头孢类抗生素类别.docx

青霉素类和头孢类抗生素，在结构上都属于-内酰胺类抗生素。最早的-内酰胺类抗生素是由Fleming医生发现的青霉素G。这个故事教育我们做科研要有好奇心还要有好运气.跑题了。-内酰胺类抗生素是指分子中含有四个原子组成的-内酰胺环的抗生素。-内酰胺环是这类抗生素发挥生物活性的必须集基团。-内酰胺环与D-丙酰胺-D-丙氨酸黏肽的末端结构类似，空间构象也相似，于是D-丙酰胺-D-丙氨酸转肽酶误把-内酰胺类抗生素当做是自己催化的底物D-丙酰胺-D-丙氨酸而结合了上去。在酶的作用下，-内酰胺环发生水解断裂，进而于酶的活性中性发生酰化反应，形成不可逆的抑制作用。D-丙酰胺-D-丙氨酸转肽酶这货是催化短肽形成黏肽进而形成细胞壁的关键酶，抑制了这货，细菌合成细胞壁能力大大受损，细菌无法承受细胞内的高渗透压，发生溶菌，造成细菌死亡。青霉素(penicillins)和头孢菌素(cephalosporins)是临床上常见的两大类-内酰胺类抗生素。那么这两大类抗生素在结构上的区别见下图。在结构上，对于青霉素类，由于-内酰胺环中羰基和氮上的未共用电子对不能共轭，加上四元环的张力，造成-内酰胺环高度不稳定，在酸、碱条件下-内酰胺环均容易发生水解和分子重排，进而失去抗菌活性；但是，对于头孢类，于青霉素情况不同的是，-内酰胺环上的故对电子于氢化噻唑环中的双键能够形成共轭；而头孢类的“四元环并六元环”稠环体系对-内酰胺环造成的分子内张力较小，因此比青霉素类更稳定。但是,but,however，这并不意味着头孢类就天下无敌一药包治百病了。因为在抗菌效力和药物代谢动力学性质以及抗耐药性上均还有很大的提高空间。这也就是市面上会有那么多各种头孢菌素的原因。我们把在原有结构基础上进行修饰改进得到的头孢菌素统称为半合成头孢菌素。半合成头孢菌素已经发展到第四代了。第一代，有头孢氨苄等。这类头孢菌素耐青霉素酶，不耐-内酰胺酶，主要用于耐青霉素酶的金葡菌等敏感革兰阳性球菌干扰。对革兰阳性菌抗菌作用比二、三代还强第二代，有头孢呋辛等。在结构上与第一代无明显区别，但对-内酰胺酶稳定性提高，抗菌谱更广，对格兰阴性菌有明显作用。第三代，有头孢噻肟、头孢克圬、头孢克洛、头孢地尼等。这一代的头孢菌素，在7位氨基侧链上多为2-氨基噻唑-甲氧亚氨基乙酰基取代。觉得2-氨基噻唑-甲氧亚氨基乙酰基看上去不明觉厉？简单来说就是下图中的中红色的那些取代基。这一代头孢菌素对-内酰胺酶高度稳定。抗菌谱更广，对革兰阳性菌抗菌活性不及一、二代，但是对革兰阴性菌活性强。第四代，有头孢匹罗等。特征为7位侧链取代基为2-氨基噻唑-甲氧亚氨基乙酰基，同时在3位存在季铵基团。这一代头孢菌素具有较低的-内酰胺酶亲和性和诱导性，可快速扩散到细菌间质并维持高浓度，对青霉素结合蛋白亲和力强。对格兰阴性菌抗菌活性较其他三代更为强大。四代头孢菌素还有一个明显的特征就是肾毒性一代比一代小，到了第三代头孢菌素就基本上没有肾毒性了。但是头孢菌素依然存在和青霉素类似的过敏反应，如过敏性休克、支气管痉挛和荨麻疹等。于青霉素存在交叉过敏不同，对青霉素过敏的患者对头孢菌素还过敏的比例较低。具体到各个药物的适应症，请参见说明书。最后，抗生素的购买和使用一定药遵医嘱。抗生素耐药性不是开玩笑的。基本上就是这些吧。2013-02-0517 条评论感谢分享收藏没有帮助举报赞同13反对，不会显示你的姓名骆泽慕，心内科临床药师，二级心理咨询师、读点闲燕磊、邦小号、甘土等人赞同第一代头孢菌素（头孢拉定、头孢氨苄、头孢唑啉等）对大多数革兰氏阳性菌（葡萄球菌、链球菌、白喉杆菌等，MRSA、MRSE、肠球菌等除外）有强大的抗菌作用，对绝大多数产-内酰胺酶的革兰氏阳性菌株也有效。但是，第一代头孢菌素对革兰氏的阴性菌（大肠杆菌、不动杆菌等）的作用较小，仅对大肠杆菌、肺炎克雷伯杆菌、变形杆菌等有效，且这些细菌极易产生耐药性。同时，第一代头孢菌素对革兰氏阴性菌所产的-内酰胺酶稳定性较差，容易被其水解，使细菌产生耐药性。第二代头孢菌素（头孢呋辛、头孢克洛等）对大多数革兰氏阳性菌的抗菌作用与第一代头孢菌素相比相似或略差，而对革兰氏阴性菌的作用较第一代相比有较大的提高，对大肠杆菌、肺炎克雷伯杆菌、变形杆菌、流感嗜血杆菌、卡他莫拉菌等常见的革兰氏阴性致病菌均有效（绿脓杆菌等耐药），且对革兰氏阳性菌、阴性菌所产的多种-内酰胺酶稳定（AmpC等除外）。因此，第二代头孢菌素的抗菌谱较广，在无法确定为革兰氏阳性菌还是革兰氏阴性菌感染时，可以选择第二代头孢菌素。第三代头孢菌素（头孢曲松、头孢他啶、头孢地嗪等）对革兰氏阳性菌具有相当或一定的抗菌活性，但较第一、第二代头孢菌素弱。而对大多数革兰氏阴性菌，第三代头孢菌素具有极强的抗菌活性（包括肠杆菌科的耐药条件致病菌），有些品种，如头孢他啶、头孢哌酮等，对绿脓杆菌、不动杆菌等耐药性极强的细菌也有相当强大的作用，且对革兰氏阴性菌所产的绝大多数-内酰胺酶极度稳定（ESBLs、AmpC等除外），但是这类头孢菌素对革兰氏阳性菌所产的-内酰胺酶稳定性较差，细菌容易产生耐药性。第四代头孢菌素（头孢匹罗、头孢吡肟等）对大多数革兰氏阳性菌的作用与头孢曲松和第二代头孢菌素类似，对大多数革兰氏阴性菌的作用与第三代头孢菌素类似，且对绝大多数-内酰胺酶（包括AmpC等）的稳定性极好。因此，这类头孢菌素的抗菌谱极广，对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌感染均有高效，我国目前作为三线抗菌药物（特殊使用类）使用，以治疗多重耐药菌感染或多种细菌的混合感染。药理学比较如下表：药理学特性 第一代 第二代 第三代 第四代G+ + + + +G- + + + +对金葡萄菌，G-杆菌的耐 + + + +药性血浆半衰期 + + + +脑脊液药物浓度 + + + +肾毒性程度 + + + 无以上内容来源于网络，简单的删改了些，基本没我什么事儿/new/201203/cl201203302314.shtml抗生素的分类2012-03-30 17:16【大中小】【我要纠错】1. 青霉素类：青霉素、青霉素v、阿莫西林、氨苄西林、苯唑西林钠、氯唑西林、普鲁卡因青霉素、苄星青霉素、哌拉西林、美洛西林、替卡西林、阿洛西林钠、美西林、羧苄西林、磺苄西林、呋布西林钠、萘夫西林钠、双氯西林、匹氨西林、阿帕西林、阿扑西林、匹美西林、甲氧西林、仑氨西林、福米西林、氟氯西林2.青霉素类复方制剂：阿莫西林/氟氯西林、阿莫西林/双氯西林、氨苄西林/氯唑西林3.青霉素类+酶抑制剂（舒巴坦、克拉维酸、他唑巴坦）氨苄西林/舒巴坦、阿莫西林/克拉维酸、阿莫西林/舒巴坦、替卡西林/克拉维酸、美洛西林/舒巴坦、哌拉西林/他唑巴坦、哌拉西林/舒巴坦4.头孢菌素类：第一代头孢菌素类：头孢氨苄、头孢唑林、头孢羟氨苄、头孢拉定、头孢噻吩、头孢噻啶、头孢硫脒、头孢乙氰、头孢替唑钠、头孢匹林钠第二代头孢菌素类：头孢呋辛钠、头孢克洛、头孢孟多、头孢替安、头孢丙烯、头孢雷特、头孢尼西钠第三代头孢菌素类头孢噻肟、头孢曲松、头孢哌酮、头孢他啶、头孢克肟、头孢泊肟、头孢甲肟、头孢地嗪、头孢磺啶、头孢唑喃、头孢唑肟、头孢咪唑、头孢他美酯、头孢特伦酯、头孢布坦、头孢地尼、头孢匹胺第四代头孢菌素类 头孢吡肟、头孢克定、头孢匹罗头孢菌素类+酶抑制剂头孢哌酮/舒巴坦、头孢哌酮/他唑巴坦、头孢噻肟/舒巴坦、头孢曲松/舒巴坦 （头孢三代+酶抑制剂）5.碳青酶烯类硫霉素、亚胺培南/西司他丁钠、美罗培南、帕尼培南、厄他培南6.其他-内酰胺类拉氧头孢、氟氧头孢、头孢米诺、头孢西丁、头孢美唑、头孢替坦、头孢拉宗、氨曲南7.氨基糖苷类链霉素、卡那霉素、阿米卡星、核糖霉素、妥布霉素、庆大霉素、西索米星、奈替米星、小诺米星、异帕米星、阿司米星、依替米星、大观霉素、地贝卡星、巴龙霉素、新霉素8.四环素类四环素、土霉素、多西环素、米诺环素、金霉素、胍甲环素、地美环素、美他环素9.大环内酯类红霉素、琥乙红霉素、罗红霉素、阿奇霉素、泰利霉素、地红霉素、吉他霉素、乙酰吉他霉素、麦迪霉素、乙酰麦迪霉素、交沙霉素、麦白霉素、罗他霉素、螺旋霉素、乙酰螺旋霉素、竹桃霉素、依托红霉素、氟红霉素10.糖肽类 万古霉素、去甲万古霉素、替考拉宁11.磺胺类磺胺嘧啶、复方新诺明、磺胺甲噁唑、柳氮磺砒啶、磺胺米隆、磺胺二甲嘧啶、磺胺二甲异嘧啶、磺胺异唑、磺胺苯吡唑、磺胺对甲氧嘧啶、磺胺多辛、磺胺脒、酞磺醋胺、琥磺胺噻唑、磺胺林、甲氧苄啶12.喹诺酮类吡哌酸、诺氟沙星、氧氟沙星、左氧氟沙星、环丙沙星、依诺沙星、洛美沙星、培氟沙星、芦氟沙星、司氟沙星、莫西沙星、萘啶酸、氟罗沙星、格帕沙星、曲伐沙星、淋沙星、吉米沙星、加替沙星、妥舒沙星、帕珠沙星、司帕沙星13.硝咪唑类 甲硝唑、替硝唑、奥硝唑14.林克胺类 林可霉素、克林霉素15.磷霉素类 磷霉素16.酰胺醇类 氯霉素、甲砜霉素17.其它类 利奈唑胺、多粘菌素B、粘菌素、杆菌肽、夫西地酸钠、新生霉素18.抗真菌类两性霉素B、两性霉素B脂质体、制霉菌素、灰黄霉素、克念菌素、咪康唑、酮康唑、益康唑、伊曲康唑、氟康唑、噻康唑、伏立康唑、泊沙康唑、克霉唑、联苯苄唑、氟胞嘧啶、特比萘芬、卡泊芬净、阿莫罗芬、萘替芬、环吡酮胺、托萘酯、美帕曲星/link?url=oCDO0-5MtOcFvGQEyUhnFVVSHNRHWuuo5fCP0r9sYAndVSS4c1fZDSHHIk5Rh45d先锋霉素1简介头孢菌素类抗生素因有共同的母核7-氨基头孢烷酸而得名，不同种类的头孢菌素所带侧链不同，而侧链是人工接上的，所以头孢菌素是一种半合成抗生素。之所以又叫“先锋”，那是从“头孢”的原文Ceph=.cefo译音而来。可见头孢、先锋是一回事。2特点先锋霉素之所以应用很广，是和它的特点分不开的。它抗菌谱广（能对付不同特性的细菌），杀菌能力强，对胃酸稳定（有利于口服应用），对-内酰胺酶（一种破坏抗生素的酶）稳定，副作用较小。先锋霉素杀菌的主要机制是破坏细菌细胞壁的合成细菌的躯壳被破坏了，必死无疑。3区别第一、二、三代头孢的主要差别在于：1.开发年代有先后：1962-1969年间开发的为第一代；第二、三代开发时间分别为1970-1976年和1976年以后，新近已有第四代面市。不要把先锋几号（常以罗马字标出）误为几代先锋，列如先锋VI（六号，即头孢拉定）不是“第六代”而属第一代先锋。2.抗菌谱不同：第一代对格兰阳性菌（列如引起疖肿、脓包的葡萄球菌，引起风湿的链球菌）较敏感；第三代对格兰阴性菌（如大肠杆菌、沙门菌、痢疾杆菌等）较敏感；而第二代对二者虽都敏感，但对阳性菌不如一代，对阴性菌明显逊色于第三代，可谓居中。3.对B-内酰胺酶的稳定性：第三代第二代第一代。4.进入血脑屏障容易程度：第三代多可进入，第二代少数大剂量时可入，一般都不进入。这一点对脑膜炎、颅内脓肿的选药至关重要，不能进入，怎起作用？5.肾毒性：第三代第二代第二代第一代。4类型先锋霉素（头孢菌素）类抗生素是临床上常用的抗菌药物，按发现年代以及抗菌性质可分为一、二、三、四代。 19621970年发现生产的为第一代，如头孢噻吩（先锋霉素1号）、头孢噻啶（先锋霉素2号）、头孢氨苄（先锋霉素4号）。头孢脞啉（先锋霉素5号）、头孢拉啶（先锋霉素6号）。 19701976年生产的为第二代，如头孢盂多、头孢替定、头孢呋新等。 19761983年发现生产的为第三代，如头孢隆胎、头抱哌酮（先锋必），头抱三臻（菌必治），头孢他啶（复达欣）等。第四代是80年代中期开发的，大多数品种尚在试验中，目前主要的有头孢脞喃等。先锋霉素类抗生素与青霉素相似，均属于-内酰胺类杀菌剂，临床上最常用的有：（1）先锋霉素V：用于呼吸道感染、尿路感染、肝脓肿、败血症等