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对银镜反应的思考 银镜反应 CH3CHO 2Ag NH3 2OH CH3COONH4 2Ag 2H2O NH3 氧化醛不氧化酮多种因素共同作用 极性 C C C H 易被氧化 碱性条件下 CH3COCH3 2Ag NH3 2OH CH3CH2COONH4 Ag H2O 3NH3 碱在这个反应中起到了催化作用 也一定程度上加大了C C键的极性 因此也易被氧化 托伦试剂的形成方程式为 AgNO3 NH3 H2O AgOH NH4NO32AgOH Ag2O H2OAg2O 4NH3 H2O Ag NH3 2OH 同时 由于加碱与不加减的托伦试剂都是显碱性 故都存在以下平衡 Ag2O H2O 2Ag 2OH Ag NH3 2 Ag 2NH3 1 Ag2O H2O 2Ag 2OH 2 Ag NH3 2 Ag 2NH3当加入碱时 第一个反应平衡要向左移动 即主要以Ag2O的形式存在 显示以氧化银为主的反应 迅速形成托伦试剂 进而形成Ag沉淀 即为银镜 而不加碱的托伦试剂中氧化银浓度较低 浓度的高低可以对反应造成影响 使反应具备一定的选择性 还有一种可能便是 由于碱的加入使酮发生烯醇互变 形成负离子 而更容易氧化CH3COCH3 CH2 C OH CH3 以上结论只是对该反应的思考与猜测 酮之所以在普通托伦试剂下不发生反应 而在碱性托伦试剂却能发生反应 究竟是以上某种因素
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