有机物分子式和结构式的确定方法.doc

确定有机物分子式和结构式的分析思路和分析方法 贵州 王昭华 邮编：562400 通讯地址：贵州省兴义市名仕苑8单元402一、确定有机物分子式和结构式的分析思路1、有机物组成元素的定性分析通常通过充分燃烧有机物的方式来确定有机物的组成元素，即：有机物组成元素对应燃烧产物备注CCO2该有机物可能含有氧元素HH2OSSO2ClHClNN22、有机物分子式和结构式的定量分析二、确定有机物分子式的分析方法1、通式法常见有机物的分子通式有机物烷烃烯烃炔烃苯及其同系物醇酚醛羧酸通式CnH2n+2n1CnH2nn2CnH2n-2n2CnH2n-6n6CnH2n+2On1CnH2n-6On6CnH2nOn1CnH2nO2n1方法：例题1：某烷烃的相对分子质量为44，则该烷烃的分子式为 。解析：烷烃的通式为CnH2n+2 ，则其相对分子质量为：14n + 2 = 44 ，n = 3 ，故该烷烃的分子式为：C3H8 2、质量分数法方法：相对分子质量C、H、O等原子数 分子式例题2：某有机物样品3g 充分燃烧后，得到4.4g CO2 和1.8g H2O ，实验测得其相对分子质量为60，求该有机物的分子式。解析：根据题意可判断该有机物分子中一定含有C和H元素，可能含有氧元素。 样品 CO2 H2O 3g 4.4g 1.8g则：m(C) = m(H) = 根据质量守恒可判断该有机物分子中一定含有O元素，则该有机物分子中C、H、O元素的质量分数依次为：(C) = (H) = (O) = 1 40% 6.67% = 53.33%则该有机物的一个分子中含有的C、H、O原子数依次为：N(C) = N(H) = N(O) = 故该有机物的分子式为C2H4O2 。3、最简式法方法：质量分数、质量比原子数之比 最简式分子式 （最简式）n = 分子式有时可根据最简式和有机物的组成特点（H原子饱和情况）直接确定分子式，如：最简式氢原子饱和情况分子式CH3当n = 2时，氢原子达到饱和C2H6CH3O当n = 2时，氢原子达到饱和C2H6O2CH4氢原子已达到饱和CH4CH3Cl氢原子已达到饱和（把Cl看作H）CH3ClCH4O氢原子已达到饱和CH4OC2H6O氢原子已达到饱和C2H6OC4H10O3氢原子已达到饱和C4H10O3例题：如例题2 ，该有机物分子中各元素原子的数目之比为：N(C) N(H) N(O) = 121故该有机物的最简式为：CH2O ，则：（12 + 12 + 16） n = 60 ，n = 2则该有机物的分子式为：C2H4O2 。4、燃烧通式法方法：燃烧通式、相对分子质量和燃烧产物质量分子式烃: CxHy + （）O2 CO2 + H2O V（体积变化）烃的含氧衍生物: CxHyOm + （）O2 CO2 + H2O V（体积变化）例题：如例题2，设该有机物的分子式为：CxHyOm CxHyOm + （）O2 CO2 + H2O 60 44 18 3g 4.4g 1.8g = 2 ， = 4又12 + + 16 = 60 ，则： = 2故该有机物的分子式为：C2H4O2 。5、化学方程式法方法：有机物分子通式和化学方程式 分子式例题3：某饱和一元醇A 0.16g 与足量的金属钠充分反应，产生56 mL氢气（标准状况），求该一元醇的分子式。解析：设该饱和一元醇的分子式为：CnH2n+2O ，则2CnH2n+2O + 2Na 2CnH2n+1ONa + H22（14n + 18）g 22.4L 0.16g 0.056L 故该饱和一元醇的分子式为：CH4O 。6、比例法方法：n(有机物A)n(C)n(H)n(O) = 1例题：如例题2，样品 CO2 H2O O(样品中的氧原子) 3g 4.4g 1.8g 3g1.2g0.2g = 1.6g则，n(A)n(C)n(H)n(O) = = 0.05mol0.1mol0.2mol0.1mol = 1242则该有机物的分子式为：C2H4O2 。7、商余法方法：将烃的相对分子质量（或者将有机物的相对分子质量减去官能团的相对分子质量后的差值），除以14（即CH2的相对质量），则最大的商为烃或烃基中含CH2原子团的个数，余数为氢原子数（若余数为正数，则加氢原子数；若余数为负数，则减氢原子数）。即：Mr 14 = (商) (余数) ，如：烃或烃基通式相对分子质量商（）余数（）烷烃2烷烃基1烯烃或环烷烃0烯烃基或环烷烃基1炔烃或二烯烃2炔烃基或二烯烃基3苯或苯的同系物6苯或苯的同系物的烃基7若6 ，并且烃为不饱和烃时，每减少1个碳原子，烃分子相应增加12个氢原子，直到烃为饱和烃为止；反之，当烃为饱和烃时，每增加1个碳原子，烃分子相应减少12个氢原子。例题4：某烃的相对分子质量为128，则该烃的分子式为 。解析： 故该烃的通式为 ，分子式为 。当增加1个碳原子时，相应减少12个氢原子，则分子式为 。则该烃的分子式为或 。三、确定有机物结构式的分析方法1、根据价键规律确定某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接由分子式便可确定该有机物的结构简式。例如分子式为C2H6 ，根据价键规律，其结构简式只能为CH3CH3 ；分子式为CH4O ，根据价键规律，其结构简式只能为CH3OH 。2、根据同分异构体的限定条件确定例如，分子式为C5H12的烷烃，其一氯代物只有一种，则该烃的结构简式只能为：3、根据定性实验确定方法：实验 特征性质 官能团种类、数目和位置 结构简式有机物分子式特征性质结构简式例如有机物C2H4O2能使紫色石蕊试液变红CH3COOH能发生酯化反应，又能发生银镜反应HOCH2CHO能发生银镜反应，又能发生水解反应HCOOCH34、根据特征信息红外光谱法和核磁共振氢谱法确定例如核磁共振技术是利用核磁共振谱来测定有机化合物的结构，最有实用价值的就是氢谱，常用HNMR表示，如，乙醚分子中有两种等效氢原子，其HNMR谱中有两个共振峰，两个共振峰的强度之比为32 ；乙醇分子中有三种等效氢原子，其HNMR谱中有三个共振峰，三个共振峰的强度之比为321 。信息特征：共振峰的强度比刚好为各种等效氢原子的总数之比；根据强度比可求出各种等效氢原子原子团的个数，即（乙醚分子中的氢原子总