯乙烷) + HCl 【说明】1. 光照条件，卤素单质（与液溴在光照条件下反应，不使溴水褪色） 2. 己烷与溴水混合后，振荡静置，分层，上层为橙色，下层水层为无色 3. aH aX2 3燃烧：CnH2n+2 + 3n + 1 O2 点燃 nCO2 + （n+1）H2O 2 4分解（热解）反应（裂化） （煤和石油的分解反应） C16H34 加热 C8H18 + C8H16 C8H18 加热 C4H10 + C4H8 C4H10 加热 C2H6 + C2H4 或 C4H10 加热 CH4 + C3H6 附：热裂化和催化裂化： 热裂化：直接加热裂化 催化裂化：催化剂裂化（质量高） 裂解：用石油和石油产品作原料，采用比裂化更高的温度，使具有长链的分子 的烃断裂为各种短链的气态烃和少量的液态烃的方法，叫做石油的裂解。 各类有机物的化学性质 第3页 共19页 【复习】乙烯的化学性质： 1.加成反应： ） 与溴水加成： CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br（1，2二溴乙烷（无色液体） (2) 与卤化氢加成：CH2=CH2 + HCl 催化剂 CH3CH2Cl（氯乙烷） (3) 与水加成：CH2=CH2 + H2O （工业上酒精的制备方法） (4) 与氢气加成：CH2=CH2 + H2 催化剂 CH3CH3 【总结】乙烯的加成反应说明了乙烯的双键的不饱和性 2氧化反应： (1) 常温被酸性高锰酸钾溶液氧化 (2) 乙烯的燃烧：C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O 3. 聚合反应： nCH2=CH2 CH2CH2n 点燃 催化剂 CH3CH2OH（乙醇） 各类有机物的化学性质 第4页 共19页 二烯烃的化学性质： （以丙烯为例） 1加成反应： 与溴水加成（使溴水褪色） ： CH2=CHCH3 + Br2 CH2CHCH3（1,2二溴丙烷） Br Br 与氢气的加成： CH2=CHCH3 + H2 催化剂 CH CH CH 3 2 3 高温高压 与氢卤酸加成： CH2=CHCH3 + HBr CH3CHCH3（2溴丙烷） Br 【说明】马氏（马可夫尼可夫）规则（扎堆原则） ： 不对称的烯烃与卤化氢、 水等试剂加成时， 氢原子加在双键两端含氢多的碳原子上。 即氢原子总是加在含氢多的碳原子上。 与水加成： CH2=CHCH3 + H2O 催化剂 CH3CHCH3（2丙醇） OH 2易被氧化： (1) 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 (2) 在空气中易燃烧，现象同乙烯。 燃烧通式：CnH2n + 3n O2 点燃 nCO2 + nH2O 2 3加聚反应： nCH2=CHCH3 催化剂 高温高压 CH2CHn CH3 聚丙烯 各类有机物的化学性质 第5页 共19页 三.二烯烃的化学性质： 1加成反应： CH2=CHCH=CH2 + 2Br2 CH2CHCHCH2 Br Br Br Br 1,2,3,4四溴丁烷 CH2=CHCH=CH2 + Br2 CH2CH=CHCH2（1，4 加成）为主 Br Br 或者： 1,4二溴2丁烯 CH2=CHCH=CH2 + Br2 CH2=CHCHCH21，2 加成）)少 Br Br 3,4二溴1丁烯 2氧化反应：二烯烃也能使酸性高锰酸钾溶液和溴水溶液退色。 3加聚反应： CH2=CHCH=CH2 催化剂 高温高压 CH2CH=CHCH2 n 各类有机物的化学性质 第6页 共19页 四乙炔的化学性质： 1加成反应： 与溴水反应： CH 三 CH + Br2 CH=CH（1，2二溴乙烯） Br Br CH=CH + Br2 BrCHCHBr（1，1，2，2四溴乙烷） Br Br Br Br 与 H2 反应： CH 三 CH + H2 催化剂 CH2=CH2 加热 催化剂 CH3CH3 加热 催化剂 CH2=CH 加热 CH 三 CH + 2H2 与氯化氢反应： CH 三 CH + HCl Cl 氯乙烯 附：nCH2=CH Cl 与水反应： CH 三 CH + H2O 催化剂 CH3CHO 加热 催化剂 加热 CH2CH Cl 2.氧化反应： 使酸性高锰酸钾溶液褪色 燃烧：2C2H2 + 5O2 点燃 4CO2 + 2H2O 【现象】纯净的乙炔在空气中安静燃烧，有明亮的火焰，大冒黑烟。 各类有机物的化学性质 第7页 共19页 五炔烃的化学性质： 1加成反应： 与 Br2 反应： CH 三 CCH3 + Br2 CH3CBr=CHBr CH3C 三 CH + 2Br2CH3CBr2CHBr2 与 H2 反应： CH 三 CCH3 + H2 催化剂 CH3CH=CH2 加热 催化剂 CH3CH2CH3 加热 催化剂 CH2=CClCH3 加热 催化剂 CH2=COHCH3 CH3COCH3（丙酮） 加热 CH3C 三 CH + 2H2 与氯化氢反应： CH 三 CCH3 + HCl 与水反应： CH 三 CCH3 + H2O 2易被氧化：能使酸性高锰酸钾溶液褪色 在空气中易燃烧，现象同乙烯。 燃烧通式：CnH2n2 + 3n 1 O2 点燃 nCO2 + (n1) H2O 2 六脂肪烃的来源和应用： 七.苯的化学性质：易取代 ，难加成，难氧化。 1取代反应： 苯与卤素的取代反应：苯与液溴反应生成溴苯 苯的硝化反应：苯与硝酸反应生成硝基苯 2.苯的加成反应：与氢气加成： + 3H2 催化剂 加热 3.苯的氧化： 不使酸性高锰酸钾溶液褪色 在空气中燃烧： 2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O 【总结】苯的化学性质：易取代 ，难加成，难氧化。 各类有机物的化学性质 第8页 共19页 八苯的同系物的化学性质： 1取代反应： 与卤素的取代反应： +Cl2 Fe 或 （ ） + HCl 邻氯甲苯 对氯甲苯 （无） （2氯甲苯） （4氯甲苯） 侧链取代： CH3 + Cl2 光照 CH2Cl + HCl 氯代苯甲烷 苯代一氯甲烷 说明条件不同，发生取代反应的位置不同，产物不同。 与硝酸的硝化反应： + 3H2O 2，4，6三硝基甲苯 总结由于存在侧链，侧链对苯环产生影响，使得苯环上的氢原子更容易被取代。 2加成反应： + 3H2 催化剂 加热 3氧化反应： 可以使酸性高锰酸钾溶液褪色被氧化的部分是与苯环相连的碳原子上： 带一个侧链的苯的同系物，无论侧链有多大，被酸性高锰酸钾溶液氧化后都产生 苯甲酸，多余的碳原子被氧化为二氧化碳。 若苯环上有两个侧链，被氧化后产生两个羧基，而且位置与原取代基的位置相同。 + 3O 苯甲酸 KMnO 4 (H +) + H2O 各类有机物的化学性质 第9页 共19页 + 6O CH3 KMnO 4 (H +) KMnO 4 (H +) + CO2 +2H2O COOH + 2H2O CH3 HOOC 例如：甲苯、二甲苯都可以使酸性 KMnO4 溶液褪色由于苯环对侧链的影响。 苯的同系物的燃烧： CnH2n-6 + 3n 3 O2 点燃 nCO2 + (n3)H2O 2 总结苯的同系物的化学性质有的与苯相同，有的不同这是侧链对苯环影响的结果。 与苯相同的：易取代发生卤代反应、硝化反应、磺化反应等 难加成与氢气、氯气等 可以燃烧 与苯不同的： 常温带侧链的苯不发生加成反应，但是能被氧化被酸性高锰酸钾溶液氧化。 （使酸性高锰酸钾溶液褪色）由于有苯环的存在，使得烷烃基易被氧化 苯的同系物比苯更容易发生取代反应由于侧链对苯环的影响。 十乙醇的化学性质： 1与活泼金属的反应： 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 （离子化合物，可以溶于水） 说明 说明乙醇分子的 OH 键比较容易断裂。 说明乙醇中的氢原子比水中的氢原子活泼性差。 除了钠可以与乙醇反应外，比较活泼的金属，如 K、Mg、Al 等也能与乙醇反应， 把羟基中的氢原子置换出来。 反应类型：置换反应。 （不属于取代反应） （不是原子之间的反应） 2取代反应（与 HX 卤化氢的反应） ： 2NaBr + H2SO4（11）= 2Na2SO4 + 2HBr（酸雾） 或 NaBr + H2SO4（11）= NaHSO4 + HBr CH3CH2OH + HBr 浓硫酸 CH3CH2Br + H2O 加热 （液态） （气态） 说明发生此反应时，CO 键断裂。 浓硫酸起脱水剂、催化剂的作用。 反应类型：取代反应。 3氧化反应： 燃烧：C2H6O + 3O2 点燃 2CO2 + 3H2O （溴乙烷） 各类有机物的化学性质 第10页 共19页 催化氧化：2CH3CH2OH + O2 Cu或Ag 2CH3CHO + 2H2O 加热 （乙醛） 注意有机反应中失氢的反应也叫做氧化反应。得氢的反应也叫做还原反应。 铜作为催化剂，但是参加反应。 使酸性高锰酸钾褪色，生成乙醛。 4消去反应： 分子内脱水： CH3CH2OH 分子间脱水： CH3CH2OH + HOCH2CH3 浓硫酸 CH3CH2OCH2CH3 140度 浓硫酸 CH2=CH2+ 170度 H2O + H 2O 说明乙醇分子内含有羟基(内因)，由于温度(外因)不同，脱水的方式不同，产物不同。 较高温度（170）分子内脱水，较低温度（140）分子间脱水。 十一醇的化学性质： 1与活泼金属发生置换反应： 2CH3CH2CH2OH + 2Na 2CH3CH2CH2ONa + H2 丙醇钠 2CH3CHCH3 + 2Na 2CH3CHCH3 + H2 OH ONa 异丙醇钠 2与卤化氢发生取代反应： CH3CH2CH2OH + HCl 浓硫酸 CH3CH2CH2Cl + H2O 1氯丙烷 CH3CHOHCH3 + HCl 浓硫酸 CH3CHClCH3 + H2O 2氯丙烷 3氧化反应： 燃烧：CnH2n+2O + 3n O2 点燃 nCO2 + （n+1）H2O 2 使酸性高锰酸钾溶液褪色，生成醛或酮 催化氧化： 2CH3CH2CH2OH + O2 Cu 2CH3CH2CHO +2H2O 加热 丙醛 2CH3CHOHCH3 + O2 Cu 2CH3COCH3 +2H2O 加热 各类有机物的化学性质 第11页 共19页 丙酮 总结伯醇(RCH2OH)氧化成醛，仲醇(RRCHOH)氧化成酮，叔醇(RRR”COH)不发生氧化反 应 4消去反应分子内脱水： CH3CH2CH2OH CH3CHOHCH3 浓硫酸 CH2=CHCH3 + H2O 170度 浓硫酸 CH2=CHCH3 + H2O 170度 丙烯 5分子间脱水： 2CH3CH2CH2OH 浓硫酸 CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 + H2O 140度 丙醚 2CH3CHOHCH3 浓硫酸 (CH3)2CHOCH(CH3)2 + H2O 140度 异丙醚 十二乙醛的化学性质： 1加成反应： CH3CHO + H2 乙醇 催化剂 CH3CH2OH 加热 氧化 乙醛 还原 氢气 CHO + 氢气 官能团变化：CH2OH 2氧化反应： 银镜反应： 离子方程式： Ag+ + NH3H2O =AgOH+ NH4+ AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2+ + OH + 2H2O CH3CHO + 2Ag(NH3)2+ + 2OH 水浴加热 CH3COO + NH4+ + 2Ag+3NH3 + H 2O 化学方程式： AgNO3 + NH3H2O =AgOH+ NH4NO3 AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH 水浴加热 CH3COONH4 + 2Ag+3NH3 + H2O 与新制氢氧化铜反应： 各类有机物的化学性质 第12页 共19页 Cu2+ + 2OH = Cu(OH)2 CH3CHO + 2Cu(OH)2 加热 CH3COOH + Cu2O+2H2O 乙醛的催化氧化： 2CH3CHO + O2 催化剂 2CH3COOH 使酸性高锰酸钾溶液退色。 乙醛的燃烧（剧烈氧化） ： 2C2H4O + 5O2 点燃 4CO2 + 4H2O 小结 Ag(NH3)2+、Cu(OH)2 与 KMnO4、K2Cr2O7、HNO3、溴水这些强氧化剂比较，属于弱氧 化剂。而弱氧化剂都能使醛基氧化，自然说明乙醛易被氧化，即乙醛还原性强。 银镜反应与生成红色 Cu2O 的反应，系醛基的特征反应，可以用来检验醛基。 乙醛加氢还原成乙醇，说明乙醛有氧化性；乙醛去氢氧化成乙酸，说明乙醛有还原性。 反应规律：CH3CH2OH 氧化 CH3CHO 氧化 CH3COOH 还原 3加聚反应： 十三醛类的性质： 1还原成相应的醇 2易氧化成对应的酸（检验法） 3加聚反应： 3缩聚反应： 总结转化规律： RCH2OH 氧化 RCHO 氧化 RCOOH 还原 5燃烧通式：CnH2nO + 3n 1 O2 点燃 nCO2+ nH2O 2 十四：甲醛的化学性质： 1氧化反应： （还原性） ： 银镜反应： 各类有机物的化学性质 第13页 共19页 与适量的银氨溶液反应，生成甲酸铵。 化学方程式：2Ag(NH3)2OH + HCHO 水浴加热 2Ag+ HCOONH4 + 3NH3 + H2O 离子方程式： 2Ag(NH3)2+ + 2OH + HCHO 水浴加热 2Ag+ HCOO + NH4+ + 3NH3 + H2O 与过量的银氨溶液反应，生成碳酸。 化学方程式：4Ag(NH3)2OH + HCHO 水浴加热 4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 离子方程式：4Ag(NH3)2+ + 4OH + HCHO 水浴加热 2NH4+ + CO32 + 4Ag+ 6NH3 + 2H2O 与新制氢氧化铜反应： 2Cu(OH)2 + HCHO 加热 Cu2O+ HCOOH + 2H2O 4Cu(OH)2 + HCHO 加热 2Cu2O+ CO2+ 5H2O 讲解甲醛中的一个氢被氧化生成甲酸（也叫蚁酸，因而甲醛也叫蚁醛） 。 如果氧化剂过量，有可能使分子中的两个氢都被氧化生成碳酸，由于碳酸不稳定， 因而分解产生水和二氧化碳。 2还原反应： HCHO + H2 Ni CH3OH 加热 3加聚反应： nHCHO CH2On（n 最少为 1000） 多聚甲醛 讲解温度越低越容易发生加聚反应。 4甲醛与苯酚的反应生成酚醛树脂： 注意用盐酸催化，产物发粉色；用氨水催化，产物发黄；若溶液酸碱性适当，则为白色。 或写为：nC6H5OH + nHCHO 催化剂 C6H5OHCH2 n 加热 + nH2O 各类有机物的化学性质 第14页 共19页 十五乙酸的化学性质： 1酸之通性： 使石蕊变红 与金属反应： Mg + 2CH3COOH (CH3COO)2 Mg + H2 Mg + 2CH3COOH 2CH3COO + Mg 2+ + H2 与碱性氧化物反应： CuO + 2CH3COOH (CH3COO)2 Cu + H2O CuO + 2CH3COOH 2CH3COO + Cu 2+ + H2O 与碱反应： Cu(OH)2 + 2CH3COOH (CH3COO)2 Cu + H2O Cu(OH)2 + 2CH3COOH 2CH3COO + Cu 2+ + H2O 说明 大多数醋酸盐都溶解于水（可溶于水的醋酸铅） 与盐反应： Na2CO3 + 2CH3COOH 2CH3COONa + CO2+ H2O CO32 + 2CH3COOH 2CH3COO + CO2+ H2O 说明 1 醋酸的酸性比碳酸强。 + CH3COOH + CH3COOH + CH3COONa + CH3COO 总结 由于受到羰基的影响，OH 键更容易断裂。在水分子的作用下，OH 键断裂， 醋酸发生部分电离： 弱酸性：乙酸 碳酸 苯酚 2酯化反应： O CH3COH + H18OC2H5 3不易发生加成反应。 十六饱和一元羧酸的化学性质： 1酸之通性： 2酯化反应： 3很难被还原 十七乙酸乙酯的化学性质： O 浓 CH3C18OC2H5 + H2O 硫酸加热 各类有机物的化学性质 第15页 共19页 十八酯类的化学性质：水解反应 十九苯酚的化学性质： 1与活泼金属反应： 2 + 2Na 2 苯酚钠 2与氢氧化钠反应： + NaOH + CO2 结论：酸性：H2CO3 3取代反应： 卤代反应： 3Br2 + H2O（中和反应） + NaHCO3 （弱酸性） （石炭酸） H2O 乙醇 + H2（置换反应） 3HBr 硝化反应： + 3H2O 磺化反应： （略） + H2SO4 加热到15 20度 或： 邻羟基苯磺酸 + H2SO4 加热到1100度 + H2O + H2O 对羟基苯磺酸 4显色反应：苯酚遇到氯化铁溶液变为紫色可以检验苯酚的存在。 5易被氧化变为粉红色。 各类有机物的化学性质 第16页 共19页 二十酚类的化学性质： 1酸性： 2取代反应： 3易被氧化 二十一卤代烃的化学性质： 1取代反应水解反应： 上述两反应加起来： 总结卤代烃分子里的卤原子还能够被多种原子或原子团所取代。 2消去反应： 例如：CH2CH2+ NaOH H Cl 醇 CH2=CH2 + NaCl + H2O 加热 CH3CHCH2 + NaOH H Br 2溴丙烷 醇 CH3CH=CH2 + NaBr + H2O 加热 丙烯 总结 3卤代烃跟强碱（如 NaOH 或 KOH）的醇溶液共热，就脱去卤化氢而生成烯烃。 卤代烃跟强碱（如 NaOH 或 KOH）的水溶液共热，就发生取代反应生成卤代烃。 条件不同，虽然都是卤代烃和氢氧化钠加热反应，但是产物不同。 总结 4烯烃 加成（HCl） 消去反应 卤代烃 二十二葡萄糖： 1氧化反应（还原性） ： CH2OH(CHOH)4CHO + 2Ag(NH3)2OH 微热 CH2OH(CHOH)4COOH + 2Ag+ H2O + 4NH3 葡萄糖酸 （可以生成葡萄糖酸铵） 各类有机物的化学性质 第17页 共19页 CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 加热 CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O+ 2H2O 2还原反应(催化加氢) 结论葡萄糖在一定条件下能与氢气加成，生成正六己醇 CH2OH(CHOH)4CHO + H2 催化剂 CH2OH(CHOH)4CH2OH 加热 正己六醇 3与乙酸反应酯化反应： （条件：浓硫酸、加热） 5H2O 附：与乙酸酐的反应： 4遇到新制的氢氧化铜，生成绛蓝色溶液 5发酵反应：葡萄糖发酵，工业制酒精 6缓慢氧化： C 6 H 12 O（固） 6O（气） 6H 2 O（液） 6CO（气） 2804焦 + + + 6 2 2 只生热，不发光，不写点燃，可医用、食用。 结论具有醇和醛的性质： 二十三果糖的化学性质： 果糖分子中虽然没有醛基，但是受到多羟基的影响，使酮基活动，仍具有还原性，与银氨溶 液或新制氢氧化铜反应，生成两种含碳原子数不同的羟基酸。 1羟基的性质酯化反应： 2多羟基的性质能与新制氢氧化铜反应生成绛蓝色溶液 各类有机物的化学性质 第18页 共19页 3