有机化学知识点2.doc

一甲烷 烷烃一有机物1有机化合物指 化合物。例1：下列物质不属于有机物的是： （1）三聚氰胺 （2）CO （3）CO2 （4）H2CO3 （5）NH4CNO (6) CaC2 (7)KSCN (8)KCN (9)CH3COOH (10)尿素CO(NH)2 2烃： 碳，氢两种元素的有机物。二甲烷1分子结构 分子式： 结构式： 电子式： 空间构型： 分子极性： 思考：中学化学中正四面体的分子有哪些？ 2物理性质 甲烷为 色 味的 体，密度比空气 ， 溶于水，是 ， ， 的主要成分。3化学性质 甲烷化学性质 ，通常情况下和 ， ， 均不反应。因此，甲烷 使酸性KMnO4和溴水褪色。（1） 氧化反应 甲烷在空气中燃烧，方程式： 现象： 思考：在空气中燃烧，火焰为蓝色的气体有哪些？怎么鉴别？ 在空气中燃烧，火焰为蓝色的气体有：CO，H2，CH4 鉴别方法：通入尖嘴玻璃管，在空气中点燃，在火焰上方罩一个干燥的烧杯，烧杯内壁有液体生成的是H2或CH4，无液体生成的是CO。把内壁有液体生成的烧杯翻转，注入少量澄清石灰水，震荡，变浑浊的是CH4，不变浑浊的是H2。（2） 取代反应取代反应： 反应将充满甲烷和氯气混合气体的量筒倒立在水槽中，光照方程式： 现象： ， ， 思考：1，为了使现象明显，甲烷和氯气的体积比应为： 2，试验中的光照能否用强光直射？ 3，该试验最终得到的生成物是 ，其中含量最多的是 ，属于气体的有 ，常做有机溶剂的是 ，氯仿指 ，四氯化碳指 （3） 分解反应 方程式： 4甲烷的制取三烷烃1烷烃： 所以烷烃又叫 烃2通式： 思考：满足CnH2n+2通式的一定是烷烃么？ 3物理性质（1）烷烃的密度比水 ， 溶于水， 溶于有机溶剂（2）随着碳原子数的增多，烷烃由 态 态 态，其中常温下为气态的烷烃有 种，结构简式分别是 （3）一系列无支链的烷烃，随着碳原子数的增多，熔沸点 ，密度 ，原因是 。碳原子数相同的烷烃， 越多，熔沸点越低。例.下列五种烃：2-甲基丁烷、2，2-二甲基丙烷、戊烷、丙烷、丁烷，按它们的沸点由高到低的顺序排列 4化学性质烷烃化学性质，通常情况下和 ， ， 均不反应。因此，烷烃 使酸性KMnO4和溴水褪色。（1） 氧化反应 烷烃燃烧通式： 随着碳原子数的增多，烷烃含碳量 ，燃烧产生的黑烟 （2） 取代反应1molCnH2n+2最多可以和 molCl2发生取代反应（3） 分解反应 思考：烷烃受热分解是否一定生成C和H2？四烷烃的命名(1) CH3CHCHCH2CH3 (2) (CH3)3CCH2CHCH(CH3)2 CH3CH2 CH CH3 C2H5 CH3 , （3）CH3CH2CH2CHCH2CH3 （4）CH3CH2CHCHCH2CH3 CH3 CHCH3 CH2 CH3 CH3 CH3 , （5）3，3，5，5四甲基庚烷_ ；（6）4甲基3，5二乙基庚烷_ ；例1.下列有机物的命名正确的是( ) A.3，3-二甲基丁烷 B.2，2-二甲基丁烷C.2-乙基丁烷 D.2，3，3-三甲基丁烷五同系物和同分异构体1同系物： 2同分异构体： 3烃基： 思考：1正误判断：（1）同系物具有相同的最简式 （2）同系物符合同一通式 （3）同系物的化学性质基本相似，物理性质随着碳原子数的增加而有规律性的变化 同系物必须是同类有机物（4）具有同一通式的物质属于同系物 （5）同系物具有相同的元素组成 （6）分子式相同的不同有机物一定是同分异构体 （7）式量相同的物质是同种物质 （8）同分异构体具有相同的相对分子质量 （9）同分异构体具有相同的结构 （10）同分异构体具有相同的通式 （11）式量相同的不同物质是同分异构体 （12）同分异构体具有相同最简式 （13）具有相同最简式的不同物质是同分异构体 同分异构体不仅存在于有机物之间，还存在于有机物与无机物之间（14）同素异形体之间、同分异构体之间的转化属于物理变化（15）不带支链的烃，其分子都是直线型的2下列化学式只表示一种纯净物的是（）。A B C DC3进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是( )A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B.(CH3)2CHCH3C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH34写出C6H14所有同分异构体的结构简式 5“立方烷”是一种新合成的烃，其分子为正方体结构，其碳架结构如下图所示。(1)立方烷的分子式为_。(2)该立方烷的二氯代物具有同分异构体的数目是_。6、下列表示甲基的电子式中，正确的是（ ） 7、有下列各组物质，请按要求填入序号：_ _组两物质互为同位素。_ _组两物质互为同素异形体。_ _组两物质属于同系物。_ _组两物质互为同分异构体。_ _组中的物质是同一物质。8已知丙烷的二氯代物有四种二氯代物，则其六氯代物有（ ） A 2种 B 3种 C 4种 D 5种二烯烃 炔烃一乙烯1分子结构：分子式 ，结构式 ，结构简式 ，电子式 ，空间构型 ，分子极性 2物理性质： 色 味的 体，密度比空气 ， 溶于水， 溶于有机溶剂3化学性质（1）氧化反应a燃烧 方程式： 现象： b使 褪色（2）加成反应 与溴的CCl4溶液方程式： 现象： 与水： 与H2： 与HX： 思考：1乙烯使酸性KMnO4褪色是因为发生了 反应 乙烯使溴水褪色是因为发生了 反应2鉴别乙烯和甲烷可以用什么方法？ 3除去乙烯中的甲烷可以用什么方法？ 4制取CH3CH2Cl最好采用的方法是：A乙烷和Cl2光照取代 B乙烯和Cl2加成C乙烯的HCl加成 D乙烯和H2加成后再与Cl2反应（3）加聚反应乙烯加聚： 思考：正误判断1聚乙烯和乙烯的最简式相同 2聚乙烯和乙烯的化学性质相同 3聚乙烯和乙烯都具有双键 4相同质量的聚乙烯和乙烯完全燃烧消耗的氧气相同 5相同质量的聚乙烯和乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的量相同 4乙烯的制取（1）试验原理： （2）试验装置： （3）收集方法： 注意：a 试剂加入顺序： b 浓H2SO4的作用： c 碎瓷片的作用： d 温度计水银球的位置： e 温度迅速上升的170的原因： f 反应容器中液体变黑的原因： g 生成气体有刺激性气味的原因： 除去的方法： 5乙烯的用途二烯烃1烯烃： 2通式： 思考：满足CnH2n通式的一定是烯烃么？ 如果不一定，可以是什么？ 例 下列有机物一定属于同系物的是：（ ） A.C2H4 CH3-CH=CH2 B C4H8 C2H4 C C3H8 C2H6 D C4H6 C5H83物理性质：（1）烯烃的密度比水 ， 溶于水， 溶于有机溶剂（2）随着碳原子数的增多，烷烃由 态 态 态，其中常温下碳原子数 的烯烃为气态（3）一系列无支链且双键在一号位的烯烃，随着碳原子数的增多，熔沸点 ，密度 ，原因是 。碳原子数相同的烯烃， 越多，熔沸点越 4化学性质（1）氧化反应a燃烧 b使 褪色（2）加成反应（以CH3-CH=CH2为例）与溴的CCl4溶液： 与水： 与H2： 与HX： （3）加聚反应CH3-CH=CH2加聚： CH3-CH=CH- CH3加聚： 5烯烃的命名（1）CH2=CH-CH-CH-CH3 (2) CH2=CH-CH-CH2-CH3 CH3 CH3 CH2CH2CH3 (3) 2，3二甲基1丁烯 (4) 3甲基1丁烯6.烯烃的同分异构体写出C5H10的所有同分异构体的结构简式三乙炔1分子结构：分子式 ，结构式 ，结构简式 ，电子式 ，空间构型 ，分子极性 2物理性质： 色 味的 体，密度比空气 ， 溶于水， 溶于有机溶剂，俗名 3化学性质（1）氧化反应a燃烧 方程式： 现象： 思考：通过对甲烷，乙烯，乙炔在空气中燃烧现象的比较，可以看出 越高，在空气中燃烧产生的黑烟越多b使 褪色（2）加成反应 与溴的CCl4溶液方程式： 现象： 与H2： 与HX： 思考：1乙炔使酸性KMnO4褪色是因为发生了 反应 乙炔使溴水褪色是因为发生了 反应2鉴别乙炔，乙烯和甲烷可以用什么方法？ 3乙炔和乙烯使溴水褪色速度谁快？ 4乙炔的制取（1）试验原理： （2）试验装置： （3）收集方法： 注意：a要减慢反应速率，可以 用代替水b能否用启普发生器？ 原因： c. 生成气体有刺激性气味的原因： 除去的方法： 四.炔烃1炔烃： 2通式： 思考：1.满足CnH2n-2通式的一定是炔烃么？ 如果不一定，可以是什么？ 2.烷烃,烯烃,炔烃中含碳量最高的是 ,最低的是 ,随着碳原子数增加,烷烃含碳量 ,烯烃含碳量 ,炔烃含碳量 3物理性质（同烯烃）4化学性质（1）氧化反应a燃烧 b使 褪色（2）加成反应（以CH3-CCH为例）与溴的CCl4溶液： 与H2： 与HX： 例1某烃与氢气发生反应后能生成（CH3）2CHCH2CH3，则该烃不可能是（ ）A、2甲基2丁烯 B、3甲基1丁烯C、2，3二甲基1丁烯 D、2甲基1，3丁二烯例2某气态烃0.5mol恰好与1molHCl加成，生成物分子中的氢又可被3molCl2取代，则此气态烃可能是（ ）CH2C(CH3)2CCH3CH AC2H2 BC2H4 C D三 苯 石油一苯1分子结构：分子式 ，结构简式 ，空间构型 ，分子极性 思考：1。苯分子中存在单双键交替的结构么？ 苯分子中的碳碳键是 化学键，六个碳碳键的键能和键长 2有机物CH3- -CH=CH-CC-CF3中一定在同一平面上的原子最多是 个，可能在同一平面上的原子最多是 个，一定在一条直线上的原子最多是 个2物理性质苯是一种 色、有 气味、有 的液体，熔点5.5、沸点80.5，当温度低于 苯凝结成无色晶体。比水轻，难溶于水，是常用 ，苯是重要的有机化工原料。3苯的化学性质苯分子的特殊结构决定了苯分子稳定性，常温下苯 与溴水发生加成反应，也 与酸性KMnO4溶液反应，在一定条件下，苯能与溴单质，浓硫酸，硝酸等发生反应。（1） 取代反应a 苯与溴的反应方程式： 注：该反应中的溴为 该反应中的催化剂可以用 ，但实际起催化作用的是 溴苯是 溶于水，密度比水 的 色 状 体 试验中生成的溴苯呈褐色，是因为 ，除去的方法 试验装置中长导管b段的作用： 和 。导气管c段出口不插入液面下的原因是试剂加入顺序： b 苯的硝化反应方程式： 注：试剂加入顺序： 浓硫酸的作用： 加热方法： 温度计水银球的位置： 硝基苯是 色 味的 状 体， 溶于水，密度比水 c 磺化反应方程式： 例：下列各组液体混合物，不能用分液漏斗分离的是：（ ） A苯和水 B正己烷和水 C苯和硝基苯 D溴苯和水（2）加成反应 苯和H2加成： （3）氧化反应 燃烧方程式： 现象： 小结：苯的化学性质可概括为： 二苯的同系物1、几个概念芳香烃：烃中分子中有（）的称为芳香烃苯的同系物：苯分子中的一个或几个氢原子被（）取代的产物通式： 芳香族化合物：分子里含有一个或多个苯环的化合物思考：苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物有何区别？2、同分异构体：CH3例1、写出苯的同系物810的同分异构体。例2、苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实是：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；苯中碳碳键的键长均相等；苯能在加热和催化剂存在的条件下跟H2加成生成环已烷；经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色 3、苯的同系物化学性质苯的同系物中含苯环和烷基，二者共同影响，使苯的同系物的性质不是苯和烷烃的性质的简单相加。苯的同系物的化学性质与苯相似。（1）取代反应a与卤素单质反应 甲苯与氯气光照： 甲苯，氯气和铁： b硝化反应 甲苯与浓硝酸，浓硫酸：注：2，4，6-三硝基甲苯俗名 ，是一种 色晶体， 溶于水，是一种 通过上述反应可以看出，甲苯发生取代反应比苯 ，原因是由于侧链对 的影响，是苯环的 位的氢原子变的更容易被取代（2）氧化反应a燃烧： CH2CH3 COOHKMnO4（H+）b被 色注：烷烃不被KMnO4（H+）氧化，但苯的同系物中，由于苯环的影响使烷基活泼性 ，从而可以被KMnO4（H+）氧化为 基若烷基不是一个碳时，氧化时也只氧化靠近苯环的碳原子若靠近苯环上的碳原子无氢原子，则 被KMnO4（H+）氧化CH2CH3CH3COOHCOOH、若苯环上有n个烃基，则氧化后得到n元酸。如： 思考：鉴别苯与甲苯可以用 （3）加成反应甲苯和H2： 说明：苯及其同系物能将溴水中的溴萃取，但不能发生加成反应，萃取了溴的苯或苯的同系物在上层，呈橙色，水在下层。发生加成反应，苯及其同系物比烯烃、炔烃困难。三石油 煤1石油的组成（1）从元素种类看：主要是 ， ，还有少量N，O，S（2）从化合物种类看：石油是由 ， 和 组成的 物思考：石油能使溴水褪色吗？能使酸性高锰酸钾褪色吗？ 2石油的分馏 石油的蒸馏试验（1）蒸馏的原理：根据各种烃的 不同，进行加热，、冷凝等操作进行分离（2）仪器：注：加碎瓷片的作用： 温度计水银球的位置： 冷凝管中自来水从 口进， 口出，这是采用 原理，以达到最好冷凝效果 蒸馏得到的馏分是 物，蒸馏是 变化3裂化和裂解（化学变化）思考：裂化汽油能不能用于萃取溴水中的溴? 理由是： 鉴别裂化汽油和直溜汽油可以用 四 烃的有关计算一烃燃烧的规律1气态烃完全燃烧前后气体体积的变化 （1）烃燃烧的通式：注：气态烃完全燃烧，当生成的水为气态时，若 ,燃烧前后体积不变，若 ,燃烧后体积增大，若 ,燃烧后体积减少例、两种气态烃以任意比例混合,在105时1 L该混合烃与9 L氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积仍是10 L.下列各组混合烃中不符合此条件的是( )ACH4 C2H4 BCH4 C3H6 CC2H4 C3H4 DC2H2 C3H62烃完全燃烧的耗氧量（1）物质的量一定的烃CxHy完全燃烧， 越大，耗氧量越大（2）质量一定的烃CxHy完全燃烧， 越大，耗氧量越大（3）若混合物总质量一定，不论按何种比例混合，完全燃烧后生成的CO2或H2O及消耗氧气的物质的量保持不变，则混合物中各组分 相同例1有CH4,C2H4,C2H2,C3H6,C2H6五种烃，试回答下列问题： 相同状态下，同体积的上述烃，完全燃烧，消耗氧气的量最多的是 等质量的上述烃，完全燃烧，消耗氧气的量最多的是 120，常压下，上述烃与足量氧气完全燃烧后，气体体积不变的是 若混合物总质量一定，不论按何种比例混合，完全燃烧消耗的氧气的量不变，满足该条件的烃的组合是： 3平均分子式在解题中的运用例1有两种气态烃组成的混合气体0.1mol，完全燃烧得到0.16molCO2和3.6molH2O，下列有关混合气体的说法正确的是： A一定有甲烷 B一定是甲烷和乙烯 C一定没有乙烯 D一定有乙炔4平均分子量在解题中的运用例1甲烷和丙烷混合气的密度与同温同压下乙烷的密度相同，混合气中甲烷和丙烷的体积比是 例2某气态烷烃和气态单烯烃组成的混合气体是同种状况下H2密度的13倍，取标况下该混合气体4.48L，通入足量溴水中，溴水增重2.8g，此两种烃是： 五 溴乙烷 卤代烃一：烃的衍生物1烃的衍生物：烃分子中的被或取代所生成的一系列新的有机化合物。2官能团：（1）概念：决定化合物特殊性质的。（2）常见官能团：卤原子（），羟基（ ），电子式（），醛基（），羟基（）硝基（），酯基（），肽键（ ），羰基（），氨基（）等，碳碳双键（CC）碳碳叁键（CC）也分别是烯和炴的官能团思考：烃的衍生物一定是烃分子通过取代反应生成的么？二：溴乙烷1结构和物性：（1）分子式结构式结构简式 官能团： 分子极性： （2）纯净的溴乙烷是色液体沸点为38.4溶于水，密度比水，溶于有机溶剂。2化学性质（1）水解反应：化学方程式注：水解反应属于反应（2）消去反应：定义：。化学方程式。三：卤代烃1概念： 2化学性质（1）取代反应：1,2-二溴乙烷的水解方程式： 思考：卤代烃中卤素检验方法卤代烃不溶于水，也不能电离出X因此检验卤代烃中卤素的方法步骤是：（1）卤代烃与NaOH溶液混合加热，目的是（2）加稀HNO3（能否用稀H2SO4，稀HCl？为什么？）目的（3）加AgNO3，若氯代烃则有现象，若有溴代烃现象。若有碘代烃则有现象。（2）消去反应：2-溴丁烷消去的化学方程式： 思考：所有卤代烃都可以发生消去反应吗？什么样的不能发生消去反应例：以CH3CH2Br和必要的无机试剂为原料，制取乙二醇，写出化学方程式，并标出反应类型 六 醇和酚一醇知识点1：醇的结构乙醇的分子式为：结构简式为：结构式为：官能团： -OH的电子式： 醇类的官能团是：醇类的定义是：分子中含有跟 基或 上的碳原子结合的 的化合物知识点2：醇的命名（1）醇的命名：选取包含所有羟基的最长碳链作主链称某醇；从离羟基最近一端开始编号，并用阿拉伯数字标明羟基所处的位置。例2.给下列醇命名CH2CH2CH2CHCH3 (CH3)3CCH2OHCH3OH 知识点3：醇的物理性质乙醇俗称，的液体，具有味，能与水以任意比例互溶。是一种优良的。饱和一元醇的熔、沸点随碳原子数的增多而，碳原子数大于12的醇为色 味的状 体，溶于水，碳原子数4-11的醇为油状液体， 溶于水，碳原子数在4以下的可以与水以任意比例互溶，饱和一元醇的溶解性随碳原子数的增多而。思考：1。用工业酒精制备无水乙醇的方法是： 2检验酒精中是否含水的方法： 知识点4：醇的化学性质1取代反应（1）乙醇与活泼金属（如Na）反应：思考：乙醇与金属Na反应比水与金属Na反应 ，说明水中的H比乙醇羟基上的H O（2）乙醇与羧酸（如CH3C18OH）反应（或含氧无机酸，如H18ONO2H18OSO3H）（3）乙醇与HX（如HBr）反应：（4）乙醇在140时分子间脱水：2消去反应乙醇170消去反应方程式：思考：什么样的醇不能发生消去反应？ 3氧化反应（1）乙醇的燃烧的化学方程式（2）催化氧化（Cu或Ag作催化剂）思考： 的醇可以被氧化成醛， 的醇可以被氧化成酮， 的醇不能被催化氧化HHHH典题解悟例4乙醇的分子结构为HCCOH，“箭头”表示乙醇发生化学反应时分子中可能断键的位置，下列叙述中不正确的是（）A与钠或含氧酸反应时断裂键键B发生分子间脱水时断裂键或键C与氢卤酸发生取代反应时断裂键D发生催化脱氢反应时断裂键知识点5：乙醇的制法由乙醛和H2加成反应：由溴乙烷水解，反应式为：乙酸乙酯水解，反应式为：乙烯水化法：发酵法：知识点6：几种重要的醇1乙二醇属二元醇，是 色，黏稠，有 味的液体， 溶于水和乙醇2丙三醇是 色，黏稠，有 味的液体， 性强，能跟水，酒精以 互溶，丙三醇还有 作用，俗称 二酚知识点一 酚的结构与物理性质苯酚俗称 分子式为 结构简式 官能团名称 酚类的结构特点 苯酚是有 气味的 色晶体，熔点为43，暴露在空气中因部分被 而呈 ，常温下苯酚在水中 ，温度高于 时，能与水互溶。苯酚可用做 ，如果不慎沾到皮肤上，应用 清洗。知识点二 酚的化学性质1苯环对羟基影响由于受苯环吸电子作用的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易，能在水溶液中发生微弱电离，其方程式为 ，由于电离生成的H+浓度很小，使酸碱指示剂变色。向常温时苯酚的浊液中滴入NaOH溶液，现象是 ，反应方程式为 ，这一反应事实显示了苯酚有 性。向苯酚钠溶液中通CO2气体，现象是 ，这一反应证明苯酚的酸性比碳酸 ，此反应的化学方程式为 。思考：1盛过苯酚的试管如何洗涤？ 2苯酚能否与NaCO3 溶液反应？如能反应，则反应方程式为： 3苯酚能否与金属Na反应？如能反应，则反应方程式为： 2羟基对苯环的影响a. 向盛有苯酚稀溶液的试管中加入浓溴水，现象是 ，反应的化学方程式为 此反应可用于 。在苯酚分子中，由于羟基对苯环的影响使苯环上羟基的 位的氢原子性质活泼，容易被其他的原子或原子团取代。思考：1 此反应中溴水必须 ，才能观察到明显的白色沉淀，原因是 2除去苯中苯酚的方法？ b. 苯酚遇FeCl3溶液呈 ，称为苯酚的显色反应