3-1第三章烯烃.ppt

第三章不饱和烃 Alkene I 烯烃 官能团 活泼部分 分子中 CnH2n 环烷烃 3 1烯烃的结构ElectronicStructure 乙烯 分子为平面结构 S成分越多 键越短 键 347kJ mol 键 263kJ mol S成分高 1 3 S成分低 1 4 0 110 nm 0 109 nm 烯烃富电子 C C上电子的密度高 碳核对 电子吸引的不牢 易流动 受分子结构的影响 往往电荷不是均匀分布的 烯烃的异构 构造异构 碳骨架异构 官能团位置异构 立体异构 顺反异构 官能团排布不同 3 2命名和异构 如 C C上连有不同基团 使分子中原子在空间的排布不同 产生的构型不同的现象叫异构现象 由于构型不同而产生的异构体称为构型异构体 特点 构造相同 构型不同 构象是可逆的顺反异构是不可逆的 可分离 构型不同产生的异构现象叫立体异构 顺反异构是立体异构的一种 构造 指分子中原子互相连接的方式和次序 构型 分子中个原子或基团在空间的不同排列 这种排列的相互转化必须通过键的断裂和生成 构象 由于单键可以自由旋转 使分子中原子或基团在空间产生不同的排列 官能团位置不同 碳胳不同 官能团位置 顺式 反式 顺式与反式为不同化合物 顺 2 丁烯顺式 cis 反 2 丁烯反式 trans abC Cab连不同基 充要 双键C的一端连有两相同基团时 没有顺反异构 顺反异构条件 C C必须双键 必要 怎样命名以下化合物 顺式还是反式 E Z命名法 E Z命名法 顺序规则 1 将与双键碳原子直接相连的原子按原子序数大小排列 原子序数大者为 较优 基团 若为同位素 则质量高者为 较优 基团 I Br Cl S P O N C D H 2 与双键碳原子直接相连的原子的原子序数相同 则用外推法看与该原子相连的其它原子的原子序数 比较时 按原子序数由大到小排列 先比较最大的 如相同 再顺序比较小的 如仍相同 再依次外推 直至比较出较优基团为止 外推法 如 3 遇到重键 重键看作单键的重复 4 一个大的原子序数比几个小的原子序数更重要 a b c d 同侧 Z式 德文 相同 Zusammen 2 a b c d 两侧 E式 德文 相反 Entgegen 命名举例 4 4 二甲基 2 戊烯 3 甲基 2 乙基 1 丁烯 双键为小 如 1 含双键在内的最长链 Z 3 甲基 4 异丙基 3 庚烯 反 3 甲基 4 乙基 3 庚烯 Z 3 甲基 4 乙基 3 庚烯 没有必然的联系 如 2 基 亚甲基 乙烯基 丙烯基 烯丙基 2 丁烯基 丁烯基 请记住这些基的名称 沸点 偶极矩 大 bp大 3 3烯烃的物理性质 熔点 对称性 大 mp大 顺式 0 33Dbp 3 70C 偶极矩大 mp 1390C 对称性低 反式 0bp 0 90C 偶极矩小 mp 1060C 对称性高 顺式 沸点高 反式 沸点低 3 4烯烃的化学性质 官能团 C H 两部分反应 加成与取代 受双键影响很活泼 双键加成反应 H反应发生取代 烯烃是很活泼化合物 加成 离子型加成反应 自由基加成反应 3 4 1加成反应 263kJ mol 较弱 加成反应 一个分子加在C C双键上 破 成 加成反应 是个放热反应 H 125 4kJ mol 3 4 1 1催化加氢